Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników

Znaleziono wyników: 20

Liczba wyników na stronie
first rewind previous Strona / 1 next fast forward last
Wyniki wyszukiwania
Wyszukiwano:
w słowach kluczowych:  steroids
help Sortuj według:

help Ogranicz wyniki do:
first rewind previous Strona / 1 next fast forward last
PL
Przegląd literaturowy dotyczący zastosowania mezoporowatych sit molekularnych jako nośników przeciwzapalnych leków steroidowych. Przedstawiono wykorzystanie mezoporowatych krzemionek jako składników systemów dostarczania leków w przypadku takich substancji leczniczych, jak deksametazon, propionian flutikazonu, furoinian mometazonu oraz fosforan sodu betametazonu. Korzyści terapeutyczne wynikające z zastosowania nośników wynikały głównie z poprawy dostępności biologicznej leku na skutek zwiększenia szybkości jego rozpuszczania z dobrze rozwiniętej powierzchni mezoporowatego adsorbentu.
EN
A review, with 40 refs., of use of mesoporous silicas as the carriers for anti-inflammatory steroid drugs such as dexamethasone, fluticasone propionate, mometasone furoate, and betamethasone sodium phosphate. The advantages resulting from the use of mesoporous silicas as the drug carriers were mainly ascribed to the drug biological availability improvement. The latter was the result of the acceleration of dissolution kinetics of drug adsorbed onto the large surface area of mesoporous adsorbent.
EN
A short historical outlook of steroid hormones isolation, structure elucidation and hormonal drugs development following by a survey of contraceptive therapeutics syntheses and advancements is given. Structural evolution of the first pills, “the pill”, to the presently used oral contraceptives for women is scrutinized. Comments on activities of selected major researchers in the field: Josef Fried, Russell E. Marker, Arthur J. Birch, Carl Djerassi, Georgy G. Pincus, M. C. Chang, John Rock, Igor V. Torgov, Zoltan G. Hajos and Herchel Smith from the personal prospect are presented. Steroid sex hormones, estrogens (female), androgens (male) and gestagens (progesterone, pregnancy hormone) were isolated and identified as chemical entities in 20-tiest and 30-ties of the 20th century. Development of partial synthesis of basic hormones from cholesterol made possible the initial steroid drugs production: Testosterone propionate and 17a-Methyltestosterone (Ciba) as well as Proviron, Progynon, Proluton (Schering AG). In 1940th and 1950th corticosteroids were isolated and recognized as “magic” anti-inflammatory and antiarthritic drugs. Growing demand for antiarthritic drugs in 1950th stimulated search for new corticosteroid analogues and new steroid row materials. Exploration of Mexican plant Dioscorea “cabeza” by Synthex SA provided economical starting material, diosgenin, and opened the new prospects for hormonal drug research and the production. Subsequently, highly active corticosteroid analogues were developed by several pharmaceutical companies and 19-norprogesterone analogues of high gestagenic activity were synthesized - Norethisterone (Synthex) and Norethyndrel (Searle). Complex studies on the application of Norethyndrel as oral contraceptive for women were carried out in the Worcester Foundation for Experimental Biology. In 1959 the first drug “the pill”, which was developed on the grounds of Searls’ Norethyndrel - Enovid was registered by Food and Drug Administration in the USA. Shortly after that Norlutin, based upon Synthex’s Norethisterone, had also been approved for application. Commercial success of “the pill”, Enovid and Norlutin, triggered a broad research aimed at the partial synthesis and application of related progesterone analogues. In the end of 1950th and the beginning of 1960th the total synthesis of estrogens and 19-norsteroids gained practical importance. On these grounds Norgestrel and its active enancjomer Levonorgestrel were developed and commercialized by Wyeth Laboratories Inc. in the USA as the first contraceptive products by total synthesis. Starting from 1970th medicinal applications of corticosteroids gradually diminished, whereas growing attention was given to the development of hormonal contraceptives suitable for general application. Several synthetic modifications of Norethisterone and Levonorgestrel were developed and produced in a large scale. Another class of oral contraceptives stem from the steroid total synthesis developed in the Russell Uclaf laboratories. Structurally these compounds are characterized by 19-norsteroid core and the presence of bulky substituent at the position 11ß, as 4-(N,N-dimethylamino)phenyl- in Mifepristone (RU 486). The synthesis of 19-norpregnane derivatives bearing at the position 11ß various large aromatic or alphatic groups, which currently is receiving a great deal of attention, is considered.
EN
A simple, rapid, and sensitive high-performance liquid chromatography method was developed and validated for the simultaneous determination and quantification of fusidic acid and steroids (prednisone, betamethasone valerate, hydrocortisone acetate, and dexamethasone sodium) from bulk drugs and human plasma. A RP-HPLC, operated at ambient temperature, was equipped with a UV detector for monitoring the effluents at 235 nm. The mobile phase consisted of methanol, acetonitrile, and 0.05 M phosphoric acid (10:60:30, v/v/v), and separation was achieved on a Medeterrane, C18 (5 μm, 12.5 × 0.46 mm) column at a flow rate of 1.7 mL min -1. Calibration curves were linear over concentration range 0.625–10 μg mL -1 with correlation coefficient (r2) greater than 0.9999. The coefficient of variation (CV) and relative error (RE) for intra- and interassay were <2% and <1%, respectively. Interference of other already administered common medicaments, such as aspirin, paracetamol, caffeine, nicotine, and other plasma components, were not found.
PL
Przedstawiona praca jest ostatnim projektem naukowym nad jakim pracował Profesor Henryk Lamparczyk, który przedwcześnie zmarł 16 listopada 2012 roku w wieku 65 lat. Przeglądowa praca o charakterze dydaktyczno-poglądowym dotyczy zastosowania cyklodekstryn w bioanalityce i została napisana w oparciu o prace opublikowane przez Profesora i współpracowników. Niniejsza wersja bazuje na artykule pt. “Natural cyclodextrins: development in theory, chromatography and pharmacy, A. Chmielewska, H. Lamparczyk;” opublikowanej w materiałach Supramolecular Chemistry and Advanced Materials. Wojciech Macyk & Konrad Szaciłowski, Editors, Kraków Jagielonian University 2007, pages 131-136 i jest rozszerzona o wiadomości przedstawione w najnowszych publikacjach dotyczących zastosowania cyklodekstryn w HPLC, głównie do oznaczeń sterydów i analiz przesiewowych próbek środowiskowych.
EN
This is the last research project of Professor Henryk Lamparczyk that prematurely passed away at age 65. In his intention it was to prepare a demonstrative review paper concerning application of cyclodextrins in bioanalysis, based on his and co-worker contributions to the field of supramolecular chemistry. This version of paper is based on the manuscript entitled “Natural cyclodextrins: development in theory, chromatography and pharmacy, A. Chmielewska, H. Lamparczyk;” that was published in Supramolecular Chemistry and Advanced Materials. Wojciech Macyk & Konrad Szaciłowski, Editors, Kraków Jagielonian University 2007, pages 131-136 and now is extended for the latest papers concerning HPLC application of cyclodextrins for steroids analysis and environmental samples screening. The main tools applied in described investigations were various chromatographic techniques such as gas chromatography (GC), high performance liquid chromatography (HPLC) and thin-layer chromatography (TLC). Topics such as structure-retention relationships, equilibrium constants between cyclodextrins (CDs) and guest molecules, thermodynamics and CDs separations were discussed. Additionally few examples of practical applications of CDs in pharmacy as well as biomedical and environmental analysis are given.
5
Content available remote Przemysłowe znaczenie mikrobiologicznych hydroksylacji związków steroidowych
PL
Ze względu na szeroki wachlarz właściwości biologicznych związki steroidowe znalazły zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym. Hydroksylacje steroidów za pomocą mikrobiologicznych monooksygenaz (cytochromu P-450) stały się źródłem związków o pożądanej aktywności biologicznej oraz produktów pośrednich w syntezie chemicznej. Selektywność działania enzymów oraz łagodne warunki prowadzenia biotransformacji przyczyniły się do rozwoju tej dziedziny badań. Przedstawiono znaczenie mikrobiologicznej hydroksylacji związków steroidowych.
EN
A review, whit 71 refs., of steroid compounds and their hydroxyl derivatives as well as of enzymes used as biocatalysts for hydroxylation of the steroids.
PL
W pracy dokonano omówienia wyników dostępnych w literaturze, a także z badań własnych dotyczących współczesnej chromatografii planarnej, oraz doboru składu eluentów stosowanych w ekstrakcji do fazy stałej (SPE) z wykorzystaniem danych retencyjnych, otrzymanych z mikro-TLC, zużyciem wysokosprawnych płytek typu HPTLC RP18W. Przedstawiono sposób optymalizacji składu eluentów stosowanych w procedurach SPE dla wybranych hormonów sterydowych z grup estrogenów oraz progestagenów. Zaprezentowano wykresy, które mogą być przydatne do bezpośredniego wyznaczenia składu binarnych metanolowo-wodnych faz wymywających oraz czyszczących. Krzywe ilustrujące zmiany objętości retencji zależnie od składu fazy ruchomej zostały obliczone na podstawie wyznaczonych w poprzednich pracach współczynników równań regresji liniowej typu logkSPE = aRM + b dla wybranych hormonów sterydowych chromatografowanych w układzie faz odwróconych.
EN
This short review communication presents modern planar chromatography, the general ideas of solid-phase extraction (SPE) and especially optimization of the extraction protocol involving retention data derived from micro-TLC plates under reversed phase conditions using wettable with water stationary phase (HPTLC RP18W). Particularly, the graphs that allow a direct selection of an appropriate cleaning end eluting solvents based on the binary methanol/water mixtures for selected estrogens and progestogens were plotted. The computations were based on available in literature slope and intercept coefficients of the linear-regression equation formed as logkSPE = aRM + b for given steroid hormones chromatographed under reversed- phase (RP) conditions.
EN
The main goal of present work was to explore the host-guest complex formation between selected bile acids (dehydrocholic, cholic, deoxycholic, taurodeoxycholic, glycodeoxycholic, glycocholic and chenodeoxycholic acid) and cyclodextrins (ß-cyclodextrin and its hydroxypropyl derivative) at sub-ambient and elevated temperature, using as a probe the phenolphthalein-cyclodextrin inclusion complex detected via UV-Vis spectrophotometry. In order to explore the general trends in the complexation ability of the bile acids by macrocycles investigated, the quantitative data set containing ?AU values was analyzed by principal component analysis.
PL
W pracy przedstawiono wyniki badań nad oddziaływaniem wybranych kwasów żółciowych (kwas dehydrocholowy, cholowy, deoksycholowy, taurodeoksycholowy, glikodeoksycholowy, glikocholowy oraz chenodeo-ksycholowy; rys. 1) z substancjami makrocyklicznymi (ß-cyklodekstryna i jej hydroksypropylowa pochodna) w różnych temperaturach (0 oraz 30oC), wykorzystując jako detektor kompleks inkluzyjny makrocykli z fenoloftaleiną (rys. 2 i 3). Z punktu widzenia chemii analitycznej i diagnostyki medycznej kwasy żółciowe są grupą związków trudnych w detekcji i analizie ilościowej. Zastosowanie kompleksów supramolekularnych typu gość-gospodarz, w których skład wchodzi substancja barwna np. fenoloftaleina, umożliwia zastosowanie spektroftometrii do detekcji kwasów żółciowych oraz badań ich oddziaływania ze związkami makrocyklicznymi. Jest to istotne z punktu widzenia zastosowań praktycznych np. analizy kwasów żółciowych w materiałach biologicznych rozdzielanych metodami chromatograficznymi. W prezentowanej pracy dane eksperymentalne (?AU) uzyskane za pomocą spektrofotometrii UV-Vis (rys. 4) były analizowane metodą PCA (Principal Component Analysis; rys. 5). Wyniki analizy wskazują na kluczową rolę temperatury oraz podstawnika przy węglu C12 szkieletu sterydów na siłę oddziaływania badanych kwasów żółciowych z cyklodekstrynami (rys. 6). Zaobserwowano, iż w warunkach mikrochromatografii planarnej jest bardzo trudno rozdzielić parę kwasów chenodeoksycholowy/ deoksycholowy (rys. 7). Uzyskane wyniki wskazują na możliwość poprawy rozdzielania chromatograficznego wybranych par kwasów zółciowych przy zastosowaniu faz ruchomych modyfikowanych cyklodekstrynami (rys. 8).
PL
Chromatografia cienkowarstwowa (TLC) jest prostą i wydajną metodą analityczną powszechnie wykorzystywaną do rozdzielania oraz oznaczeń ilościowych szerokiej gamy substancji, obecnych w złożonych próbkach biologicznych, środowiskowych oraz preparatach farmaceutycznych. Główną zaletą TLC jest możliwość prostej detekcji rozdzielonych substancji przy pomocy bezpośredniej obserwacji płytki w świetle widzialnym lub fluorescencji plamek, uwidaczniającej się przy naświetleniu płytki promieniowaniem elektromagnetycznym z zakresu UV. Efektywne rozdzielenie mieszanin wieloskładnikowych może być uzyskane przy użyciu płytek o wymiarze nie przekraczającym 5 cm wzdłuż drogi rozwijania fazy ruchomej. Dzięki temu uzyskuje się znaczące skrócenie czasu analizy oraz polepszenie warunków detekcji do badań ilościowych. Nasze badania wskazują, że na płytce HPTLC typu RP o wymiarach 5 x 5 cm możliwe jest rozdzielenie ponad 240 plamek chromatograficznych, w trybie rozdzielania dwukierunkowego. W szczególności podano szereg przykładów rozdzielania jedno oraz dwukierunkowego mieszanin wieloskładnikowych wzorców sterydów, fulerenów, preparatów farmaceutycznych oraz ekstraktów barwników spiruliny.
EN
Thin-layer chromatography (TLC) is still commonly used as a simple and efficient tool for separation and quantification of several analytes which are present in complex pharmaceutical, biological, and environmental samples. The main advantage of TLC is that the bands or spots detected can be easily inspected under visible and UV light conditions and then digitalized using simple office scanners. In analytical practice, modern high-performance-thin-layer chromatography (HPTLC) involving a reversed phase (RP) plate is particularly suitable for efficient separation and sensitive pharmaceutical formulations. It is noteworthy that when using HPTLC plates, the mobile phase developing distance can be reduced to less than 50 mm. This conclusion is based on the observation that the minimum values of the plate height (H) can be achieved if the solvent migration distance along the HPTLC plate ranges from 30 to 40 mm. Under such conditions the total analysis time can be dramatically reduced in comparison to chromatographic separations performed on typical 10 or 20 cm long TLC plates. In this work there is estimated the micro-TLC plate peak capacity using one and two dimentional development performed in a temperature controlled, micro-TLC chamber (Fig. 1). The peak capacity estimation was based on the recorded densitometric profiles of HPTLC plates obtained from real samples, separated under 1D and 2D conditions, including: testosterone and its derivatives mixture (Figs. 2 and 3), the Azucalen herbs extract (Fig. 4), water and organic liquids extracts of the Spirulina maxima dyes (Fig. 5) as well as of C60 and C70 fullerenes mixture (Fig. 6). The experimental data show that micro-TLC plate working under 2D development protocol is capable of separation of more than 240 spots. It is also proved that this method can be useful for fast fingerprinting of complex biological mixtures.
EN
Two new steroids dehydroadynerizoside (1) and neristigmol (2) have been isolated from the fresh, uncrushed leaves of Nerium oleander and their structures elucidated as 3beta-O-(beta-D-2-deoxy-rhamnosyl)-8,14beta-epoxy-5beta-carda-16,20(22)-dienolide and hexyl p-stigmasteryloxy-benzoate, respectively. The structure elucidation is based on spectroscopic methods including 1D NMR (1H NMR, 13C NMR) and 2D NMR (1H-1H COSY, NOESY, HMQC, HMBC and J-resolved) and chemical transformation.
EN
There is an increasing interest in developing new strategies to introduce functional groups into specific positions of steroidal nuclei in order to modify their biological properties. Transition metal catalyzed reactions have proved to be versatile tools both for the construction of the steroid framework from easily available building blocks and for the functionalization of the steroidal skeleton. By palladium-catalyzed carbonylation, carbon monoxide can be introduced directly into a number of different sites in an organic molecule leading to the synthesis of aldehydes, ketones, carboxylic acids and their derivatives, lactones, lactames, etc. The products can often be obtained in good yield and with high selectivity usually under very mild conditions. In addition, palladium-catalyzed carbonylation is compatible with many functional groups, and therefore, more advantageous than conventional methods. In the present paper the most important achievements in carbonylation of steroidal substrates is reviewed together with a more detailed discussion of our own results obtained in this field.
EN
Ent-steroids, the enantiomers of naturally-occurring steroids, are useful tools for distinguishing between receptor and non-receptor mediated actions of steroids. In particular, ent-steroids are useful for evaluating the relative importance of the direct (receptor binding) and indirect (membrane perturbation) effects of steroids on the function of membrane- bound proteins. A distinction between these two processes can be made on the basis of the different degrees of enantioselectivity expected for the two types of steroid actions. Receptor binding of steroids is expected to be enantioselective, whereas steroid effects on membrane properties are not. The synthesis of ent-steroids and examples of their use in biological studies are presented.
EN
The Suzuki-Miyaura coupling of 4- and 6-halosteroids affords good to excellent yields of potential aromatase inhibitors.While the reaction with 4- and 6-bromo derivatives is catalyzed by Pd(PPh3)2Cl2, the coupling with 6-chloro steroid (chlormadinone acetate) requires the use of Pd(dppb)Cl2 or Pd(dppf)Cl2. The palladium-catalyzed amination of bis(3-bromophenyl) ether of (5_)-cholane-3,24-diol with different polyamines leads to new macrocycles comprising one steroid and one polyamine fragments. Possibility of synthesis of macrocyclodimers containing two steroid and two polyamine fragments have been investigated.
EN
A method is described for the preparation of delta4,7-steroidal ketones or delta5,7-sterols from delta5-sterols via the sequence Wettstein-Oppenauer oxidation, trifluoroacetylation to give the delta2,4,6-enol ester, and acid catalyzed isomerization to the delta3,5,7-enol ester, followed by acid hydrolysis, or sodium borohydride reduction, respectively.
PL
Publikacja jest przeglądem naszych wyników dotyczących syntezy i zastosowania biodegradowalnych i biokompatybilnych kopolimerów w procesie kontrolowanego uwalniania leków. Przedstawiono nowe metody syntezy kopolimerów, bez zastosowania toksycznych inicjatorów zawierających cynę. Stwierdzono możliwość uzyskania stałej szybkości uwalniania leków takich jak nukleozydy i sterydy.
EN
This publication is a review of our results about synthesis and application of biodegradable and biocompatible copolymers used in the controlled drug release process. New methods of copolymers synthesis without toxic tin compounds initiators were presented. Application of obtained copolymers allow to release nucleoside analogs and some steroids at constant speed.
EN
Modified thin layer and high performance liquid chromatographic methods have been developed and applied for the assessment of purity and detection of the radiolysis products of six steroid derivatives (cortisone, cortisone acetate, corticosterone, corticosterone acetate, des-oxycorticosterone acetate, beclomethasone dipropionate). Solid steroid derivatives were sterilised by an electron beam of 9.96 MeV in doses varying from 20 to 200 kGy. Before irradiation the compounds were chromatographically confirmed to be pure (according to Polish Pharmacopea - V). Their analysis with the modified method revealed the presence of trace impurities, such as prednisolone, prednisolone acetate, cortisone acetate and des-oxycorticosterone acetate. After irradiative sterilisation the products of radiolysis were detected in all of the compounds studied, but only in two of them (cortisone and cortisone acetate) at the determinative level. A linear dependence between the content of the main product of radiolysis (or the loss of the content of the studied compound) and the size of the irradiation dose was found. Its correlation coefficient was ranging from 0.9462 to 0.9939. When irradiated with the sterilisation doses (20-50 kGy) all compounds exhibited sufficient radiochemical stability. Higher doses (100-200 kGy) affected their resistance, which increased in the sequence: cortisone, cortisone acetate, corticosterone acetate, corticosterone, beclomethasone dipropionate and desoxycorticosterone acetate.
PL
Opracowano modyfikację farmakopealnych metod chromatograficznych (TLC, HPLC) i wykorzystano ją do oceny stopnia zanieczyszczenia oraz do poszukiwania produktów radiolizy w 6-ciu pochodnych steroidowych (kortyzon, octan kortyzonu, kortykosteron, octan kortykosteronu, octan dezoksykortykosteronu, dipropionian beklametazonu) poddanych w stanie stałym sterylizacji radiacyjnej wiązką elektronów o energii 9.96 MeV w dawkach od 20 do 200 kGy. Wszystkie badane związki przed napromieniowaniem były chromatograficznie czyste według Farmakopei Polskiej V, natomiast metodą zmodyfikowaną stwierdzono w nich obecność śladowych ilości zanieczyszczeń w postaci: prednizolonu, octanu prednizolonu, octanu kortyzonu i octanu dezoksykortykosteronu. Po przeprowadzeniu sterylizacji radiacyjnej we wszystkich związkach wykryto obecność produktów radiolizy, lecz tylko w dwóch przypadkach (kortyzonu i octanu kortyzonu) w ilości pozwalającej na oznaczenie ich zawartości. Między procentową zawartością głównego produktu radiolizy (lub ubytkiem zawartości związku badanego) a wielkością dawki sterylizacyjnej znaleziono prostoliniową zależność o współczynniku korelacji od 0.9462 do 0.9939. W zakresie dawek sterylizacyjnych (tj. 20-50 kGy) wszystkie badane związki wykazywały dostateczną trwałość radiochemiczną, lecz w przypadku zastosowania wyższych dawek promieniowania (l 00-200 kGy) ich odporność była zróżnicowana i wzrastała w następującym szeregu: kortyzon, octan kortyzonu, octan kortykosteronu, kortykosteron, dipropionian beklametazonu, octan dezoksykortykosteronu.
16
EN
Retention coefficients of some steroids were determined on the following polar bonded stationary phases: diol-, CN-, NH(2)- in normal and reversed phase systems using non-aqueous and aqueous mobile phases of different concentrations. The experimental results were fitted to the Snyder-Soczewiński logarithmic equation combining retention and eluent composition for normal phase systems, and to the semilogarithmic equation for the reversed phase systems. The goodness of the fit was confirmed by linear regression coefficient (r) and by F test. Therefore the retention characteristics of investigated steroids could be expressed with parameters of the above equations. R(F1)vs R(F2) correlation diagrams and R(F) spectra allowed one to compare the selectivity of the separation.
PL
Współczynniki retencji niektórych steroidów zostały wyznaczone na następujących polarnych, związanych chemicznie fazach stacjonarnych: diol-, CN-, NH(2)- w układach normalnych i odwróconych przy użyciu eluentów bezwodnych i wodnych o różnych stężeniach. Logarytmiczne równanie Snydera-Soczewińskiego wiążące retencję i skład eluentu zostało zastosowane do analizy wyników uzyskanych w układach normalnych, zaś równanie półlogarytmiczne — do analizy wyników z układów odwróconych. Wyniki statystycznego testu F oraz wartości współczynników regresji (r) potwierdziły liniowość korelacji. Wartości nachylenia i przecięcia pozwoliły scharakteryzować retencję badanych steroidów. Na podstawie diagramów korelacyjnych R(F1) vs R(F2) oraz. widm R(F) porównano selektywność rozdzielenia.
EN
The reaction of cholesteryl acetate with ozone in the presence of amines has been studied. Besides the expected cleavage products, B-seco-ketoaldehyde and its aldol condensation product, 5-hydroxy-6-formyl-B-nor-5_-cholestane derivative, the abnormal product, 3_-acetoxy-A-nor-3(5_6_)abeo-6_(H)-cholestan-5-one is formed as a result of a new, anomalous cleavage of the primary ozonide. The reaction conditions and isolation procedure were optimized for achieving good yield of the abeo-compound. The X-ray crystal structure analysis confirmed the formation of the unusual steroidal skeleton. It appears to be the first crystallographic analysis of the transformed steroid with A-nor-3(5_6_)abeo skeleton. No product resulting from the amine nucleophilic participation in the cleavage of ozonides was observed.
EN
Asimple synthesis of the saponin OSW-1 aglycone is described.Akey step of the synthesis is the reaction of a recently reported steroidal 17_-hydroxy-22,16-lactone with isoamyllithium. The relative reactivity of the hydroxy groups in the 16_-, 17_-, and 22-positions was examined.
EN
The evaluation of RNAse active site model systems based on rigid steroid templates is described. Our preliminary work on steroid derived RNAse model systems showed that preorientation of guanidinum groups and one imidazole moiety leads to active compounds. We found that within the corticosterone derived steroid series, the C11-a-configurated compounds were superior to their b-diastereomers. In order to evaluate the influence of the conformational flexibility of the imidazole group, a flexible side chain was introduced at C17. The Fact that this more flexible imidazole group leads to a decrease in the hydrolytic behavior of the steroid derivative further validates our approach of establishing a preorientated RNAse model system for an efficient RNA hydrolysis.
EN
The title steroid crystallizes in the monoclinic P21 space group with unit cell dimensions: a=11.745(2) A, b=10.564(2) A, c=12.979(3) A, b = 95.73(3)0. Its crystal and molecular structure was determined by X-ray diffraction methods. The A ring has a symmetrical chair conformation. The B ring has a half-chair conformation, with asymmetry parameter D5,62=0.60. The C ring has an intermediate sofa-half-chair conformation with asymmetry parameters: DC9s=2.30, DC11s=5.80, DC9,112=4.80, and DC8,92=5.60. The D ring adopts an envelope conformation with asymmetry parameter DC13s=10.70. The cholesterol side chain adopts a fully extended conformation with torsion angles -170.6(6)0, 167.9(6)0 , -171.9(6)0 , and 175.6(7)0 , i.e. it belongs to the most populated conformer A, and with the terminal C26 and C27 methyl groups in gauche, trans conformations.
first rewind previous Strona / 1 next fast forward last
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.