Hydroksyalkilowanie kwasu parabanowego

• Autorzy: Zarzyka-Niemiec I.

Warianty tytułu

EN

Hydroxyalkylation of parabanic acid

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

W pracy opisano badania nad otrzymaniem hydroksyalkilowych pochodnych kwasu parabanowego w reakcjach tego kwasu z formaldehydem i oksiranami, takimi jak tlenek etylenu, tlenek propylenu i epichlorohydryna gliceryny. Opracowano optymalne warunki syntezy nieopisanych dotychczas w literaturze wodoroparabanianów N-hydroksyalkilowych i parabanianów N,N'-bis(hydroksyalkilowych). Przedstawiono wyniki badań kinetyki reakcji kwasu parabanowego i jego N-hydroksyalkilowych pochodnych z tlenkiem etylenu i tlenkiem propylenu. Uzyskane pochodne zastosowano do otrzymania nowych estrów z pierścieniem trioksoimidazolidynowym oraz do syntezy polimerów powstających w wyniku rozpadu pierścienia trioksoimidazolidynowego i do otrzymywania poliestrów, poliuretanów, a także poliakrylanów, wprowadzając bezpośrednio w ich strukturę gotowy pierścień kwasu parabanowego, a nie jak dotychczas, cyklizując go w trakcie prowadzonych polireakcji.

EN

The results of investigation into the hydroxyalkylation of parabanic acid are presented. The hydroxyalkylated derivatives of parabanic acid were obtained in reactions of this acid with formaldehyde, ethylene oxide, propylene oxide and epichlorohydrin. Effective methods of synthesis of N-hydroxyaIkylated and N,N'-bis(hydroxyaIkylated) derivatives of parabanic acid were developed. These derivatives of parabanic acid have been never described in literature. The results of studies on the kinetics of reactions parabanic acid and its N-hydroxyalkylated derivatives with ethylene oxide and propylene oxide are presented too. The new N-hydroxyalky-lated derivatives of parabanic acid have been used to obtain esters and polymers like polyesters, polyiirethanes and polyacrylates and polymers with opened troxoimidazolidine ring. Polymers containing trioxoimidazolidine ring were usually obtained by closing the ring during polymerization reaction or by chemical modification of certain polymers. In this work, introduction of trioxoimidazolidine ring into polymer structure achieved in a different way, namely by carrying out polyreaction using monomers already containing parabanic acid ring. As these tnonomers N,N'-bis(hydroxyalkylated) derivatives of parabanic acid have been applied.

Słowa kluczowe

PL

kwas parabanowy; pochodne kwasu parabanowego; formaldehyd; oksirany; hydroksyalkilowanie; polimery; poliestry; poliuretany; poliakrylany

EN

parabanic acid; derivatives of parabanic acid; formaldehyde; oxiranes; hydroxyalkylation; polymers; polyesters; polyurethanes; polyacrylates

• Wydawca: Oficyna Wydawnicza Politechniki Rzeszowskiej
• Czasopismo: Zeszyty Naukowe Politechniki Rzeszowskiej. Chemia
• Rocznik: 2004
• Tom: z. 19 [216]
• Strony: 163--189
• Opis fizyczny: Bibliogr. 21 poz., tab., rys., wykr.

Twórcy

autor

Zarzyka-Niemiec I.

• Politechnika Rzeszowska

Bibliografia

• 1. Sakota K., Oki N., Imai K., Pat. jap. 1 134 807 (1989); CA: 90, 100263 n.
• 2. Patton T., Pat. USA 3 933 758 (1976).
• 3. Patton T., Pat. USA 30 067 (1979).
• 4. Reese J., Kraft K., Pat. USA 1 920 845 (1970).
• 5. Kraft K., Reese J., Pat. USA 4 018 743 (1977).
• 6. Patton T., Pat. USA 3 661 859 (1972).
• 7. Oku A., Okano M., Oda R., Die Macromoleculare Chemie, 78, 186 (1964).
• 8. Kraft K., Reese J., Pat. USA 1 334 890 (1971).
• 9. Kraft K., Reese J., Pat. USA 1 309 190 (1971).
• 10. Caraculacu G., Scortanu E., Caraculacu A., Eur. Polym. J., 9(2), 143 (1983).
• 11. Scortanu E., Caraculacu A., Caraculacu G., Agherghinei I., Eur. Polym. J., 29 (7), 999 (1993).
• 12. Scortanu E., Nicolaescu I. Caraculacu G., Diaconu I., Caraculacu A., Eur. Polym. J., 34 (9), 1265 (1998).
• 13. Oda R., Baba R., J. Chem. Soc., 64, 741 (1961).
• 14. Cassidy P., Fawcett W., Thomas R., J. Appl. Polym. Sci., 26, 3819 (1981).
• 15. Zarzyka-Niemiec I., Lubczak J., J. Appl. Polym. Sci., 83, 2858 (2002).
• 16. Zarzyka-Niemiec I., Lubczak J., Ciunik Z., Wołowiec S., Ruman T., Heterocycl. Comm., 8(6), 559-63 (2002).
• 17. Yoshikara R., Hosomi H., Aoyama H., Ohba S., Acta Cryst. C., 55, 594 (1999).
• 18. Davies D., Blum J., Acta Cryst., 8, 129 (1995).
• 19. Zarzyka-Niemiec I., Lubczak J., Inter. J. Chem. Kinetics, 35, 73-80 (2003).
• 20. Lenz R., Organic chemistry of synthetic high polymers, Interscience Publishers, John Wiley and Sons, New York–London–Sydney 1967.
• 21. Dębski W., Polimetakrylan metylu, WNT, Warszawa 1969.