Wyniki wyszukiwania - Biblioteka Nauki

1

Pyrrolizidine alkaloids in honey from Switzerland

100%

Kast C. , Kilchenmann V. , Dubecke A. , Gallmann P. , Beckh G. , Lullmann C.

|

tom 61

|

nr Suppl.1

2

Pyrrolizidine alkaloids

100%

Ronczka S. , Speer K.

|

tom 61

|

nr Suppl.1

3

Pyrrolizidine alkaloids in European honeys and honeys from overseas

75%

Dubecke A. , Beckh G. , Lullmann C.

|

tom 61

|

nr Suppl.1

4

Content of pyrrolizidine alkaloids in the leaves of coltsfoot (Tussilago farfara L.) in Poland

75%

Adamczak A. , Opala B. , Gryszczynska A. , Buchwald W.

Acta Societatis Botanicorum Poloniae

|

2013

|

tom 82

|

nr 4

EN

Coltsfoot (Tussilago farfara L.) is a common species, widely used in European and Chinese traditional medicine for the treatment of respiratory diseases. However, raw material from this plant contains hepatotoxic pyrrolizidine alkaloids (PAs). The aim of the study was to determine the variability of the level of PAs (senkirkine and senecionine) in leaves of coltsfoot originated from natural populations in Poland. In the phytochemical analysis, 20 samples of T. farfara were used. This plant material was obtained from the Garden of Medicinal Plants in Plewiska near Poznań and originated from different regions of Poland. Coltsfoot leaves were harvested in the middle of July of 2010 and then dried at room temperature. The alkaloid content was detected using the HPLC-DAD method. The amount of PAs in leaves of T. farfara changed in a wide range from 0.06 to 1.04 μg g−1 of dry matter (DM). The content of senkirkine and senecionine was positively correlated (r = 0.68, P = 0.001). There was no statistically significant correlation between the amount of PAs as well as leaf weight and water content in leaves of T. farfara. Our results showed that a medium-sized leaf of coltsfoot (0.33 g DM) may contain from 0.02 to 0.34 μg of PAs (on average 0.14 μg). The level of PAs was not associated with the region of Poland, but phytochemical similarity of samples was usually visible at the local scale. Coltsfoot leaves are characterized by a high variability of the content of toxic PAs, much higher than in the case of the main active compounds, especially flavonoids and mucilage. This phytochemical variability is mainly genetically determined (samples came from a garden collection), and it can be increased by environmental factors. Our investigations indicate that Polish natural populations of T. farfara may provide raw material with a low level of toxic PAs.

5

Phytochemical, pharmacological and clinical studies of Petasites hybridus (L.) P. Gaertn., B. Mey. and Scherb. A reviev

63%

Ozarowski M. , Przystanowicz J. , Adamczak A.

Herba Polonica

|

2013

|

tom 59

|

nr 4

EN

Preparations from rhizomes of Petasites hybridus (L.) Gaertn., B. Mey. & Scherb. (common butterbur) have a long history of use in folk medicine in treatment of several diseases as anti-inflammatory and spasmolytic drugs. Extracts from this species are of interest to researchers in the field of phytopharmacology due to their biologically active compounds, particularly two eremophilane sesquiterpenes (petasin and isopetasin), which are contained not only in rhizomes and roots, but also in leaves. Moreover, P. hybridus contains pyrrolizidine alkaloids, which showed hepatotoxic, carcinogenic and mutagenic properties. Hence, special extracts devoid of alkaloids obtained by sub- and super-critic carbon dioxide extraction were used in the preclinical, clinical studies and phytotherapy. Our review aims to provide a literature survey of pharmacological as well as clinical trials of P. hybridus, carried out in 2000–2013. Also several studies of other species used in non-European countries have been included. Besides, the botanical description of Petasites genus and phytochemical characteristic of P. hybridus and toxicological studies of pyrrolizidine alkaloids as well as chemical profile of patented commercial extracts from rhizomes, roots and leaves of this species used in European phytotherapy have been performed. In this review, attention has also been paid to the promising and potential application of special extracts of P. hybridus not only in the prevention of migraine, treatment of allergic rhinitis symptoms, asthma and hypertension, but also in prevention and slowing the progression of neurodegenerative diseases developing with the inflammatory process in the CNS as a new therapeutic strategy. In fact, there is already an evidence of promising properties of P. hybridus extracts and sesquiterpens – decrease in the prostaglandins and leukotrienes release, inhibition of COX-1 and COX-2 activity, as well as antagonism of L-type voltage-gated calcium channels. In order to explain the new mechanisms of action of P. hybridus extracts in the CNS and their future application in phytotherapy of diseases with neuroinflammatory process, further studies should be performed.

PL

Przetwory z kłączy lepiężnika różowego (Petasites hybridus (L.) P. Gaertn., B. Mey. & Scherb.) mają długą historię stosowania w medycynie ludowej jako środki o działaniu przeciwzapalnym i spazmolitycznym w leczeniu różnych chorób. Ekstrakty uzyskane z omawianego gatunku są interesujące z punktu widzenia badań fitofarmakologicznych ze względu na obecność licznych związków biologicznie czynnych, głównie seskwiterpenów z grupy eremofilanów: petazyny i izopetazyny. Wspomniane substancje występują nie tylko w kłączach i korzeniach, ale także w liściach lepiężnika różowego. Ponadto, P. hybridus zawiera alkaloidy pirolizydynowe, które wykazują właściwości hepatotoksyczne, karcinogenne oraz mutagenne. Dlatego w badaniach przedklinicznych i klinicznych oraz fitoterapii są stosowane ekstrakty specjalne pozbawione tych związków, które otrzymuje się metodami ekstrakcji dwutlenkiem węgla w stanie podkrytycznym lub nadkrytycznym. Celem niniejszej pracy był przegląd danych bibliograficznych, z zakresu badań farmakologicznych, toksykologicznych oraz klinicznych lepiężnika różowego, przeprowadzonych w latach 2000–2013. Uwzględniono również kilka prac dotyczących gatunków stosowanych poza Europą. Dokonano opisu botanicznego rodzaju Petasites oraz charakterystyki fitochemicznej P. hybridus, a także przedstawiono profil chemiczny opatentowanych komercyjnych ekstraktów z kłączy, korzeni i liści lepiężnika różowego, stosowanych w europejskiej fitoterapii. W pracy przeglądowej zwrócono uwagę na możliwość zastosowania specjalnych ekstraktów z P. hybridus nie tylko w prewencji migreny, leczeniu objawów kataru alergicznego, astmy czy nadciśnienia, lecz także w zapobieganiu lub spowalnianiu postępu chorób neurodegeneracyjnych, przebiegających ze stanem zapalnym w OUN. Istnieją już dowody na obiecujące właściwości seskwiterpenów i ekstraktów z lepiężnika różowego – zmniejszanie uwalniania prostaglandyn i leukotrienów, hamowanie aktywności COX-1 i COX-2 oraz antagonizm wobec kanałów wapniowych bramkowanych napięciem typu L. Konieczne jest jednak przeprowadzenie dalszych badań farmakologicznych ekstraktów P. hybridus, celem wyjaśnienia nowych mechanizmów działania w OUN oraz ich przyszłego zastosowania w fitoterapii chorób ośrodkowego układu nerwowego przebiegających z procesem zapalnym.

6

The effect of pyrrolizidine alkaloids on the Colorado potato beetle [Leptinotarsa decemlineata Say]

63%

Kropczynska D. , Kawka B. , Pietrosiuk A. , Furmanowa M. , Wiedenfeld H.

Acta Biologica Cracoviensia. Series Zoologia

|

2004

|

tom 46

7

Pyrrolizidine alkaloids - chemistry, biosynthesis, pathway, toxicity, safety and perspectives of medicinal usage

51%

Dreger M. , Stanislawska M. , Krajewska-Patan A. , Mielcarek S. , Mikolajczak P. L. , Buchwald W.

|

2009

|

tom 55

|

nr 4

127-147

EN

Pyrrolizidine alkaloids (PAs) are the class of secondary metabolites that evolved as a powerful tool in the plant defensive interactions against herbivores. The occurrence of PAs in the plant world is scattered in several unrelated botanic families with special abundance in Asteraceae, Boraginaceae and Fabaceae. Homospermidine synthase (HSS) was recognized as a key enzyme that catalyzes homospermidine formation from polyamines. The studies of HSS kinetic and gene sequence revealed that it is of polyphyletic origin and raised as a result of deoxyhypusine synthase (DHS) gene duplication. The ability of PAs production occurred independently at least four times in course of plant evolution. The PAs biosynthesis is tightly correlated with growth phase and biomass production. It is supposed that PAs biosynthesis is individually regulated in different lineages of plants. The PAs with a 1,2 unsaturated necine skeleton show toxic activity (hepatoxicity, carcinogenicity, genotoxicity, teratogenocity and cytotoxicity). It is though that pyrrolic esters formation during the detoxication process in the liver is the main mechanism of PAs toxicity. The pyrrolic esters are highly reactive and tend to bind rapidly with nucleophilic macromolecules including DNA and DNA-protein inducing hepatotoxicity or tumorigenecity. The problem of PAs toxicity cause the restrictions in the production and sale of herbal products. This review encompasses the present status of the pyrrolizidine alkaloids in the plants studies and summarize the topics of chemistry, biosynthesis, evolution including the involved genes, the factors affecting on biosynthesis, accumulation and toxicity of PAs.

PL

Alkaloidy pirolizydynowe (PA) to metabolity wtórne, które stanowią potężną broń roślin stosowaną w reakcjach obronnych przeciwko roślinożercom. Występują w kilkunastu nie spokrewnionych ze sobą rodzinach botanicznych, szczególnie często wśród przedstawicieli Asteraceae, Boraginaceae i Fabaceae. Stwierdzono, że syntaza homospermidyny (HSS) jest kluczowym enzymem katalizującym powstawanie hompspermidyny z poliamin. Badania kinetyki enzymu oraz sekwencji genów ujawniły jego polifiletyczne pochodzenie: powstał on w wyniku duplikacji genu syntazy deoksyhypuzyny (DHS). Zdolność do produkcji alkaloidów pirolizydynowych pojawiła się w toku ewolucji przynajmniej cztery razy niezależnie w różnych liniach rodowych. Biosynteza PA jest ściśle związana z fazą wzrostu i produkcją biomasy. Przypuszcza się, że biosynteza tych związków jest odmiennie regulowana (indywidualnie) w różnych grupach roślin produkujących alkaloidy. PA pochodzące od necyny z podwójnym wiązaniem w położeniu 1,2 ich estrów działają toksycznie: hepatotoksycznie, rakotwórczo, cytotoksycznie, teratogennie i mutagennie. Za główny mechanizm prowadzący toksyczności uważa się formowanie piroli PA (estry dihydropirilizydyny), które powstają w procesie detoksykacji w wątrobie. Bardzo reaktywne pirole wiążą się z dużymi cząsteczkami protein i kwasów nukleinowych, a także kompleksów DNA-białko, powodując działanie hepatoksyczne i rakotwórcze. Problem toksyczności alkaloidów pirolizydynowych skutkuje ograniczeniami i restrykcjami w produkcji i sprzedaży produktów zielarskich zawierających rośliny produkujące PA. Praca przedstawia obecny stan badań dotyczących alkaloidów pirolizydynowych i obejmuje takie zagadnienia jak: budowa chemiczna, biosynteza, ewolucja z uwzględnieniem powiązanych genów oraz czynniki wpływające na biosyntezę i gromadzenie, a także toksyczność PA.