Synteza 3- oraz 4-pirydyloanalogów wybranych acyklicznych terpenów - właściwości sensoryczne i aktywność przeciwdrobnoustrojowa

• Autorzy: Jabłońska A. , Świtakowska P. , Bonikowski R. , Kunicka A. , Kula J.

Warianty tytułu

EN

Synthesis of 3- and 4-pyridyl analogues of acyclic monoterpenes - sensory properties and antimicrobial activity

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Acykliczne związki terpenowe są podstawowymi składnikami kompozycji zapachowych masowo stosowanych w różnych gałęziach przemysłu. Jednakże związki te charakteryzują się stosunkowo wysoką lotnością, a przez to niską trwałością zapachową. Poza tym większość z nich znajduje się na liście potencjalnych alergenów. Z tego powodu uzyskuje się syntetyczne analogi związków zapachowych naturalnie występujących w przyrodzie, np. Phenoxanol® - fenyloanalog cytronellolu. Zsyntetyzowane zostały molekuły będące kombinacją elementów strukturalnych terpenów i pirydyny, w których formalnie fragment izobutenylowy (obecny w każdym acyklicznym terpenie) został zastąpiony fragmentem 3- lub 4-pirydylowym. Pirydyloanalogi linalolu, geranyloacetonu oraz nerolidolu zostały poddane ocenie sensorycznej oraz testom aktywności przeciwdrobnoustrojowej.

EN

Acyclic terpenes are basic components of fragrance compositions in many products. Starting from commercially available aldehydes: nicotinic and isonicotinic, the 3-pyridyl and 4-pyridyl analogues of linalool, geranyloacetone and nerolidol have been synthesized. In these compounds the isobutenyl moiety was replaced by a 3-, 4-pyridine substituent. The olfactory properties of new products are not corresponding of parent terpenes type. The antimicrobial activities of new compounds against pathogenic mircoflora have also been studied (showing MIC 0.2-1.0 µL/mL).

Słowa kluczowe

PL

związki terpenowe; pirydyna

EN

terpene compounds; pyridine

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej
• Czasopismo: Zeszyty Naukowe. Chemia Spożywcza i Biotechnologia / Politechnika Łódzka
• Rocznik: 2009
• Tom: Z. 73
• Strony: 61--72
• Opis fizyczny: Bibliogr. 15 poz.

Twórcy

autor

Jabłońska A.

autor

Świtakowska P.

autor

Bonikowski R.

autor

Kunicka A.

autor

Kula J.

• Instytut Podstaw Chemii Żywności Politechniki Łódzkiej

Bibliografia

• [1] Rowe D. J.: Chemistry and Technology of Flavors and Fragrances. Blackwell Publishing (2005).
• [2] Kołodziejczyk A.: Naturalne związki organiczne, PWN, Warszawa (2004).
• [3] Sikorski Z. E. (red.): Chemia żywności, WN-T, (2000).
• [4] Woliński J.: Chemia organiczna podręcznik dla studentów farmacji. PZWL, Warszawa (1985).
• [5] Foster A. B., Jarman M., Leung C. S., Rowlands M. G., Taylor G. N.: Analogs of aminoglutethimide: selective inhibition of aromatase. J. Med. Chem., 28, 200-204 (1985).
• [6] Boelens M. H., Genert L. J.: Characterization and Sensory Properties of Volatile Nitrogen Compounds from Natural Isolates. Perfumer & Flavorist, 19, 51-65, (1994).
• [7] Wright J.: Flavor Creation. Allured Publishing Corporation, (2005).
• [8] Góra J., Lis A.: Najcenniejsze olejki eteryczne. WUMK, Toruń, (2005).
• [9] Bauer K., Garbe D., Surburg H.: Common Fragrance and Flavor Material -Preparation, Properites and Uses. WILEY VCH, Weinheim (2001).
• [10] Kraft P., Bajgrowicz J. A., Denis C., Frater G.: Odds and Trends: Recent Developments in the Chemistry of Odorants. Angew. Chem. Int. Ed., 39, 2980-3010, (2000).
• [11] Frater G, Bajgrowicz J. A., Kraft P.: Fragrance Chemistry. Tetrahedron, 54, 7633-7703, (1998).
• [12] Matteoli U., Ciappa A., Bovo S., Bertoldini M., Scrivanti A.: Asymmetric catalysis in fragrance chemistry: a new synthetic approach to enantiopure Phenoxanol®, Citralis® and Citralis Nitrile®. Tetrahedron: Asymmetry, 18, 797-802, (2007).
• [13] Kula J., Sikora M., Hammad D., Bonikowski R., Balawejder M., Nowicki J.: Synthesis of furyl analogues of acyclic monoterpenes. Flavour Fragr. J., 20, 487-491 (2005).
• [14] Kula J., Sikora M., Majda T., Ulatowska-Wdowiak E., Tichek A.: Nowy związek, analog cytronelolu. PL197719B1.
• [15] Benington F., Morin R. D., Khaled M. A.: An Efficient Procedure for the Synthesis of trans-2-, -3-, and -4-Pyridalacetones. Synth. Commun., 14, 619-620 (1984).