Właściwości fizykochemiczne, biologiczne i aplikacyjne izocyjanków. Część 2, Zastosowanie w medycynie i materiałoznawstwie

Pawlak, Marta; Pobłocki, Kacper; Drzeżdżon, Joanna; Jacewicz, Dagmara

doi:10.53584/wiadchem.2023.03.6

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Właściwości fizykochemiczne, biologiczne i aplikacyjne izocyjanków. Część 2, Zastosowanie w medycynie i materiałoznawstwie

Autorzy

Pawlak Marta , Pobłocki Kacper , Drzeżdżon Joanna , Jacewicz Dagmara

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

DOI

10.53584/wiadchem.2023.03.6

Warianty tytułu

Physicochemical, biological and application properties of isocyanides. Part 2, Medical and materials science applications

Języki publikacji

Abstrakty

Isocyanides are compounds with a triple bond between a nitrogen atom and a carbon atom. Thanks to this structure, there is an electron lone pair on the carbon atom, which allows these compounds to participate in many reactions in organic chemistry. Due to their properties and the number of reactions in which they can participate, this group has been applied in medicine. Both natural and synthetic isocyanides have antifungal, antibacterial, antimalarial, antiviral and anticancer properties. The reactions involving them allow for a much simpler and faster synthesis of many pharmaceuticals. In addition, these compounds have application properties, making it possible to obtain polymers. Despite the polymerization of these compounds raising many objections, many polymeric materials based on isocyanides have found applications both in science and in everyday life.

Słowa kluczowe

izocyjanki medycyna farmaceutyki polimery

isocyanides medicine pharmaceuticals polymers IBPs

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2023

Tom

[Z] 77, 3-4

Strony

239--256

Opis fizyczny

Bibliogr. 64 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Pawlak Marta

marta.pawlak@phdstud.ug.edu.pl

Wydział Chemii Uniwersytetu Gdańskiego Katedra Technologii Środowiska, ul. Wita Stwosza 63, 80-308 Gdańsk

https://orcid.org/0000-0002-3871-1313

autor

Pobłocki Kacper

Wydział Chemii Uniwersytetu Gdańskiego Katedra Technologii Środowiska, ul. Wita Stwosza 63, 80-308 Gdańsk

https://orcid.org/0000-0001-6428-1495

autor

Drzeżdżon Joanna

Wydział Chemii Uniwersytetu Gdańskiego Katedra Technologii Środowiska, ul. Wita Stwosza 63, 80-308 Gdańsk

https://orcid.org/0000-0002-9964-3027

autor

Jacewicz Dagmara

Wydział Chemii Uniwersytetu Gdańskiego Katedra Technologii Środowiska, ul. Wita Stwosza 63, 80-308 Gdańsk

https://orcid.org/0000-0002-6266-5193

Bibliografia

1. M.J. Garson, J.S. Simpson, Natural product reports, 2004, 21(1), 164
2. M. Miguel-Gordo, M.M. Reddy, P. Sánchez, P., J.J Buckley, T.A Mackenzie, L.K., Jennings, O.P. Thomas, Organic Biomolecular Chemistry, 2022, 20(5), 1031
3. F. Brunelli,, C. Ceresa, ,S. Aprile, L. Coppo, B. Castiglioni, M. Bosetti, G.C Tron, . European Journal of Medicinal Chemistry 2023, 246, 114950.
4. A. Dandia, P. Potlia, I. Khan, V. Kumar Kashyap, V.P Verma, M. Karnatak, J. Singh, Diversity-Oriented Synthesis of Novel Benzimidazoles as Antimalarial agents via post Ugi MCR. Chemistry & Biology Interface, 2019, 9(4).
5. Y.X. Si, C.C. Feng, S.L. Zhang, The Journal of Organic Chemistry, 2022, 87(21), 13564
6. Xiong, H.T. J.,He,., H.Y. Yang, Z.G. Zeng, C.R Zhong, H. Shi,., G. Yao, The Journal of Organic Chemistry, 2022, 87(15), 9488
7. P. Makam, R. Matsa. Current Topics in Medicinal Chemistry, 2021, 21(31), 2779
8. K.J. Wicht, S. Mok, D.A. Fidock. Annual review of microbiology,2020, 74, 431
9. O. Schwarz, R. Brun, J.W. Bats, H.G. Schmalz.. Tetrahedron letters, 2002, 43(6), 1009
10. T.D. Ashton, S.M. Devine, J.J. Mohrle, B. Laleu., J.N. Burrows, S.A. Charman, B.E. Sleebs, Journal of Medicinal Chemistry,2019, 62(23), 10526
11. D.C. Davis, H. Mohammad, K. Kyei-Baffour, W. Younis, C. N. Creemer, M.N. Seleem, M. Dai, Eur. J. Med. Chem. 2015, 101, 384
12. K. Dutta, A. Karmakar, D. Jana, S. Ballav, S. Shityakov, A.K. Panda, C. Ghosh, 2020, 36(8), 1000
13. A. Otálora, T.A. Lerma, M. Palencia, Journal of Polymer Research, 2022, 29(11), 491.
14. S. Wu, J. Huang, S. Gazzarrini, S. He, L. Chen, J. Li, L. Xing, C. Li, L. Chen, C. G. Neochoritis, G.P. Liao, H. Zhou, A. Dömling, A. Moroni, W. Wang, ChemMedChem 2015, 10, 1837
15. S. Codony, E. Valverde, R. Leiva, J. Brea, M.I. Loza, C. Morisseau, S. Vazquez, Bioorganic medicinal chemistry, 2019, 27(20), 115078.
16. L. Han, X. Geng, L. Ye, A. Zhang, Z. Feng, Polymer,2021, 230, 124047.
17. D.M. Culnan, B. Craft-Coffman, G.H. Bitz., K.D. Capek, Y. Tu, W.C. Lineaweaver, M.J Kuhlmann-Capek, Annals of plastic surgery, 2018, 80(3 Suppl 2), S106.
18. C.D. Coryell, F. Stitt, L. Pauling, Journal of the American Chemical Society, 1937,59(4), 633
19. R.C.C. St. George, L. Pauling, Science, 1951, 114(2972), 629
20. L. Pauling, B. Kamb, World Scientific, 2001.
21. Y. Imai, R. Sato, J. Biochem. 1968, 63, 370
22. Y. Imai, R. Sato, J. Biochem 1968, 63, 380
23. Y. Ichikawa, T. Yamano, Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 1968, 153, 753
24. S. Shima, K. Ataka, FEBS Lett. 2011, 585, 353
25. H. Tamura, M. Salomone‐Stagni, T. Fujishiro. E. Warkentin, W. Meyer-Klaucke, U. Ermler, S. Shima, Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9656
26. D.V. Leusen, A.M.V. Leusen, Organic Reactions 2004, 57, 417
27. S.A. Holmer, C.L. Houlton, T.D. Westmoreland, J. Inorg. Biochem. 1997, 66, 63
28. M. Witkowska, A. Żylicz-Stachula, A. Struck, Postępy Mikrobiologii, 2021, 60, 231.
29. M. M. Jeżewska, Postępy Biochemii, 1974, 20, 259.
30. A. Massarotti, F. Brunelli, S. Aprile, M. Giustiniano, G.C. Tron, Chemical Reviews 2021,121.17,10742
31. P.A.S. Smith, N.W. Kalenda, The Journal of Organic Chemistry 1958, 23.11, 1599
32. V.A. Ostrovskii, R.E. Trifonov, E.A. Popova, Russian Chemical Bulletin 2012, 61.4,768
33. S.J. Wittenberger, Organic Preparations and Procedures International 1994, 26.5, 499
34. W.C. Lumma Jr, The Journal of Organic Chemistry 1981, 46.18,3668
35. M.A. Mironov, Isocyanide Chemistry, 2012, 35.
36. Y. Ichikawa, T. Nishiyama, M. Isobe, J. Org. Chem. , 2001, 66 , 4200.
37. X. Li, S.J. Danishefsky, Journal of the American Chemical Society 2008, 130(16), 5446
38. Y. Rao, X. Li, S.J. Danishefsky, Journal of the American Chemical Society 2009, 131(36), 12924
39. X. Wu, J.L. Stockdill, P. Wang, S.J. Danishefsky, Journal of the American Chemical Society 2010, 132(12), 4098
40. N. Yasuda, Y. Ariyoshi, K. Toi, Formation of peptide bonds in the presence of isonitriles. US Patent, 3933783, filed December 9, 1974 issued January 20, 1976.
41. P.R. Schleyer, A. Allerhand, Journal of the American Chemical Society 2002, 84.7,1322.
42. Y. Liu, A. Qin, B.Z. Tang, Prog. Polym. Sci. 2018, 78, 92.
43. I. Ugi, R. Meyr, U. Fetzer, Angew. Chem. 1959, 71, 386
44. Y. Yamamoto, T. Takizawa, N. Hagihara, Nippon Kagaku Zasshi 1966, 87, 1355
45. M. Suginome, Y. Ito, Polymer Synthesis 2004, 77.
46. R. Hu, W. Li, B.Z. Tang, Macromol. Chem. Phys. 2016, 217, 213
47. Y. Yamamoto, N. Hagihara, Nippon Kagaku Zasshi 1968, 89, 898
48. Z. Cai, Y. Ren, X. Li, J. Shi, B. Tong, Y. Dong, Accounts of Chemical Research, 2020, 53(12), 2879
49. R. Lashkari, S.A. Tabatabaei-Nezhad, M.M. Husein, Powder Technology, 2022, 396, 291
50. N. Liu, L. Zhou, Z.Q. Wu, Accounts of Chemical Research, 2021, 54(20), 3953
51. B. Kumar, N. Noor, S. Thakur, N. Pan, H. Narayana, S.C. Yan, P. Shah, ACS omega, 2019, 4(13), 15348
52. W. Feng, Y. Zhang, Y. Shao, T. Huang, N. Zhang, J.H. Yang, Y. Wang, Y. European Polymer Journal, 2021,145, 110245.
53. W. Jiang, X. Ren, S.L. Wang, X.G. Zhang, X.Y. Zhang, C.Luo, K.E Evans, Composites Part B: Engineering, 109733.
54. L. Santo, F. Quadrini, D. Bellisario, L. Iorio Shape Memory Polymers, Blends and Composites: Advances and Applications 2020, 311
55. K. Andrzejewski, W. Czyżów, D. Jacewicz J. Drzeżdżon, Polimery z pamięcią kształtu i ich otrzymywanie. Wiadomości Chemiczne, 2022, 76, 3
56. T. Takahashi, N. Hayashi, S. Hayashi, Journal of Applied Polymer Science, 1996,60(7), 1061
57. P. Liu, W. Fu, P. Verwilst, M. Won, J. Shin, Z. Cai, J.S Kim, Angewandte Chemie, 2020, 132(22), 8513
58. H.S. Ibrahim, W.M. Eldehna, A.L. Fallacara, E.R Ahmed, H.A Ghabbour, M.M Elaasser, H.A Abdel-Aziz, Future Medicinal Chemistry, 2018, 10(24), 2771
59. M. Kang, Z. Zhang, N. Song, M. Li, P. Sun, X Chen, B.Z. Tang, AIE sparkles in biomedical field. Aggregate, 2020, 1(1), 80
60. T. Tian, R. Hu, B.Z. Tang, Journal of the American Chemical Society, 2018, 140(19), 6156
61. A. Kausar, S. Zulfiqar, M.I. Sarwar, Polymer Reviews, 2014, 54(2), 185
62. R.K. Mohapatra, P.K. Das, M.K. Pradhan, M.M. El-Ajaily, D. Das, H.F. Salem, M.K. -E-Zahan, Comments on Inorganic Chemistry, 2019, 39(3), 127
63. K. Pobłocki, J. Drzeżdżon, T. Kostrzewa, D. Jacewicz, International Journal of Molecular Sciences, 2021, 22(15), 8052.
64. M. Urbaniak, K. Pobłocki, P. Kowalczyk, K. Kramkowski, J. Drzeżdżon, B. Gawdzik, D. Jacewicz, Molecules, 2022, 27(22), 8038

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MEiN, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2022-2023).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-b0293010-b752-41a6-ab95-28e6c1c55bf1