Polimery uwalniające tlenek azotu(II)

• Autorzy: Parzuchowska B. , Parzuchowski P.

Warianty tytułu

EN

Nitric oxide(II) releasing polymers

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Artykuł stanowi przegląd literaturowy dotyczący materiałów polimerowych zdolnych do generowania tlenku azotu(II). Tlenek azotu (NO) w organizmie pełni, m.in. funkcje ochronne, regulujące i sygnalizacyjne, bierze udział w regulacji ciśnienia krwi, procesach krzepnięcia, neurotransmisji i odpowiedzi immunologicznej. Omówiono zagadnienia związane z chemicznym wiązaniem cząsteczek donorów NO — diolanów diazoniowych — z łańcuchami polimerowymi lub cząstkami wypełniaczy. Podano podstawowe informacje na temat syntezy, właściwości oraz metod badania diolanów diazoniowych. Omówiono procesy modyfikacji polegające na wprowadzeniu donorów tlenku azotu do polimerów powszechnie uznawanych za biokompatybilne, takich jak: polisiloksany, poliuretany, poliakrylany, poli(chlorek winylu). Najlepsze wyniki otrzymano w przypadku mało polarnych polimerów, takich jak: polisiloksany, modyfikowana krzemionka oraz polimery akrylowe, zdolnych do generowania kilku µmoli NO na mg materiału. Największe ilości tlenku azotu uwalniają układy obejmujące polimery mało polarne modyfikowane diolanami diazoniowymi typu anionowego, a generowanie diolanów diazoniowych typu jonów obojnaczych nie daje zadawalających efektów. Niektóre z opisanych układów polimerowych były zdolne do generowania tlenku azotu w ilościach tylko kilku-kilkunastu nmol/mg. Efektywny strumień NO generowany przez układy biologiczne jest jednak tak mały, że nawet tak słabe donory tlenku azotu mogą znaleźć dalsze zastosowania.

EN

The paper is a literature review concerning the polymeric materials capable of generating nitric oxide(II). The role of nitric oxide (NO) in an organism comprise the protective, regulatory, and signaling functions. NO molecule is involved in the regulation of blood pressure, clotting, neurotransmission and the immune response. The problems associated with chemical bonding of NO donor molecules — diazeniumdiolates — to the polymeric chains or filler particles have been discussed. The basic information on the synthesis, properties and methods of the investigation of diazeniumdiolates was given. The modifications of polymeric materials by introducing of nitric oxide donors to the polymers commonly regarded as biocompatible such as: polysiloxanes, polyurethanes, polyacrylates or PVC have been presented. The best results were obtained for the polymers of low polarity such as polysiloxanes, modified silica or acrylic polymers, which are able to generate several µmol of NO per mg of the material. The largest amounts of nitric oxide were released from low-polarity polymers modified with diazeniumdiolates of the anionic type, whereas the generation of zwitterionic diazeniumdiolates have not produced satisfactory results. Some of the described polymeric systems were capable of delivering nitric oxide at an almost negligible nmol per mg level. Efficient NO flux generated by biological systems, however, is so small that even such a weak nitric oxide donors may find further applications.

Słowa kluczowe

PL

tlenek azotu (II); polimery; diolany diazoniowe

EN

nitric oxide (II); polymers; diazeniumdiolates

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2014
• Tom: T. 59, nr 2
• Strony: 106--119
• Opis fizyczny: Bibliogr. 43 poz., rys.

Twórcy

autor

Parzuchowska B.

• Katedra i Klinika Chorób Wewnęrznych, Nadciśnienia Tętniczego i Angiologii, Samodzielny Publiczny Centralny Szpital Kliniczny, ul. Banacha 1a, 02-097 Warszawa

autor

Parzuchowski P.

• Katedra Chemii i Technologii Polimerów, Wydział Chemiczny, Politechnika Warszawska, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa

Bibliografia

• [1] Saavedra J. E., Keefer L. K.: J. Chem. Educ. 2002, 79, 1427.
• [2] Palmer R. M. J., Ferrige A. G., Moncada S.: Nature 1987, 327, 524.
• [3] Marletta M. A., Yoon P. S., Iyengar R., Leaf C. D.,Wishnok J. S.: Biochemistry 1988, 27, 8706.
• [4] Garthwaite J., Charles S. L., Chess-Williams R.: Nature 1988, 336, 385.
• [5] www.nitricoxide.org
• [6] www.nobelprize.org
• [7] Tannenbaum S. R., Wishnok J. S., Leaf C. D.: Am. J. Clin. Nutr. 1991, 53, 247S.
• [8] Schmidt H. H. H. W., Kelm M.: w „Methods in Nitric Oxide Research” (red. Feelisch M., Stamler J. S.), John Wiley, Chichester 1996, str. 491.
• [9] Batchelor M. M.: „Synthesis and characterization of nitric oxide releasing agents/polymers for biomedical applications”, rozprawa doktorska, University of Michigan, USA 2004.
• [10] Parzuchowski P. G.: Niepublikowane prace własne.
• [11] Wan A., Gao Q., Li H.: J. Mater. Sci.: Mater. Med. 2009, 20, 321.
• [12] Wu Y., Zhou Z., Meyerhoff M. E.: J. Biomed. Mater. Res. 2007, 81A, 956.
• [13] Vaughn M. W., Kuo L., Liao J. C.: Am. J. Physiol. 1998, 247, H1705.
• [14] Radomski M. W., Palmer R. M. J., Moncada S.: Biochem. Biophy. Res. Comm. 1987, 148, 1482.
• [15] Mowery K. A., Schoenfisch M. H., Saavedra J. E., Keefer L. K., Meyerhoff M. E.: Biomaterials 2000, 21, 9.
• [16] Zhang H., Annich G. M., Miskulin J., Osterholzer K., Merz S. I., Bartlett R. H., Meyerhoff M. E.: Biomaterials 2002, 23, 1485.
• [17] Zhang H., Annich G. M., Miskulin J., Stankiewicz K., Osterholzer K., Merz S. I., Bartlett R. H., Meyerhoff M. E.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5015.
• [18] Shin J. H., Metzger S. K., Schoenfisch M. H.: J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4612.
• [19] Reynolds M. M., Hrabie J. A., Oh B. K., Politis J. K., Citro M. L., Keefer L. K., Meyerhoff M. E.: Biomacromolecules 2006, 7, 987.
• [20] Reynolds M. M., Saavedra J. E., Showalter B. M., Valdez C. A., Shanklin A. P., Oh B. K., Keefer L. K., Meyerhoff M. E.: J. Mater. Chem. 2010, 20, 3107.
• [21] Parzuchowski P. G., Frost M. C., Meyerhoff M. E.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12 182.
• [22] Zhou Z., Meyerhoff M. E.: Biomacromolecules 2005, 6, 780.
• [23] Duan S., Cai S., Yang Q., Forrest M. L.: Biomaterials 2012, 33, 3243.
• [24] Duan S., Cai S., Xie Y., Bagby T., Ren S., Forrest M. L.: J. Polym. Sci., Part A 2012, 50, 2715.
• [25] McMurtry V., Saavedra J. E., Nieves-Alicea R., Simeone A. M., Keefer L. K., Tari A. M.: Int. J. Oncol. 2011, 38, 963.
• [26] Riganti C., Miraglia E., Viarisio D., Costamagna C., Pescarmona G., Ghigo D., Bosia A.: Cancer Res. 2005, 65, 516.
• [27] Maciag A. E., Chakrapani H., Saavedra J. E., Morris N. L., Holland R. J., Kosak K. M., Shami P. J., Anderson L. M., Keefer L. K.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 2011, 336, 313.
• [28] Kou Y., Wan A.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2337.
• [29] Farsani R. E., Raissi S., Shokuhfar A., Sedghi A.: Proc. World Acad. Sci. Eng. Technol. 2009, 38, 434.
• [30] Pat. USA 7 968 664 (2011).
• [31] DeRosa F., Kibbe M. R., Najjar S. F., Citro M. L., Keefer L. K., Hrabie J. A.: J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3786.
• [32] Lowe A., DengW., Smith D.W., Balkus K. J.: Macromolecules 2012, 45, 5894.
• [33] DengW., Lobovsky A., Iacono S. T.,Wu T., Tomar N., Budy S. M., Long T., HoffmanW. P., Smith D.W. Jr.: Polymer 2011, 52, 622.
• [34] Zhao H., Serrano M. C., Popowich D. A., Kibbe M. R., Ameer G. A.: J. Biomed. Mater. Res. A 2010, 93A, 356.
• [35] Gierke G. E., Nielsen M., Frost M. C.: Sci. Technol. Adv.Mater. 2011, 12, 055007.
• [36] Damodaran V. B., Joslin J. M., Wold K. A., Lantvit S. M., Reynolds M. M.: J. Mater. Chem. 2012, 22, 5990.
• [37] Wold K. A., Damodaran V. B., Suazo L. A., Bowen R. A., Reynolds M. M.: Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 3022.
• [38] Jourd’heuil D., Hallén K., Feelish M., Grisham M. B.: Free Radical Biol. Med. 2000, 28, 409.
• [39] Dicks A. P., Swift H. R., Williams D. L. H., Butler A. R., Al-Sadoni H. H., Cox B. G. J.: Chem. Soc. Perkin. Trans.-2 1996, 4, 481.
• [40] Holmes A. J., Williams D. L. H. J.: Chem. Soc. Perkin. Trans.-2 2000, 8, 1639.
• [41] Singh R. J., Hogg N., Joseph J., Kalyanaraman B.: J. Biol. Chem. 1996, 271, 18 596.
• [42] Damodaran V. B., Reynolds M. M.: J. Mater. Chem. 2011, 21, 5870.
• [43] Zhao H., Feng Y., Guo J.: J. Appl. Pol. Sci. 2011, 122, 1712.