The tartaric acid and its salts have been present in chemistry for almost 350 years, since Pierre Seignette isolated Rochelle salt in 1675. Since that time tartaric acid and its derivatives have been often used in chemistry due to their accessibility, enantiopurity, relatively low cost and presence of different functional groups which easily allow to modify the molecule. Many tartaric acid derivatives serve as catalysts in important stereoselective transformations such as Sharpless asymmetric epoxidation or asymmetric Rousch aryloboronation. In many others reactions tartaric acid have been employed as a chiral building block for natural products synthesis, highly functionalized molecules or ligand design such as well known TADDOL or its analogues. Its polar functional groups allow to form crystals with amines and aminoalcohols what is widely used for their enantiopurification and resolution. The relatively new subdiscipline is the use of tartaric acid in chiral recognition and chiral discrimination in nanochemistry and enantioselective chromatography. The other, recent applications of tartaric acid include functionalization of metal layers, antibacterial and antifungal activity among many others. The significance of tartaric acid is evident – since 2000, words “tartaric acid” or “tartrates” can be found in databases over four thousand times. Taking that into account this short review is concentrated on selected applications of tartaric acid and its derivatives in organic chemistry in recent several years.
Celem pracy była ocena mikotoksykologiczna pszenicy orkiszowej pochodzącej z różnych gospodarstw ekologicznych położonych na terenie województwa kujawsko-pomorskiego i warmińsko-mazurskiego oraz ekologicznych produktów orkiszowych, zakupionych w punktach handlowych na terenie miasta Bydgoszczy. Materiał do badań stanowiły 53 próbki: 15 – surowce (nieprzetworzone ziarno) 2009, 17 – surowce 2010, 10 – produkty 2009, 11 – produkty 2010. Wśród produktów znalazły się płatki, otręby, mąka, kasza, makaron i kawa. Mikotoksyny (T-2, HT-2, deoksyniwalenol – DON, niwalenol – NIV, 3-acetylodeoksyniwalenol – 3-ADON, monoacetoksyscirpenol – MAS, diacetoksyscirpenolu – DAS i zearalenon – ZEN) oznaczano metodą HPLC-MS/MS. W procesie przygotowania próbek wykorzystano technikę SPE oraz następujące wzorce wewnętrzne: 13C-DON, 13C-T-2, 13C-HT-2, ZAN. Oznaczenie mikotoksyn przeprowadzano w trzykrotnym powtórzeniu. Zanieczyszczenie badanych próbek wtórnymi metabolitami pleśni było nieznaczne. Spośród oznaczanych mikotoksyn w najwyższych stężeniach występował DON. Największy jego poziom zanotowano w ziarnie orkiszu ozimego (c = 139 ± 4 ppb), jednak stężenie to było prawie dziesięciokrotnie niższe niż maksymalny dopuszczalny poziom DON w zbożach nieprzetworzonych (Rozporządzenie Komisji (WE) Nr 6 1881/2006 z dnia 19 grudnia 2006). Pozostałe mikotoksyny zostały również wykryte, jednakże ich średnia zawartość zarówno w surowcach jak i produktach była niższa od granicy oznaczalności.
EN
The aim of this study was mycotoxicological evaluation of spelt wheat from different organic farms located in kujawskopomorskie and warmińsko-mazurskie and their products purchased in retail trade in the city of Bydgoszcz. Material for study consisted of 53 samples: 15 – raw material (unprocessed grain) from 2009, 17 – raw material from 2010, 10 – products 2009, 11 – products 2010. The spelt products consisted of flakes, bran, flour, groat, pasta and coffee. Mycotoxins (T-2 nad HT-2, deoxynivalenol – DON, niwalenol – NIV, 3-acetyldeoxynivalenol – 3-ADON, monoacetoxyscirpenol – MAS, diacetoxyscirpenol – DAS, and zearalenone – ZEN) were determined using the HPLC-MS/MS method. During sample preparation procedures the SPE technique was used and the following internal standards were applied: 13C-DON, 13C-T-2, 13CHT- 2, ZAN. Mycotoxin analysis was performed in triplicate. Contamination of samples with studied secondary metabolites of molds was negligible. Among determined mycotoxins DON occurred at the highest concentrations. Its maximum level was determined in winter spelt grains (c = 139 ± 4 ppb), but this concentration was almost ten times lower than the maximum acceptable level of DON in non-processed cereals (Commission Regulation (EC) No. 1881/2006 of 19 December 2006). The other mycotoxins were also detected, however their average content both in raw materials and products was lower than the limit of quantification.
Celem badań była analiza zawartości trichotecenów oraz zearalenonu w ziarnie jęczmienia oraz jego produktach pochodzących z ekologicznych i konwencjonalnych systemów uprawy, z województwa kujawsko-pomorskiego. Materiał badawczy stanowiły 53 próbki: 31 z ekologicznego i 22 z konwencjonalnego systemu gospodarowania. Badany materiał pochodził z lat 2009-2011. Przy użyciu metody HPLC-MS/MS oznaczono osiem mikotoksyn: niwalenol (NIV), deoksyniwalenol (DON), 3-acetylodeoksyniwalenol (3ADON), monoacetoksyscirpenol (MAS), diacetoksyscirpenol (DAS), toksyny T-2, HT-2 oraz zearalenon (ZEN). Wszystkie oznaczenia powtórzono trzykrotnie. Próby przygotowano wykorzystując kolumienki Bond Elut® Mycotoxin (Varian) oraz wzorce wewnętrzne (IS) 13C- DON, 13C-T-2, 13C-HT-2, ZAN. W badanym ziarnie oraz produktach spożywczych dominowała toksyna HT-2 (30% próbek badanych) oraz NIV (28% próbek badanych). Natomiast w żadnej z próbek nie stwierdzono obecności 3ADON. Spośród ośmiu oznaczanych mikotoksyn w najwyższym stężeniu występował NIV. Jego maksymalną zawartość 85.6 ppb odnotowano dla surowca ekologicznego. Najwięcej mikotoksyn stwierdzono w ziarnie pochodzącym z konwencjonalnego systemu upraw. Dominowała tutaj toksyna HT-2, oznaczona aż w 80% próbek oraz toksyna T-2, której obecność stwierdzono w 70% próbek. W grupie tej odnotowano również najwyższe stężenia tych mikotoksyn, wynoszące odpowiednio 13.8 ppb (HT-2) i 23.8 ppb (T-2) oraz największe stężenie DON (65.1 ppb). ZEN był najczęściej oznaczaną mikotoksyną w produktach konwencjonalnych, gdzie wystąpił w 42% próbek. Zanieczyszczenie produktów ekologicznych i konwencjonalnych było porównywalne. Średnie stężenia oznaczonych mikotoksyn w produktach spożywczych były wielokrotnie niższe niż w przypadku surowców. W żadnej z badanych próbek zawartość mikotoksyn nie przekroczyła dopuszczalnych wartości (Rozporządzenie 1881/2006 WE).
EN
The aim of the study was to perform the analysis of trichothecenes and zearalenone content in barley grain and food commodities such as grits, flour and flakes, coming from organic and conventional farms. The analysed material included 53 samples, with 31 from organic and 22 from conventional farms. The food products had been purchased in local shops in kujawsko-pomorskie province. Raw materials also came from the same region. Each sample was analysed in 3 replicates. Eight mycotoxins were determined using HPLC-MS/MS method: nivalenol (NIV), deoxynivalenol (DON), 3- acetyldeoxynivalenol (3ADON), monoacetoxyscirpenol (MAS), diacetoxyscirpenol (DAS), T-2 and HT-2 toxins and zearalenone (ZEN). Sample preparation was made using Bond Elut® Mycotoxin columns (Varian) and internal standards (IS) 13C-DON, 13C-T-2, 13C-HT-2, ZAN. HT-2 toxin and NIV dominated in the analysed grains and food products (30% and 28% respectively), while 3ADON was not detected in a single sample. Among the 8 analysed mycotoxins it was NIV that dominated and its highest concentration was 85.6 ppb in the raw material from an organic farm. The highest number of mycotoxins was found in the grain from a conventional farm, with HT-2 and T-2 toxins prevailing (80% and 70% samples, respectively). Their concentration was also the highest in this group (13.8 ppb and 23.8 ppb, respectively). The third highest concentration turned out to be of DON (65.1 ppb). ZEN was most commonly present in food products coming from conventional farms - 42% samples. The contamination of organic and conventional products was comparable. Mean concentration of the analysed mycotoxins was much lower in food products than in raw material. None of the analysed products contained 3ADON or DAS. Moreover, neither DON was detected in any of the organic products nor MAS in the conventional ones. No tested sample exceeded the maximum acceptable levels of mycotoxins (Commission Regulation 1881/2006 EC).
Celem badań była ocena zawartości fuzariotoksyn w ziarnie pszenicy pochodzącego z ekologicznego i konwencjonalnego systemu upraw oraz jego produktach, zakupionych na terenie województwa kujawsko-pomorskiego w latach 2009-2011. Łącznie oceniono 52 próby ekologiczne i 28 prób konwencjonalnych. Główne trichoteceny oraz zearalenon oznaczano metodą HPLC-MS/MS. W ziarnie oraz analizowanych produktach (mąka, makaron, płatki, otręby) dominującymi miko toksynami był deoksyniwalenol i zearalenon. Spośród produktów najwyższym poziomem toksycznych metabolitów charakteryzowały się otręby i makaron. Zarówno surowie, jak i produkty konwencjonalne były silniej zanieczyszczone. W żadnej z badanych prób zawartość mikotoksyn nie przekroczyła dopuszczalnych norm UE.
EN
The aim of this study was determination of fusariotoxin content in wheat grain from organic and conventional farming systems and its products, purchased in Kujawsko-Pomorskie in 2009-2011. In total 52 organic and 28 conventional samples were analysed. The main trichothecenes and zearalenone were determined by HPLC-MS/MS method. Deoxynivalenol and zearalenone were the predominant mycotoxins in the grain and tested products (flour, pasta, cereals, bran). Among the products the highest level of toxic metabolites was found in bran and pasta. Both raw material and conventional products were more contaminated. In none of the tested samples the mycotoxins content exceeded the acceptable maximum levels of EU.
Ustalenie stopnia skażenia grzybami pleśniowymi roslin zbożowych w warunkach upraw ekologicznych, przy ograniczonej ochronie wymaga ciągle wyjaśnienia. Szczególnie w latach wilgotnych i ciepłych możemy spodziewać się występowania fuzariozy kłosów. Istotnym jest też określenie innych grzybów patogenicznych zasiedlających ziarno zbóż w obydwu systemach uprawy. Celem pracy była ocena jakości mikologicznej ziarna zbóż (jęczmień, mieszanki zbożowe, owies, pszenica, pszenżyto, żyto, orkisz) uprawianych w systemie ekologicznym i konwencjonalnym, uzyskanych ze zbiorów w 2010 roku na terenie województwa kujawsko-pomorskiego. Przeprowadzone badania wykazały w gospodarstwach ekologicznych najwyższe zasiedlenie ziarna przez grzyby w próbach ziarna jęczmienia, a najmniejsze w pszenicy i pszenzycie. Najliczniej występowały pleśnie z rodzajów: Aureobasidium, Penicillium, Eurotium oraz Cladosporium. Natomiast w uprawie konwencjonalnej najbardziej skażone były próby ziarna żyta, a najmniej mieszanki zbożowe. Podobnie jak w ziarnach ekologicznych, w konwencjonalnych najliczniej identyfikowano pleśnie z rodzaju: Aureobasidium, Penicillium, Cladosporium i dodatkowo Alternaria. W przypadku oceny grzybów z rodzaju Fusarium nieznacznie ich wyższe zasiedlenie ustalono w zbożach z gospodarstw ekologicznych, a najwyższym procentem skazenia (w obu systemach) charakteryzowały się mieszanki zbożowe.
EN
The determination of the degree of contamination of cereals by moulds in organic farming conditions, with limited protection still requires explanation. Especially in the moist and warm, we can expect the occurrence of fusariosis of the ears. It is also important to identify other pathogenic fungi colonizing cereal grain crops in both farming systems. The aim of this study was to evaluate the quality of mycological cereal grains (barley, mixed cereal, oats, wheat, triticale, rye, spelt), grown in organic and conventional fields, harvested in 2010 in Kujawsko-Pomorskie province. In the samples collected from the organic farms the highest number of fungi was found in the samples of barley grains and the lowest in wheat and triticale, with the most numerous moulds of the genera: Aureobasidium, Penicillium, Cladosporium and Eurotium. Whereas in the samples collected from the conventional crops rye grain samples showed the highest and mixed cereals the lowest levels of moulds. Similarly to the organic harvest, the conventional ones contained mainly: Aureobasidium, Penicillium, Cladosporium and Alternaria. In case of Fusarium, a slightly higher number was found in cereals from organic farms, yet the highest percentage of contamination (in both farming systems) was identified in the mixed cereals.
Trichoteceny są jedną z grup mikotoksyn - wtórnych metabolitów grzybów pleśniowych. Stanowią one zanieczyszczenia żywności i pasz. Mikotoksyny wpływają niekorzystnie na zdrowie człowieka i zwierząt. Najwyższe dopuszczalne stężenia wybranych związków re gulują przepisy Unii Europejskiej. W analizie trichotecen najczęściej stosowane są metody chromatograficzne (GC. HPLC), W ostatnich latach nastąpił wzrost popularności spektrometrii mas jako metody detekcji, W pracy tej przedstawiono charakterystykę trichotecen grup A i B oraz chromatograficzne metody analizy.
EN
Trichothecenes are one of the mycotoxins group - the secondary metabolites of anamorphic fungi, They belong to food- and feedstuffs contaminants. Mycotoxins are capable of causing various adverse health effects in humans and animals. The maximum acceptable levels in foodstuffs for many of them as well as analysis requirements are regulated by the European Union. Chromatographic methods (GC, HPLC) are one of the most frequently applied to trichothecenes determination. Application of mass spectrometry (as a method of detection) has become very popular in recent years. This paper is focused on trichothecenes properties and methods of their analysis, including gas and liquid chromatography with different types of detection.
The article presents the current problem of the occurrence in the environment pathogenic moulds and mycotoxins. In the paper we discuss the means of mycotoxin degradation, in particular biological methods, and their determination.
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.