Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

Synthesis of higher alcohols during alcoholic fermentation of rye mashes

Pietruszka M., Pielech-Przybylska K., Szopa J. S.

Zeszyty Naukowe. Chemia Spożywcza i Biotechnologia / Politechnika Łódzka

|

2010

|

Z. 74

51-64

EN

Formation of by-products during alcoholic fermentation is a complex process. Particular attention should be paid to generation of higher alcohols because of its complex mechanism and dynamics. In XIX century the higher alcohols were thought about as "bacterial metabolites of spoilage" that contaminate alcoholic beverages. At the beginning of XX century Ehrlich proved that these compounds were produced by yeast from amino acids and they naturally occurred in all alcoholic beverages derived from spirits of agricultural origin. The quantity and profile of fusel alcohols in the wash depend on many factors such as raw materials used to prepare the sweet mash, yeast strain and the inoculum dose, supplements added to the mash. Investigations of many researchers prove that higher alcohols are formed through catabolic and anabolic pathways. They are either products of amino acid catabolism -as was found by Ehrlich or by-products of amino acid synthesis from pyruvate through the anabolic pathway. The occurrence of fusel alcohols in raw spirits from agricultural distilleries is a result of the presence of amino acids, sugars and products of their metabolism mainly aldehydes, in fermented mashes.

PL

Powstawanie poszczególnych produktów ubocznych podczas fermentacji alkoholowej, to proces bardzo złożony. Na szczególną uwagę, ze względu na mechanizm i dynamikę powstawania, zasługują wyższe alkohole. W XIX wieku, dominująca była opinia, że alkohole wyższe to "bakteryjne metabolity zepsucia", którymi skażone były napoje alkoholowe. Na początku XX wieku znane już były prace Ehrlicha, który wykazał, że wyższe alkohole są syntetyzowane przez drożdże z aminokwasów, a zatem są składnikami występującymi naturalnie we wszystkich napojach alkoholowych wyprodukowanych z alkoholu etylowego pochodzenia rolniczego. Na ilość fuzli w zacierze odfermentowanym, jak również na ich skład jakościowy, ma wpływ wiele czynników m.in.: rodzaj surowca użytego do przygotowania zacieru, rodzaj i wielkość inokulum drożdży oraz rodzaj pożywek, a także sposób prowadzenia fermentacji. Prace analityczne różnych autorów dowiodły, że wyższe alkohole mogą powstawać na drodze szlaku katabolicznego i anabolicznego. Szlak kataboliczny dotyczy przemian aminokwasów- w/w teoria Ehrlicha. Prekursorem w szlaku anabolicznym jest pirogronian, a fuzle są produktami pobocznymi, powstającymi podczas syntezy aminokwasów. Można jednoznacznie wnioskować, że występowanie fuzli w destylatach rolniczych jest efektem obecności w środowisku fermentacyjnym aminokwasów, cukrów oraz produktów ich przemiany, głównie aldehydów.

2

Synthesis and odour characteristics of some aliphatic C-7 - C-13 ketones and alcohols and their derivatives

Gibka J., Gliński M., Góra J., Kijeński J.

Zeszyty Naukowe. Chemia Spożywcza i Biotechnologia / Politechnika Łódzka

|

1998

|

Z. 60

65-74

EN

Aliphatic ketones and alcohols from C7 to C13 with functional group in 2 position are produced in multistep oxidative-enzymatic transformations of fatty acids. They are known as the flavour components of many food products. Their isomers with functional group in the position 3,4,5,6,7 are much less distributed, for most of them the odor characteristics is not given in the literature. Authors have been prepared a series of 7 aliphatic ketones, alcohols and their derivatives such acetates, ethylene and propylene acetals. These compounds differed in the lenght of aliphatic chains and position of functional group. The flavour and odor thresholds concentration of syntesized compounds have been determined.

PL

Alifatyczne ketony i alkohole C7-C13 z grupą funkcyjną w położeniu 2 tworzą się w wieloetapowych procesach oksydacyjno-enzymatycznych przemian kwasów tłuszczowych i są dobrze znane jako składniki aromatu wielu produktów spożywczych. Natomiast ich izomery z grupą funkcyjną w położeniu odpowiednio 3, 4, 5, 6, 7 są znacznie mniej rozpowszechnione Prowadząc badania nad optymalizacją reakcji katalityczno - termicznej ketonizacji alifatycznych kwasów karboksylowych C7-C13 zsyntezowano m. in. siedem alifatycznych ketonów, różniących się długością łańcuchów alifatycznych oraz położeniem grupy karbonylowej, które uznano za interesujące pod względem zapachowym Otrzymano również mało znane i nie scharakteryzowane pod względem zapachowym pochodne tych ketonów jak acetale etylenowe i propylenowe, alkohole i ich octany. Czystość i strukturę otrzymanych związków potwierdzono analizami GC/MS, IR 1HNMR. Określono ich zapachy oraz próg wyczuwalności wg metody opisanej przez Guadagni i Buttery. Oczekiwania, że alifatyczne ketony C7-C13 mogą być interesujące zapachowe potwierdziły się, bowiem posiadają one ciekawe zapachy owocowe, grzybowe, kwiatowo-korzenne, które można określić jako spożywcze. Również pochodne tych ketonów charakteryzują się przyjemnymi, ciekawymi zapachami typu spożywczego.

3

Synteza i właściwości zapachowe pinokarweolu, pinokamfeolu i ich pochodnych

Gibka J., Góra J.

Zeszyty Naukowe. Chemia Spożywcza i Biotechnologia / Politechnika Łódzka

|

1998

|

Z. 60

15-18

PL

Alfa-pinen w wyniku reakcji sensybilizowanego fotoutleniania przekształcano w pinokarweol, a następnie w pinokamfeol. Alkohole te poddano cyklowi przemian otrzymając odpowiednie nasycone i nienasycone pochodne jak octany, ketony i ich acetale. Zsyntezowane związki scharakteryzowano pod względem zapachowym Alfa-pinen w wyniku reakcji sensybilizowanego fotoutleniania przekształcano w pinokarweol, a następnie w pinokamfeol.

EN

In fotosensitized oxidation of α-pinene, pinocarveol and in the next step pino-kampheol were synthesized. A series of derivatives of these alcohols such acetates, ketones and ethylene acetals were prepared. The flavour of synthesized compounds was been determined.