Wyniki wyszukiwania - BazTech

Ograniczanie wyników

1 Zeszyty Naukowe. Chemia Spożywcza i Biotechnologia / Politechnika Łódzka

1 2004

Powiadomienia systemowe

Sesja wygasła!
Sesja wygasła!

Znaleziono wyników: 1

Liczba wyników na stronie

Wyniki wyszukiwania

Wyszukiwano:
w słowach kluczowych: prekursor chiralny

Sortuj według:

Ogranicz wyniki do:

Electrochemical synthesis of (1r) and (1s)- (2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl) ethane-1,2-diols

Śmigielski K., Kamińska J. E.

Zeszyty Naukowe. Chemia Spożywcza i Biotechnologia / Politechnika Łódzka

2004

Z. 68

15-22

Preparation of (1R)- and (lS)-(2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl)ethane-l,2-diols by electrochemical methoxylation of pure enantiomers of (lR)-(furan-2-yl)ethane-l,2-diol diacetate and (2S)-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl acetate has been described. The products can be used as chiral synthons for construction of rare natural aminohexoses or modified unnatural analogues of D- and L-configuration, respectively.

(1R)- i (lS)-(2,5-dimetoksy-2,5-dihydrofuran-2-ylo)etano-l,2-diole o określonej konfiguracji atomu węgla C-l otrzymano poprzez anodowe metoksylowanie dioctanu (lR)-(furan-2-ylo)etano-l,2-diolu (2) oraz octanu (2S)-(furan-2-ylo)- 2- hydroksyetylu (1). W doświadczeniach stosowano elektrody węglowe w elektrolizerze bez diafragmy. Elektrolizy prowadzono przy stałej gęstości prądu (3,0 A/dm2), w temperaturze 12-15°C i kończono po przeprowadzeniu ładunku elektrycznego 2,5 F/mol dla (1S)- lub 4,5 F/mol dla (lR)-pochodnej etano-1,2-diolu. Zmiana ilości ładunku elektrycznego (F/mol) koniecznego do otrzymania związków 3 lub 4 wskazuje zarówno na różne szybkości deacetylacji substratów, jak i na istotne znaczenie czynników sterycznych w procesie elektrochemicznym. Otrzymane produkty - uprzednio nieopisane w literaturze chemicznej - mogą być stosowane jako chiralne prekursory w syntezie modyfikowanych 2,3-deoksyheksoz zarówno szeregu D jak i L.