Sugar allylic alcohols of the general formula Sug-CH=CH-CH2OH are easily converted into the allyltin derivatives Sug-CH=CH-CH2SnBu3 (7) by conversion into xanthate followed by its thermal rearrangement and subsequent SR2' reaction of resulting thiocarbonate with tri-n-butyltin hydride. Allyltin derivatives 7 undergo a controlled rearrangement with zinc chloride to dienoaldehydes CH2=CH-CH=CH-CH(OR)3CHO with the trans geometry across the internal double bond (3-E). Dienoaldehydes 3-E react with the C2-Wittig-type reagents [phosphoranes: Ph3P=CH-COR or phosphonates: (MeO)2P(O)CH2COR] to afford trienes 18 [CH2=CH-CH=CH-CH(OR)3CH=CH-C(O)-R), which undergo the intramolecular Diels-Alder reaction to give optically pure highly oxygenated bicyclo[4.3.0]indene derivatives 5 with the trans junction between the five and six-membered rings. Alternatively, the dienoaldehyde 3-E can be converted into - regioisomeric to 18 - triene 24 [CH2=CH-CH=CH-CH(OR)3C(O)-CH=CH-R], cyclization of which furnish optically pure bicyclo[4.4.0]decane derivatives 4 with the cis junction between both six-membered rings. On the other hand, sugar allylic bromides react with with tri-n-butyltin cuprate to afford a mixture of the primary and secondary allyltin derivatives [Sug-CH=CH-CH2SnBu3 (7) and [Sug-CH(SnBu3)-CH=CH2] (15) respectively]. Both isomers 7 and 15 might be converted into the trans dienoaldehyde 3-E by action of ZnCl2. However, thermal behavior of these regioisomers is different. The primary derivative 7 is stable up to at least 170 °C, while the secondary one (15) undergoes elimination of the tributylstannyl moiety already at 140 °C (boiling xylene) to afford dienoaldehyde with the cis-geometry across the internal double bond (3-Z). Such aldehyde was used for the preparation of - isomeric to 5 - derivative of bicyclo[4.3.0]indene with the cis-configuration between both rings (23). The stereochemistry of all these cyclizations might be rationalized assuming the endo-transition states of the intramolecular Diels-Alder reactions. Mechanism of the rearrangement of sugar allyltin derivatives 7 and 15 to unsaturated aldehydes 3-E and 3-Z is discussed.
3
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
It was found that carbohydrate part of complex glycosides may act as antigens or receptors for proteins, and these findings led to the discovery of the important role of carbohydrates in cell-cell recognition phenomena and cell differentiation. At the same time the methods of glycosylation underwent rapid development. The present paper gives an overview of development of 1-thiosugar derivatives in oligosaccharide synthesis. In the first part of this review, recent results of the use of thioglycosides, dithiocarbonates, dithiocarbamates and thiophosphates as glycosyl donors and acceptors are presented. A survey of important methods for the synthesis of thiosugars is presented, followed by discussion of methods converting anomeric substituent into a good leaving group (activation) in nucleophilic substitution reaction. The mechanism and procedures, which provide stereoselective formation of 1,2-cis and 1,2-trans glycoside bond, are discussed. The versatility of 1-thiosugar derivatives in synthetic carbohydrate chemistry is illustrated by selective activation strategies. The most important synthetic methodologies of the synthesis of oligosaccharides like linear glycosylation strategy in step-by-step and multistep "one-pot" sequence, "armed-disarmed" glycosyl donor, "latent-active" glycosylation, orthogonal strategy are illustrated on several examples. The last part is devoted to methods for solid support oligosaccharide synthesis.
4
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Lipopolysaccharides of two Mesorhizobium species of different host specificity were compared: M. huakuii and M. ciceri. M. huakuii sp. was represented by five strains with special consideration of M. huakuii IFO 15243T. SDS/PAGE profiles revealed that all M. huakuii LPS preparations contained low molecular mass fractions (LPS-II) of the same molecular size. All of lipopolysaccharides contained high molecular mass fractions (LPS-I). However, the high molecular mass fraction from each strain possessed an individual molecular size distribution pattern. The crossreactivity of blotted lipopolysaccharides with rabbit polyclonal antibodies against Mesorhizobium huakuii IFO 15243T whole bacteria indicated the presence of common epitope(s) within the investigated Mesorhizobium huakuii strains. Moreover, LPS from M. huakuii S52 also reacted with anti M. ciceri HAMBI 1750 serum showing that there are epitopes common for different mesorhizobial species. LPS isolated from Mesorhizobium huakuii strain IFO 15243T contained neutral sugars: L-6-deoxytalose, L-rhamnose, D-galactose and D-glucose, aminosugars: D-quinovosamine, D-glucosamine, D-2,3-diamino-2,3-dideoxyglucose and D-galacturonic and D-glucuronic acids. In the LPS preparation, fatty acids typical for Mesorhizobium strains were detected. 3-Hydroxydodecanoic, 3-hydroxy-iso-tridecanoic, 3-hydroxyeicosanoic, 3-hydroxyheneicosanoic and 3-hydroxydocosenoic acids were the major amide linked fatty acids, while iso-heptadecanoic, eicosanoic, docosenoic, as well as 27-hydroxyoctacosanoic and 27-oxooctacosanoic acids were the dominant ester linked fatty residues.
Podczas przechowywania ziemniaków następuje zmiana składu chemicznego, polegająca m.in. na rozkładzie skrobi oraz zwiększeniu zawartości suchej masy w wyniku odparowania części wody co może powodować zmianę typu kulinarnego. Ziemniaki przeznaczone do przetwórstwa na wyroby smażone nie mogą zawierać więcej niż 0,15%-0,25% cukrów redukujących. Podczas procesu smażenia cukry redukujące wchodzą w reakcję z wolnymi aminokwasami, w wyniku której tworzą się związki o brunatnym zabarwieniu i powstaje szkodliwy dla zdrowia akrylamid. Uzyskane produkty są gorzkie, a ich barwa jest niepożądana. Oceniano jakości chipsów czyli tzw. defektów w zależności od: terminu zbioru, temperatury bulw oraz zwartości cukrów w bulwach po zbiorze i podczas przechowywania. Uzyskane wyniki potwierdzają wzrost zawartości suchej masy i cukrów redukujących oraz zmianę barwy chipsów.
EN
During storage of potatoes, a change of the chemical composition occurs, which consists in inter alia decomposition of starch and increase of dry mass content as a result of evaporation of the part of water which may cause a culinary change. Potatoes designated for processing into fried products cannot contain more than 0.15-0.25% of reducing sugars. During the process of frying, reducing sugars react with elemental amino acid as a result of which, they form compounds of dark colour and a hazardous for health acrylamide is formed. The obtained products are bitter and their colour is undesirable. Quality of crisps, that is, defects in relation to the following was assessed: time limits of crops, temperature of tubers and sugar content in tubers after crops and during storage. The obtained results confirm the increase of dry mass and reducing sugar content and the change of colour of crisps.
The growing consumers’ awareness in the nutrition area, the desire to look for alternatives to white sugar and the trend to live healthily have led to an increase in the supply of sugar syrups on the organic market. Insufficient number of studies on the health attributes of these syrups does not allow to state clearly that they are a good substitute for saccharose. The aim of the work was to identify and determine the content of biologically active compounds and sugars content of natural sugar syrups from organic production. Purchased products have been examined to indicate the content of individual sugars and polyphenol compounds. The type of sugar syrup had an impact on the nutritional value, the content of dry matter, sugar and the content of bioactive compounds such as polyphenols. The obtained results showed that sugar beet as well as date syrup due to high content of bioactive compounds are nutritionally beneficial.
PL
Rosnąca świadomość żywieniowa konsumentów, chęć poszukiwania alternatyw dla białego cukru oraz trend zdrowego trybu życia spowodowały wzrost podaży roślinnych syropów cukrowych na rynku żywności ekologicznej. Niedostateczna ilość badań nad walorami zdrowotnymi tych syropów nie pozwala jednoznacznie stwierdzić, że stanowią dobry substytut sacharozy. Celem niniejszej pracy była identyfikacja i określenie zawartości związków biologicznie czynnych oraz wartości odżywczej rynkowych syropów słodzących z produkcji ekologicznej. W zakupionych produktach oznaczono zawartości poszczególnych cukrów oraz związków polifenolowych. Rodzaj syropu cukrowego miał wpływ na wartość odżywczą, zawartość suchej masy, cukrów i związków bioaktywnych, takich jak polifenole. Na podstawie uzyskanych wyników stwierdzono, że syropy buraczany i daktylowy z uwagi na wysoką zawartość związków bioaktywnych są korzystne pod względem żywieniowym.
Przedmiotem badań było określenie wpływu herbicydu fotodynamicznego 1,10-fenantroliny (Phe) na zawartość barwników asymilacyjnych, cukrów rozpuszczalnych, kwasu askorbinowego i białka w liściach selera korzeniowego (Apium graveolens L.var. rapaceum.(Mill.) DC). W przeprowadzonym eksperymencie wazonowym rośliny opryskano roztworami 1,10-fenantroliny o stężeniach 1, 5 i 20 mM, a następnie w trakcie wegetacji pobierano materiał do oznaczania zawartości poszczególnych składników. 1,10-fenantrolina w zakresie przebadanych stężeń spowodowała istotne zmiany zawartości chlorofilu całkowitego, cukrów rozpuszczalnych i kwasu askorbinowego w liściach selera, przy czym zmiany te uzależnione były od stężenia herbicydu. Rośliny opryskane 1,10-fenantroliną o mniejszych stężeniach cechowały się podwyższonym poziomem chlorofilu całkowitego, podczas gdy największe stężenie Phe - 20 mM wywołało spadek zawartości chlorofilu w odniesieniu do roślin kontrolnych. Podobne zależności wystąpiły w przypadku zmian zawartości kwasu askorbinowego, przy mniejszych stężeniach fenantroliny obserwowano wzrost poziomu tego składnika w liściach selera. Analiza zmian zawartości cukrów rozpuszczalnych w liściach selera wykazała wzrost poziomu tych składników tylko przy mniejszym stężeniu Phe - 1mM. Poziom karotenoidów i białka w liściach selera pod wpływem herbicydu zmieniał się w niewielkim stopniu.
EN
Effect of photodynamic herbicide 1,10-phenantroline on contents of assimilation pigments, soluble sugars, ascorbic acid and protein in leaves of the root celery (Apium graveolens L. var. rapacem. (Mill.) DC) was studied. In the pot experiment plants were sprayed with water solution 1,10-phenantroline with concentration of 1.5 and 20 mM. Next during the plants vegetation fresh material samples have been being taken to determine the contents of tested components. All the used concentrations of 1,10-phenanthroline have caused essential changes of the total chlorophyll, soluble sugars and ascorbic acid contents in the celery leaves; the changes were dependent on the herbicide concentration. The plants sprayed with 1,10-phenantroline at lower concentrations were characterized by a higher total chlorophyll level, whilst the highest Phe concentration - 20 mM caused the chlorophyll level decrease, as compared with the control plants. Similar relations appeared as far as the change of the acid ascorbic level is concerned; at lower phenanthroline concentration the increase of this element in the celery leaves was observed. The analysis of the soluble sugars contents in the celery leaves showed an increase of this element only at the lowest Phe concentration - 1 mM. The used herbicide has not caused any significant changes in the contents of carotenoids and protein.
Studies upon the influence of varied forms and doses of nitrogen fertilizers as well as plant training on yields and eggplant fruit quality were carried out at The University of Life Sciences in Lublin in 2004-2005. Plants were trained in their natural form as well as for 3 carrying shoots. Following nitrogen nutrition forms were applied: ammonium (NH4+ - in a form of (NH4)2SO4 20.5 % N), nitrate (N O3- in a form of Ca(NO3)2 13.5 % N), and amide (NH2 in a form of CO(NH2)2 46 % N), at following doses per l plant: 5, 10, 15 g N. Yields and number of fruits, as well as contents of dry matter, vitamin C and reducing sugars were determined. It was found that the plant training method did not determine the size of eggplant fruit commercial yield. nor their number. Instead, it was observed mat varied nitrogen rates significantly affected the yield size and fruit number. The highest yield was achieved when the highest nitrogen dose was applied (15 g N o plant-1 - 4.76 kg o m-2), while the lowest yields were obtained after the lowest dose application (5 g N o plant-1 - 3.22 kg o m-2). The average fruit number ranged to 17.7 fruits o m2 and 11.7 fruits o m2, respectively. Achieved results referring to selected elements of fruit chemical composition indicated that the type of plant training did not influence on eggplant fruit quality. Varied nitrogen fertilization significantly affected the dry matter, ascorbic acid. and reducing sugars contents. Considering the yield size, fruit number, and reducing sugars contents, nitrate(V) form of nitrogen nutrition appeared to be the most favorable. Moreover, eggplant showed to have great requirements for nitrogen (15 g N o plant-1).
PL
Badania nad wpływem zróżnicowanych form i dawek azotu oraz sposobu prowadzenia roślin na plon i jakość owoców oberżyny przeprowadzono w latach 2004-2005 w Uniwersytecie Przyrodniczym w Lublinie. Rośliny prowadzono w formie naturalnej oraz na 3 pędy przewodnie. Zastosowano zróżnicowane formy azotu: amonowa (NH4+ - w postaci (NH4)2SO4 20.5 % N), saletrzaną (NO3- w postaci Ca(NO3)2 13,5 % N) oraz amidową (NH2 w postaci CO(NH2)2; 46 % N), stosując na l roślinę: 5, 10, 15 g N. Oceniono plon oraz liczbę owoców, a także zawartość w nich suchej masy, witaminy C i cukrów redukujących. Wykazano, że sposób prowadzenia roślin nie decydował o wielkości plonu handlowego owoców, a także o ich liczbie. Stwierdzono natomiast, że różnicowane dawki azotu istotnie oddziaływały na wielkość plonu i liczbę owoców. Największy plon uzyskano po zastosowaniu największej dawki azotu (15 g N o roślinę-1 - średnio 4,76 kg o m-2), a najmniejsze po zastosowaniu najmniejszej jego dawki (5 g N o roślinę-1 - średnio 3.22 kg o m-2). Liczba owoców wynosiła średnio odpowiednio 17,7 szt. o m-2 oraz 11,7 szt. o m2. Uzyskane wyniki dotyczące wybranych elementów składu chemicznego owoców wskazują, że sposób prowadzenia roślin nie miał wpływu na jakość owoców oberżyny. Natomiast zróżnicowane nawożenie azotem istotnie oddziaływało na zawartość suchej masy, witaminy C i cukrów redukujących. Mając na uwadze wielkość plonu, liczbę owoców oraz zawartość cukrów redukujących należy podkreślić korzystne oddziaływanie saletrzanej formy azotu oraz duże wymagania oberżyny w stosunku do tego pierwiastka (15 g N o roślinę-1).
The aim of this research was to determine the effect of diverse salinity levels of the soil by NaCl and CaCl2 on the chlorophyll, protein, sugars as well as ascorbic acid content in the root celery (Apium graveolens L.var. rapaceum. (Mill.) DC) leaves. In the pot experiment the plants were watered with a solution of sodium chloride and calcium chloride containing (100 and 300 mM NaCl) and (50 and 150 mM CaCl2), respectively. The results have shown that contents of tested components in celery leaves to a large extent were dependent upon both the levels of basic salinity and used salt. Basic salinity of both NaCl and CaCl2 caused decreased content of the total chlorophyll, protein and soluble sugars in leaves of celery; the stronger the soil salinity was the greater the change was. Soil salinity to large extend influenced also ascorbic acid level in the leaves of celery. Salinity of the soil by CaCl2 at both doses caused an increase of ascorbic acid level of the celery leaves. The other reaction appeared using NaCl, at lower salinity concentration an increase of ascorbic acid was observed, whilst at higher salinity of the soil a decrease of this vitamin has been noticed.
PL
Przeprowadzone badania miały na celu określenie wpływu zróżnicowanego zasolenia podłoża NaCl i CaCl2 na zawartooeć chlorofilu, białka, cukrów i kwasu askorbinowego w liściach selera korzeniowego (Apium graveolens L. var. rapaceum. (Mill.) DC). W eksperymencie wazonowym rośliny potraktowano doglebowo roztworami chlorku sodu (100 i 300 mM NaCl) i chlorku wapnia (50 i 150 mM CaCl2). Uzyskane wyniki pozwalają wnioskować, że zawartość analizowanych składników w liściach selera była uzależniona od poziomu zasolenia podłoża oraz od soli użytej do zasalania. Zasolenie podłoża zarówno NaCl, jak i CaCl2 prowadziło do obniżenia zawartości chlorofilu całkowitego, białka i cukrów rozpuszczalnych w liściach selera, przy czym odnotowane spadki zawartości tych składników były tym większe, im wyższy był poziom zasolenia gleby. Zasolenie gleby w dużym stopniu wpłynęło także na poziom kwasu askorbinowego w liściach selera. Zasolenie gleby CaCl2, przy obu dawkach, powodowało wzrost poziomu kwasu askorbinowego. Inna reakcja wystąpiła pod wpływem NaCl, przy niższym poziomie zasolenia obserwowano wzrost zawartości witaminy C, podczas gdy przy wyższym poziomie zasolenia gleby odnotowano spadek zawartości tej witaminy.
The article of the study was to investigate selected physical and chemical properties of freeze-dried vegetables which were rejected as a waste of freezing process due to non-compliance with the size criterion. Cauliflower, carrot, yellow bean, potato and onion were freeze-dried with registration of drying kinetics and next sugars, anthocyanin and polyphenols content were determined, rehydration and sorption properties as well as colour, water activity and content and thermal properties. It was shown that obtained samples were characterized typical properties for freeze-dried vegetables and may be used as an e.g. component of freeze-dried vegetable mix or innovative food product.
PL
Celem artykułu było przedstawienie zbadanych wybranych właściwości fizykochemicznych warzyw liofilizowanych, które zostały odrzucone jako odpad z procesu mrożenia z powodu niespełnienia kryterium wielkości. Liofilizowano kalafior, marchew, żółtą fasolę, ziemniak i cebulę z rejestracją kinetyki suszenia, a następnie oznaczono zawartość cukrów, antocyjanów i polifenoli, właściwości rehydratacyjne i sorpcyjne, a także barwę, aktywność wody oraz zawartość i właściwości termiczne. Wykazano, że otrzymane próbki charakteryzowały się właściwościami typowymi dla warzyw liofilizowanych i mogą być wykorzystywane m.in. jako składnik liofilizowanej mieszanki warzywnej lub innowacyjnego produktu spożywczego.
Badano popularne warzywa i owoce: papryka czerwona, pomidor, pieczarka, brokuł, śliwki oraz ich przetwory: susz (śliwka, pieczarka), mrożonki (śliwka, brokuły), marynaty (śliwka, papryka czerwona), koncentraty (powidła śliwkowe, pomidorowy). W warzywach i świeżych śliwkach oznaczano zawartość witaminy C , cukrów redukujących i ogółem oraz kwasowość ogólną 4-krotnie w miesięcznych odstępach. Suszenie powodowało najwyższe straty wit. C, natomiast zastosowanie niskiej temperatury (-22°C) okazało się najkorzystniejsze. Ilość sacharydów we wszystkich badanych przetworach była wyższa w porównaniu do materiału świeżego. Marynaty i koncentraty z warzyw zawierały podobną ilość sacharydów jak owoce świeże (śliwka). Marynowanie podnosiło kwasowość ogólną warzyw i owoców. Najmniejsze zmiany stwierdzono utrwalając żywność w niskich temperaturach.
EN
Such popular fruit and vegetables as red pepper, tomato, mushrooms, broccoli, plums, and their products: dried (plum, mushroom), frozen food (plums, broccoli), pickles (plum, red pepper), concentrates (plum jam, tomato) were studied. A content of vitamin C, total reducing sugars and acidity (4 times in monthly intervals) were determined in vegetables and fresh plums. Drying resulted in the highest loss of vitamin C, while the use of low temperature (22°C) proved to be the best method. A quantity of saccharides in all products tested was higher in comparison to fresh material. Marinades and vegetable concentrates contained a similar amount of saccharides as fresh fruit (plum). Marinating increased acidity of fruit and vegetables. The smallest changes were found when food were preserved at low temperatures.
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.