Wyniki wyszukiwania - BazTech

Ograniczanie wyników

Znaleziono wyników: 2

Liczba wyników na stronie

Wyniki wyszukiwania

Wyszukiwano:
w słowach kluczowych: undekanole

Sortuj według:

Ogranicz wyniki do:

Olfactory properties of enantiomers of undecan-x-ols (x = 2, 3) and their acetates

Gibka J., Gliński M.

Biotechnology and Food Science

2014

Vol. 78, nr 2

121--128

Racemic undecan-x-ols (x = 2,3) used as starting materials in a biocatalysed enzymatic acylation with vinyl acetate in the presence of Novozym 435®. As result enantiomerically pure alcohols and their acetates have been obtained. The odours of each of the enantiomers have been compared with those of the racemic mixtures. Enantiomerically pure undecan-2-ols as well as their acetates have intense odours which differ in type, since their intensity is similar, the odour of each racemate comprises the odours of both enantiomers. Racemic undecan-3-ol has the odour of the R enantiomer only, because the opposite enantiomer is almost odourless. The odour of the racemic undec-3-yl acetate is faint with a fatty-soapy note despite of the fact that both enantiomers exhibit pleasant floral odours.

Acykliczne ketony C7-C13 i wybrane ich pochodne: synteza i aktywność biologiczna

Gibka J.

Zeszyty Naukowe. Rozprawy Naukowe / Politechnika Łódzka

2011

Z. 408

3-143

Do badań nad poszukiwaniem nowych związków aktywnych biologicznie wykorzystano alifatyczne ketony C7-C13 o zróżnicowanej strukturze chemicznej. Zostały one otrzymane w wyniku zmodyfikowanej, ekologicznej metody katalitycznej ketonizacji kwasów karboksylowych. Ketony przekształcono w acetale, alkohole i ich octany oraz w estry glicydowe. Estry glicydowe wykorzystano jako substraty do syntezy aldehydów, analogów aldehydu C12 MNA, znanego z unikalnej charakterystyki zapachowej. Aldehydy przekształcono w bardziej trwałe acetale, alkohole i ich octany oraz w nitryle. Z 28 ketonów zsyntetyzowano 187 związków. Zarówno dla ketonów, jak i otrzymanych z nich związków określono czystość, parametry fizykochemiczne, potwierdzono ich strukturę metodami spektroskopowymi IR, 1H-NMR oraz dokonano oceny zapachowej, określając typ zapachu i próg jego wyczuwalności. Prawie wszystkie zsyntetyzowane związki były obdarzone zapachem. Utworzono tym samym grupę 200 alifatycznych związków zapachowych, spośród których 113 stanowiły związki nowe, a 190 - związki o nieznanych wcześniej właściwościach zapachowych. Większość otrzymanych związków wykazywała przyjemny zapach owocowy, tłuszczowy, kwiatowy lub korzenno-przyprawowy. Były też wśród nich związki obdarzone rzadko spotykanymi zapachami, takimi jak zapach włókna konopi, ziela pokrzywy, suszonej na słońcu pościeli, czy też bagna zwyczajnego. Dokonano analizy zależności zapachu od struktury zsyntetyzowanych związków. Zaproponowano model olfaktofora oraz określono jakie cechy strukturalne cząsteczek są niezbędne do wystąpienia zapachu grzybowego, gruszkowego i cytrusowo-ambrowego charakterystycznego dla aldehydu C12 MNA. Stosując biokatalizowaną enancjoselektywną syntezę, otrzymano 6 enancjo-merycznie czystych undekanoli i 6 ich octanów. Wykazano, że enancjomery tych związków różnią się typem zapachu, zachowują jednak nuty tworzące zapach racematu. Wszystkie otrzymane enancjomery mogą być wykorzystane jako optycznie czynne związki zapachowe. Zbadano aktywność biologiczną obejmującą właściwości immunologiczne, przeciwnowotworowe i mikrobiologiczne undekanonów i ich acetali oraz racemicznych i enancjomerycznie czystych undekanoli i ich octanów. W badaniach immunologicznych określono wpływ inhalacji tymi związkami na mechanizmy obronne i produkcję przeciwciał u myszy oraz na produkcję cytokin angiogennych przez limfocyty śledzion myszy in vivo. Najkorzystniejszą aktywnością immunostymulującą charakteryzowały się undekan-2-on, racemat i (R)-(-)-enancjomer undekan-2-olu oraz acetale etylenowe i propylenowe undekan-2-onu i undekan-4-onu. Słabszą aktywność wykazywały octany undec-2-ylu i undec-3-ylu. Zbadane związki stanowią cenne immunostymulujące surowce zapachowe, potencjalne składniki aromatów spożywczych i kompozycji perfumeryjnych, w produktach przeznaczonych szczególnie dla rekonwalescentów. W ocenie wpływu inhalacji badanymi związkami na wzrost prze-szczepialnego mięsaka Sarcoma L-1 u myszy najskuteczniejszy okazał się (R)-(-)-octan undec-2-ylu, undekan-3-ol i acetal propylenowy undekan-4-onu. W badaniach mikrobiologicznych określono właściwości przeciwbakteryjne badanych związków wobec bakterii gramdodatnich Bacillus subtilis, bakterii gramujemnych Escherichia coli, a także właściwości przeciwgrzybowe wobec drożdży Candida mycoderma i pleśni Aspergillus niger. Undekanony wykazywały niską aktywność antybakteryjną, natomiast efektywnie działały na grzyby, przy czym silniej na pleśnie niż na drożdże. Acetal etylenowy undekan-2-onu skuteczniej hamował rozwój bakterii niż pleśni. Undekanole wykazywały działanie bakteriostatyczne wobec B. subtilis, działały też na pleśnie A. niger, przy równoczesnym braku aktywności wobec drożdży. Estry undekanoli charakteryzowały się najsłabszym działaniem anty-drobnoustrojowym. Stwierdzono zróżnicowaną aktywność antydrobnoustrojową enancjomerów undekan-2-olu. Działanie statyczne i bójcze wobec bakterii B. subtilis i pleśni A. niger, podobne do racematu, wykazywał (S)-(+)-undekan-2-ol. Aktywność enancjomeru (R) była zdecydowanie niższa. Oba enancjomery octanu undec-2-ylu wykazywały porównywała aktywność inhibitującą i bójczą wobec bakterii B. subtilis. Undekanole i undekanony mogą być wykorzystane, w uzupełniającym się działaniu, jako inhibitory wzrostu bakterii gramdodatnich B. subtilis i pleśni A. niger, powszechnie występujących w powietrzu i zanieczyszczających produkty spożywcze.

Aliphatic ketones C7-C13 with different chemical structures were used in a study designed to identify new biologically active compounds. They were obtained by a modified catalytic method of carboxylic acid ketonization. The ketones were converted to acetals, alcohols and their acetates, and glycidyl esters. Glycidyl esters were used as substrates for the synthesis of aldehyde analogues of aldehyde C12 MNA, which is known for its the unique odor characteristics. The aldehydes were converted into the more stable acetals, alcohols and their acetates, and nitriles. In total, 28 ketones were converted into 187 compounds. The purity and physicochemical parameters of both ketones and compounds derived from them were determined, their structure was confirmed by IR and 1H-NMR spectroscopic methods, and they were assessed in terms of type of odor and the threshold of its perceptibility. All of the synthesized compounds had some odor. Thus, 200 aliphatic odorants were formed, of which 113 were new compounds and 190 -compounds of previously unknown odor characteristics. The vast majority of the compounds obtained showed pleasant fruity, fatty, floral or spice odors. Some of them were also endowed with rarely encountered odors such as the odor of hemp fiber, nettle, linen dried in the sunshine or Dutch myrthe. The relationship between the structure of synthesized compounds and their odors was analyzed. An olfactophore model was proposed and it was determined what structural features are necessary for the mushroom, pear and citrus-ambergris flavors characteristic of aldehyde C12 MNA to occur. By means of enantioselective biocatalyzed synthesis, six enantiomerically pure undecanols and 6 acetates of those undecanols were obtained. It was shown that the enantiomers of these compounds differ in terms of odor, but retain the flavors constituting the odor of the racemate. All of the obtained enantiomers can be used as optically active odorants. The biological activity (including immunological, anti-tumor and microbiological properties) of undecanones, their acetals, and racemic and enantiomerically pure undecanols and their acetates was examined. The immunological study concerned the influence of the inhalation of those compounds on the defense mechanism and antibody production in mice and on the production of angiogenic cytokines by mouse spleen lymphocytes in vivo. The most preferred immunostimulatory activity was observed in undekan-2-one and undekan-2-o1 and in ethylene and propylene acetals of undekan-2-one and undekan-4-one. (R)-(-)-undekan-2-o1 exhibited stronger immunostimulatory properties than its enantiomer. In turn, the immunostimulatory activity found in mice which inhaled either enantiomer of undec-2-y1 acetate was similar. The examined compounds are valuable immunostimulatory odorants which could potentially be used as components of food flavors and perfumes, especially in products designed for convalescents. The impact of inhalation with the tested compounds on the growth of transplantable Sarcoma L-1 in mice was also assessed. The growth of the Sarcoma L-1 was inhibited most effectively by inhalation of (R)-(-)-undec-2-y1 acetate, undekan-3-o1 and undekan-4-one propylene acetal. The antibacterial and antifungal properties of the identified compounds were studied in a microbiological investigation involving the following species: Gram-positive bacteria Bacillus subtilis, Gram-negative bacteria Escherichia coli, yeast Candida mycoderma and mold Aspergillus niger. Undecanones displayed low antibacterial activity but were effective against fungi, and especially molds. Undekan-2-one ethylene acetal showed fairly good antimicrobial activity, as it inhibited the growth of bacteria and fungi and had some biocidal effect against fungi them. Undecanols showed a bacteriostatic effect with no activity against yeasts. Undekanol esters were characterized by the weakest antimicrobial action. Undekan-2-o1 enantiomers differed in their antimicrobial activity: while static and biocidal effects against bacteria B. subtilis and mold A. niger, similar to those of the racemate, were displayed by (S)-(+)- undekan-2-ol, the activity of the (R)-enantiomer was significantly lower. Both enantiomers of undec-2-yl acetate showed similar inhibitive and biocidal activity against bacteria B. subtilis. Undecanofs and undecanones may be used in a complementary manner as growth inhibitors against Gram-positive bacteria B. subtilis and molds A. niger, which commonly occur in the air and easily penetrate food products.