Otrzymywanie poliwinyloaminy przez degradację Hofmana poliakryloamidu

• Autorzy: Soroka M. , Stochaj A.

Warianty tytułu

EN

The preparation of polyvinylamine by Hofmann degradation of polyacrylamide - a reinvestigation

• Konferencja: Modyfikacja polimerów. 16 Konferencja naukowa połączona z jubileuszem 45-lecia pracy naukowej i 70. urodzin Pani Profesor Bożeny N. Kolarz. 23-26.09.2003 ; Polanica Zdrój, Polska
• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Zbadano reakcję degradacji (przegrupowania) Hofmana poliakrylamidu i stwierdzono, że w przeciwieństwie do rozlicznych doniesień literaturowych poliakrylamid nie ulega degradacji do poliwinyloaminy. W reakcji poliakrylamidu z podchlorynem lub podbrominem sodu otrzymuje się nowy polimer zawierający fragment N, N' -dipodstawionego mocznika, który jest wyjątkowo odporny na hydrolizę kwaśną i alkaliczną.

EN

The reaction of polyacrylamide with sodium hypobromite or hypochlorite (the Hofmann degradation) has been reinvestigated. Contrary to the literature statements instead of polivinylamine the N-polyubstituted polyurea seems to be retracted. The manufacturing of polyvinylamine by Hofmann degradation of polyacrylamide seems to be wrong way, since its complex chemistry, low atomic yield and problems with isolation and purification of the final polymer. Since polymerization of N-vinylamides has also most of the same problems, the preparation of PVA is still awaiting for its prophet.

Słowa kluczowe

PL

poliakrylamid; degradacja Hofmana; poliwinyloamina

EN

polyvinylamine; Hofmann degradation; polyacrylamide

• Wydawca: Oficyna Wydawnicza Politechniki Wrocławskiej
• Czasopismo: Prace Naukowe Instytutu Technologii Organicznej i Tworzyw Sztucznych Politechniki Wrocławskiej. Konferencje
• Rocznik: 2003
• Tom: Vol. 52, nr 25
• Strony: 241--243
• Opis fizyczny: Bibliogr. 22 poz.

Twórcy

autor

Soroka M.

• Politechnika Wrocławska, Instytut Chemii Organicznej, Biochemii i Biotechnologii, Wybrzeże Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław

autor

Stochaj A.

• Wydział Chemiczny PWr.

Bibliografia

• [1] HART, R., J.Polym.Sci. 1958, 29,629.
• [2] NOVAK, B.M., CAFMEYER, J.T., Meta-stable enamines: synthesis of simple enamines via catalytic isomerization of allylic amine substrates and their polymerization behaviour, J.Am.Chem.Soc. 2001, 123,11083-4.
• [3] REYNOLDS, D.D., KENYON, W.O., J.Am.Chem.Soc. 1947, 69, 911.
• [4] HANFORD, W.E., STEVENSON, H.B., US 2,365,340 (1944).
• [5] DAWSON, D.J., GLESS, R.D., WINGARD, R.E., J.Am.Chem.Soc. 1976, 98, 5996.
• [6] GLESS, R.D., DAWSON, D.J., WINGARD, R.E., US 4,018,826 (1977).
• [7] STINSON, S. Chem.Eng. News 1993, SEP 6, 32.
• [8] HUGHES, A.R., PIERRE, T.S., Macromol.Synth. 1977, 6, 31.
• [9] HART, R., Macromol.Chem. 1959, 32,51.
• [10] RAVVE, A. J.Polym.Sci. 1968, 6, 2889.
• [11] SCHILLER, A.M., SUEN, T.J., Ind.Eng.Chem. 1956, 48,2132.
• [12] ACHARI, El A., COQUERET, X., LABLACHE-COMBIER, A., LOUCHEUX, C., Preparation of polyvinylamine from polyacrylamide: a reinvestigation of the Hofmann reaction, Makromol. Chem. 1993, 194, 1879-1891.
• [13] TANAKA, H, SENJU, R., Preparation of polyvinylamine by the Hofmann degradation of polyacrylamide, Bull.Chem.Soc.Jpn. 1976, 49, 2821-3.
• [14] TANAKA, H., J.Polym.Sci. Polymer Lett.Ed. 1978, 16, 87.
• [15] TANAKA, H., Hofmann reaction of polyacrylamide: relationship between reaction conditions and degree of polymerization of polyvinylamine, J.Polym.Sci. Polymer Chem.Ed. 1979, 17, 1239.
• [16] TANAKA, H., SENJU, R. Kobunshi Ronbunshu 1976, 33, 309; TANAKA, H„ SUZUKI, K, SENJU, R. Jpn. Tappi 1976, 30, 392 & 492.
• [17] WIRSEN, A., OHRLANDER, M., ALBERTSSON, A.-C., Bioactive heparin surfaces from derivatization of polyacrylamide-grafted LLDPE, Biomaterials 1996, 17, 1881-89.
• [18] PRABHAKARAN, P.V., VENKATACHALAM, S., NINAN, K.N., Permanganate ion supported over crosslinked polyvinylamine as an oxidizing agent for alcohols, Eur.Polym.I. 1999, 35, 1743-6.
• [19] SANO, S., KATO, K., IKADA, Y., Introduction of functional groups onto the surface of polyethylene for protein immobilization, Biomaterials 1993, 14, 817-22.
• [20] BICAK, N., SARAC, A.S., KOZA, G., ATAY, T., SENKAL, F. Quantitative conversion of poly(acrylamide) into poly(vinylamine) by a modified Hofmann degradation, Reactive Polymers, 1993,21,135-9.
• [21] MOEDRITZER, K., IRANI, R.R. J.Org.Chem. 1966, 31, 1603.
• [22] WALLIS, E.S., LANE, J.F., The Hofmann reaction, in Organic Reactions vol. Ill, 267-306. J.Wiley&Sons, Inc. 1947.