Wyniki wyszukiwania - Biblioteka Nauki

1

Synthesis of optically pure odour compounds from commercial castor oil

100%

Kula J.

|

tom Z. 65

21-28

EN

Optically pure organic compounds are very desirable in organic synthesis. They serve as a building block for the reconstitution of natural products and represent a starting material for the preparation of another optically active compounds including aromatic substances. One of the methods for the preparation of chiral compounds is based on the degradation of natural substances. Nonedible castor oil, due to its high content (up to 90%) of (R,Z)-12-hydroxy-9-octadecenoic acid (ricinoleic acid) has been extensively used in several branches of industry. We have developed a practical preparation of a number of enantiomerically pure R-configurated odour compounds based on the ozonolysis of commercial castor oil. There have been shown syntheses, among others, 3-hydroxynonanal and its acetals, 8-indecalactone 1,3-nonanediol and 1,4-decanediol and their acetates.

PL

Optycznie czyste związki organiczne są bardzo pożądane w chemii organicznej. Służą one często jako "buliding block" w rekonstrukcji produktów naturalnych a także stanowią interesujący materiał wyjściowy do otrzymywania innych (nowych) czynnych optycznie związków. Jedna z wygodniejszych metod syntezy związków chiralnych polega na wykorzystaniu czynnego optycznie substratu. Handlowy olej rycynowy zawiera ok. 85% kwasu (R,Z)-12-hydroksy-9-oktadecenowego (kwas rycynolowy) o 100% czystości optycznej i doskonale nadaje się do otrzymywania wielu czynnych optycznie związków zapachowych. W pracy przedstawiono syntezy m.in. (R)-3-hydroksynonanalu, (R)-l,3-nonandiolu i (R)-deltaundekalaktonu. Kluczowym etapem poszczególnych transformacji jest ozonoliza oleju rycynowego i reduktywny rozpad przejściowych produktów nadtlenkowych.

2

Współczesne trendy w biotechnologii aromatów spożywczych i związków zapachowych

100%

Góra J.

|

tom T. 53, nr 9

39-42

PL

Artykuł zawiera przegląd literatury na temat biosyntezy związków zapachowych przez mikroorganizmy (bakterie, grzyby, drożdże) i izolowane z nich enzymy ze szczególnym podkreśleniem procesów skomercjalizowanych.

EN

This review presents the current stare of the art of bioflavour-synthesis, based on microorganisms (bacteria, fungi, yeaste) and their enzymes, with emphasis on currently commercialised processes.

3

Chromatografia gazowa - sposoby identyfikacji i oznaczania wybranych składników wód toaletowych

100%

Tkaczyk A. , Matczuk M. , Ruzik L.

|

2018

|

tom nr 3

39--45

PL

Badania lotnych związków chemicznych w złożonych mieszaninach takich jak wody toaletowe najczęściej wykonywane są za pomocą techniki chromatografii gazowej. Po przeprowadzeniu przeglądu składów chemicznych dwudziestu losowo wybranych wód toaletowych sporządzono listę najczęściej występujących związków zapachowych, tj.: limonenu, linalolu, cytronellolu oraz izoeugenolu. Celami pracy były: rozdzielenie, identyfikacja i oznaczenie wybranych lotnych składników w produktach perfumeryjnych. Badania prowadzone były za pomocą techniki chromatografii gazowej z detektorem płomieniowo-jonizacyjnym.

EN

A literature review proves that gas chromatography has been used the most commonly to determine volatile chemical substances in complex mixtures such as toilet waters. The purpose of the study was to separate, identify and determine volatile compounds in perfume products. It was carried out with the use of gas chromatography with a flame ionization detector.

4

Efficient methods for synthesis of florol and its derivatives

84%

Jaśkowska J. , Chorabik K. , Majka Z.

|

tom R. 112, z. 1-Ch

29--36

EN

The paper describes and compares the two methods of synthesis of florol (1) (4-methyl-2-(2-methylpropyl) tetrahydro-2H-pyran-4-ol) by the Prins reaction. The first method involves the reaction for obtaining 1 in methylene chloride as solvent at 60°C. The second method applies the preparation of florol (1) and other tetrahydrofuran derivatives in solvent-free conditions in room temperature.

PL

W pracy opisano i porównano dwie metody syntezy florolu (1) (4-methyl-2-(2-methylpropyl)tetrahydro2H-pyran-4-ol) na drodze reakcji Prinsa. Pierwsza metoda dotyczyła reakcji otrzymywania 1 w chlorku metylenu jako rozpuszczalniku w 60°C. Druga metoda, w warunkach bezrozpuszczalnikowych w temperaturze pokojowej, obejmowała zarówno syntezę florolu, jak i innych pochodnych tetrahydrofuranu.

5

Analiza aromatu świeżego pieczywa – związki zapachowe w żywności pieczonej

84%

Ligor M. , Buszewski B.

|

2004

|

tom nr 2

4-8

6

Badania uciążliwości zapachowej odlewni precyzyjnej

84%

Faber J. , Perszewska K. , Żmudzińska M.

|

tom T. 52, z. 3

93-101

PL

Emisja zapachów związana z działalnością różnego rodzaju instalacji przemysłowych czy obiektów jest traktowana jako uciążliwość, a nie szkodliwość dla ludzi i środowiska. Zapach, nawet subiektywnie odczuwany jako przyjemny, przy znacznym stężeniu i dłuższym utrzymywaniu się w powietrzu staje się dokuczliwy i może być powodem złego samopoczucia oraz negatywnych emocji u ludzi przebywających w pobliżu źródła jego emisji. W zależności od stosowanej technologii i rodzaju produkcji prowadzonej w odlewni zapachy z niej emitowane mogą być odczuwane zarówno jako przyjemne lub nieprzyjemne. W artykule przedstawiono wyniki badań składu zapachów emitowanych z odlewni precyzyjnej, w której odlewy produkowane są z zastosowaniem metody wytapianych modeli.

EN

The emission of odours associated with the activities of various industrial plants and facilities is treated as a nuisance, and not as a factor harmful to humans and the environment. The smell, even when subjectively perceived as pleasant, with a significant concentration and longer persistence in the air becomes a nuisance and can cause discomfort and negative emotions in people living near the source of the emissions. Depending on the technology used and the type of production, odours emitted from a foundry can be felt both as pleasant or unpleasant. This paper presents the results of investigations regarding various composition of odours emitted from investment foundry where castings are produced from the lost wax patterns.

7

Odczuwalna jakość powietrza a zapachy

67%

Danielak M.

|

2012

|

tom Nr 7-8

74-76

PL

W artykule w odniesieniu do odczuwalnej jakości powietrza wewnętrznego poruszono wątki detekcji zapachu, zmysłu węchu, związków zapachowych, progu odczuwalności zapachów, emisji zapachów przez materiały budowlane oraz metod pomiarów zapachów.

8

Nowe biologicznie aktywne terpenoidy uzyskane z (+)-3-karenu

67%

Lochyński S.

|

2004

|

tom Vol. 41, nr 25

99-99

PL

Przedstawiono zagadnienia dotyczące wykorzystania w syntezie związków biologicznie aktywnych bicyklicznego węglowodoru monoterpenowego, (+)-3-karenu, taniego i łatwo dostępnego naturalnego surowca, składnika terpentyn pozyskiwanych z niektórych gatunków sosny (w Polsce z Pinus syhestris L.). Bazę substratową w opisanych syntezach stanowiły otrzymane z (+)-3-karenu tlenowe pochodne o ściśle określonej strukturze przestrzennej z zachowanym układem bicyklo[4.1.0]heptanu lub gem-dimetylobicyklo[3.1.0]heksanu i gem-dimetylocykloheksanu. Zaprojektowano i opracowano metody syntezy trzech klas związków biologicznie aktywnych: substancji o właściwościach zapachowych, będących potencjalnymi komponentami w przemyśle kosmetyczno-perfumeryjnym oraz spożywczym, połączeń o aktywności insektycydowej, będących analogami pyretroidów i juwenoidów oraz preparatów posiadających aktywność farmakologiczną, zwłaszcza specyfików o działaniu znieczulającym, kardiotropowym 1 neuromodulatorowym. Łącznie zsyntetyzowano ponad 150 nowych, dotychczas nieopisanych w literaturze związków pośrednich i końcowych, stosując nowoczesne, stereokontrolowane metody syntez oraz rozdziału izomerycznych mieszanin. Otrzymane związki poddano testom biologicznym (sensorycznym, insektycydowym i farmakologicznym). W grupie związków o właściwościach zapachowych szczególnie interesujące okazały się pochodne z zachowanym układem karanu (224-232), związki w układzie 6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heksanu (263-266) oraz pochodne będące cyklicznymi analogami z układem dihydronerylowyn i dihydrogerany-lowym (282-285). W grupie związków o aktywności insektycydowej pochodne będące analogami acyklicznych juwenoidów (300-307) wykazywały aktywność wobec szkodnika bawełny (Disdercus cingulatus). Nowe spirolaktony w układzie karanu (311-317), będące mimetykami naturalnych deterentów pokarmowych owadów okazały się natomiast aktywnymi antyfidantami wobec szkodnika magazynów zbożowych (Trogoderma granarium). Badzo interesującą grupę stanowiły analogi anestetyków lokalnych, leków kardiotropowych i neuromodulatorowych. Najbardziej cennym preparatem okazała się pochodna aminohydroksyiminokaranu (R,S)-332, która wykazała silne działanie miejscowo znieczulające. Hydrolityczny rozdział kinetyczny (HKR) doprowadził do uzyskania pojedynczych diastereoizomerów (R)-332 i (S)-332 o bardzo dużej czystości enancjomerycznej. Dla tych dwóch pochodnych przeprowadzono badania interdyscyplinarne, obejmujące testy farmakologiczne, analizę krystalograficzną oraz modelowania molekularne oddziaływania tych połączeń z błoną fosfolipidową.

EN

Applications of naturally occurring (+)-3-carene for synthesis of biologically active compounds are presented. This bicyclic monoterpene hydrocarbon is an inexpensive, little explored and readily available natural component of turpentine obtained from some species of pine (in Poland from Pinus sylvestris L.) My investigations were focused on three classes of biologically active compounds: (i) odoriferous substances exploited as components in perfume and food industry, (ii) analogues of pyrethroids, juvenoids and feeding deterrents as potent biorational insecticides and (iii) derivatives possessing pharmacological activity as potent local anaesthetic, cardiovascular and neuromodulatory drugs. Oxoderivatives with preserved bicyclo[4.1.0]heptane skeleton, as well as gem-dimethylbicyclo[3.1.0]hexane and gem-dimethylcyclohexane system were chiral substrates in designed and elaborated synthetic methods for these analogues. Finally, over 150 new compounds were synthesized, using novel stereocontrolled methods of synthesis and resolution of isomeric mixtures. All compounds obtained were subjected to biological tests (olfactory, insecticidal and pharmacological). In the group of odoriferous compounds, derivatives with preserved carane skeleton (224-232), 6,6-dimethylbicyclo[3.10]hexane moiety (263-266) and cyclic analogues of dihydroneryl and dihydro-geranyl system (282-285) possessed very interesting and valuable odour characteristics. Analogues of acyclic juvenoids (300-307) were morphogenetically active against pest of cotton (Disdercus cingulatus). New spirolactones with carane backbone (311-317) exhibited good feeding deterrent activity against storage pest insect, khapra beetle (Throgoderma granarium Ev. lervea and adults). Pharmacologically active compounds were the most interesting group. Among all synthesized analogues (318-342), the aminohydroxyiminocarane derivative (R,S)-332 proved to be most valuable. Hydrochloride salt of (R,S)-332 possessed the strongest local anaesthetic activity in corneal infiltration anaesthesia tests. It is very promising that this salt does not evoke any toxicodermal effects and does not induce any allergic reaction in response to topical application. Hydrolytic kinetic resolution (HKR) process led to separate diastereoisomers (R)-332 and (S)-332 with high enantiopurity (over 98% cc). Interdisciplinary investigations including comparative pharmacological tests, X-ray crystallography and phos-pholipid bilayer study by molecular dynamic stimulation were carried out. In summary, (+)-3-carene proved to be valuable and uncommonly useful chiral substrate in synthesis of structurally various compounds with broad spectrum of biological activity. General accessibility of this hydrocarbon, component of many kinds of turpentines including the very cheap sulfate turpentine (0.5 USD per gallon as a waste during cellulose production) creates large technological perspectives for this natural product.

9

SAFE - technika izolacji związków zapachowych z próbek żywności

59%

Chmiel T. , Dymerski T. , Biernacka P. , Wardencki W.

|

tom nr 4

20-25

PL

Technika SAFE opiera się na wyizolowaniu związków lotnych z produktów żywnościowych poprzez odparowanie aromatu w obecności rozpuszczalnika. Izolacja związków odbywa się w niskiej temperaturze pod obniżonym ciśnieniem, co zapobiega powstawaniu artefaktów.