Synteza i zastosowanie styrylopochodnych arenów, karbazolu i ferrocenu w projektowaniu e-stereoregularnych krzemoorganicznych materiałów hybrydowych

Majchrzak, Mariusz

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Synteza i zastosowanie styrylopochodnych arenów, karbazolu i ferrocenu w projektowaniu e-stereoregularnych krzemoorganicznych materiałów hybrydowych

Autorzy

Majchrzak Mariusz

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

Warianty tytułu

Synthesis and application of styryl derivatives of arenes, carbazol and ferrocene for designing e-stereoregular organosilicon hybrid materials

Języki publikacji

Abstrakty

The potential for expanding the variety of catalytic methods for carbon-carbon bond formation is being currently explored in many research centres all over the world. An increasing use of selected d-block metals as catalysts in the synthesis has brought new methods of functionalization of organic and organometallic compounds of great importance for development of polymer chemistry and organic chemical technology [5, 6]. This work describes very precise and controlled catalytic transformations as useful tools for the synthesis of new E-conjugated organic, organosilicon molecular and polymeric compounds. The combination of Suzuki-Miyaura coupling and silylative coupling reactions as a simple and efficient method is established for designing new E-stereoregular hybrid materials in the presence of well-defined transition metal (TM) catalysts. All presented compounds can be interesting precursors for a further functionalization that may significantly increase the possibility of their application in the design and synthesis of new functional materials.

Słowa kluczowe

kataliza sprzęganie Suzuki sililujące sprzęganie materiały hybrydowe polimery

catalysis Suzuki coupling silylative coupling hybrid materials polymers

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2021

Tom

[Z] 75, 1-2

Strony

137--162

Opis fizyczny

Bibliogr. 70 poz., schem., tab.

Twórcy

autor

Majchrzak Mariusz

mariusz.majchrzak@amu.edu.pl

Uniwersytet im. Adama Mickiewicza w Poznaniu, Wydział Chemii, ul. Uniwersytetu Poznańskiego 8, 61-614 Poznań

https://orcid.org/0000-0001-5409-7555

Bibliografia

[1] M. Beller (Ed.), Transition Metals for Organic Synthesis; Building Blocks and Fine Chemicals, VCH, Weinheim, 2004.
[2] B. Cornils, W.A. Herrmann (Eds.), Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds: A Comprehensive Handbook in Two Volumes, VCH, Weinheim, 1996.
[3] F. Diederich, P.J. Stang (Eds.), Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, VCH, Weinheim, 1997.
[4] A.M. Trzeciak, J.J. Ziółkowski, Coord. Chem. Rev., 2005, 249, 2308.
[5] H. Yamamoto, K. Oshima (Ed.), 'Main Group Metals in Organic Synthesis', Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
[6] E. Negishi, (Ed.), 'Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis', Wiley-Interscience, New York, 2002.
[7] V.B. Phapalea, D.J. Cardenas, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1598.
[8] Y. Hatanaka, T. Hiyama, J. Org. Chem., 1988, 53, 918.
[9] J. Tsuji, 'Palladium Reagents and Catalysts. Innovations in Organic Synthesis', John Wiley, Chichester, 1995.
[10] N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457.
[11] A. de Meijere, F. Diederich (Ed.), 'Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions', Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
[12] R.F. Heck, J.P. Nolley, J. Org. Chem., 1972, 37, 2320.
[13] a) B. Marciniec, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 943; b) B. Marciniec, Coord. Chem. Rev., 2005, 249, 2374.
[14] a) P. Pawluć, A. Franczyk, J. Walkowiak, G. Hreczycho, M. Kubicki, B. Marciniec, Organic Letters, 2011, 13, 1976.; b) P. Pawluć, A. Franczyk, J. Walkowiak, G. Hreczycho, M. Kubicki, B. Marciniec, Tetrahedron, 2012, 68, 3545; c) P. Pawluć, J. Szudkowska, G. Hreczycho, B. Marciniec, J. Org. Chem., 2011, 76, 6438.
[15] A. Suzuki, Pure Appl. Chem., 1991, 63, 419. A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457.; A. Suzuki, J. Organomet. Chem., 1999, 576, 147.
[16] N. Miyaura, A. Suzuki, K. Yamada, Tetrahedron Lett., 1979, 20, 3437.
[17] J.H. Kirchhoff, M.R. Netherton, I.D. Hills, G. C. Fu., J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13662.
[18] G. Altenhoff, R. Goddard, C.W. Lehmann, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3690.
[19] C.W.K. Gstöttmayr, V.P.W. Böhm, E. Herdtweck, M. Grosche, W.A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1363.
[20] G. Altenhoff, R. Goddard, C.W. Lehmann, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15195.
[21] N. Marion, S.P. Nolan, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1440.
[22] E. Assen, B. Kantchev, C.J. O’Brien, M.G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 2768.
[23] C.S. Linninger, E. Herdtweck, S.D. Hoffmann, W.A. Herrmann, F.E. Kühn, J. Mol. Struct., 2008, 890, 192.
[24] S.D. Walker, T.E. Barder, J.R. Martinelli, S.L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1871.
[25] J.P. Stambuli, M. Buhl, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9346.
[26] F. Barrios-Landeros, J.F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6944.
[27] L.J. Goossen, D. Koley, H.L. Hermann, W. Thiel, Organometallics, 2006, 25, 57.
[28] C.J.-C. Lee, F.-E. Hong, Organometallics, 2005, 24, 5686.
[29] M. Ahlquist, P.-O. Norrby, Organometallics, 2007, 26, 550.
[30] Z. Li, Y. Fu, Q.-X. Guo, L. Liu, Organometallics, 2008, 27, 4043.
[31] J.N. Harvey, J. Jover, G.C. Lloyd-Jones, J.D. Moseley, P. Murray, J.S. Renny, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 7612.
[32] U. Christmann, R. Vilar, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 366.
[33] T.E. Barder, S.D. Walker, J.R. Martinelli, S.L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4685.
[34] M. Majchrzak, S. Kostera, M. Kubicki, I. Kownacki, Dalton Trans., 2013, 42, 15535.
[35] M. Majchrzak, G. Wilkowski, M. Kubicki, Eur. J. Org. Chem., 2017, 29, 4291.
[36] M. Majchrzak, M. Grzelak, B. Marciniec, Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 9406.
[37] M. Majchrzak, S. Kostera, M. Grzelak, B. Marciniec, M. Kubicki, RSC Adv., 2016, 6, 39947.
[38] a) M. Majchrzak, I. Kownacki, B. Marciniec, Patent Polski, PL 215697, 2014; b) M. Majchrzak, I. Kownacki, B. Marciniec, Patent Polski, PL 215678, 2014.
[39] a) N. Ikeda, T. Miyasaka, Chem. Commun., 2005, 1886; b) T. X. Lav, i inni, Thin Solid Films, 2008, 516, 7223; c) C. Dridi, i inni, Nanotech., 2008, 19, 375201.
[40] V. Barlier i inni, Synth. Met., 2009, 159, 508.
[41] a) J.C. Chiang, A.G. MacDiarmid, Synth. Met., 1986, 13, 193; b) X. Tang, J. Yu, L. Li, L. Zhang, Y. Jiang, Displays, 2009, 123.
[42] a) N. Agarwal, P.K. Nayak, Farman Ali, M. P. Patankar, K. L. Narasimhan, N. Periasamy, Synth. Met., 2011, 161, 466; b) H. Xia i inni, Adv. Funct. Mater., 2007, 1757.
[43] a) J.F. Ambrose, R.F. Nelson, J. Electrochem. Soc. Electrochem. Sci., 1967, 115, 1159; b) J.F. Ambrose, L.L. Carpenter, R.F. Nelson, J. Electrochem. Soc. Electrochem. Sci. Techn., 1975, 122, 876.
[44] a) R. Knapp, M. Rehahn, J. Organomet. Chem., 1993, 452, 235; b) C. Imrie, P. Engelbrecht, C. Loubser, C.W. McCleland, V.O. Nyamori, R. Bogardi, D.C. Levendis, N. Tolom, J. Van Rooyen, N.J. Williams, J. Organomet. Chem., 2002, 645, 65; c) T.L. Choi, K.H. Lee, W.J. Joo, S. Lee, T.W. Lee, M.Y. Chae, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 9842; d) H. Zhang, F. Liu, J. Cao, L. Ling, R-F Sun, Chin. J. Polymer Sci., 2016, 34, 242.
[45] a) P. Żak, B. Dudziec, M. Kubicki, B. Marciniec, Chem. Eur. J., 2014, 20, 9387; b) P. Żak, M. Majchrzak, G. Wilkowski, B. Dudziec, M. Dutkiewicz, B. Marciniec, RSC Adv., 2016, 6, 10054; с) P. Żak, В. Dudziec, M. Dutkiewicz, M. Ludwiczak, В. Marciniec, M. Nowicki, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2016, 54, 1044.
[46] M. Walczak, R. Januszewski, M. Majchrzak, M. Kubicki, B. Dudziec, B. Marciniec, New J. Chem., 2017, 41, 3290.
[47] a) Z. Kuang, K. Yanga, Q. Song, Org. Chem. Front., 2017, 4, 1224; b) K. Yang, Q. Song, Org. Lett. 2016, 18, 5460.
[48] V. Hirschbeck, P.H. Gehrtz, I. Fleischer, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 16794.
[49] S. Pal, P. De, Polymer, 2013, 54, 2652.
[50] M. Zeldin, K.J. Wynne, H.R. Allcock, Inorganic and Organometallic Polymers: Macromolecules Containing Silicon, Phosphorus and Other Inorganic Elements, ACS Symposium Series 368, American Chemical Society, Washington, D.C., 1988.
[51] a) J.M. Zeigler, F.W.G. Fearon, Silicon-Based Polymer Science, Advances in Chemistry Series 224, American Chemical Society, Washington, D.C., 1990; b) C. Kim, M. Kim, J. Organomet. Chem. 1998, 563, 43.
[52] a) R.M. Chen, K.-M. Chien, K.T. Wong, B.Y. Jin, T.-Y. Luh, J.-H. Hsu, W. Fann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11321; b) K.L. Paik, N.S. Baek, H.K. Kim, J.-H. Lee, Y. Lee, Macromolecules, 2002, 35, 6782; c) L. Akcelrud, Prog. Polym. Sci., 2003, 28, 875; d) A.C. Grimsdale, K.L. Chan, R.E. Martin, P.G. Jokisz, A.B. Holmes, Chem. Rev., 2009, 109, 897.
[53] a) Z.-K. Chen, W. Huang, L.-H. Wang, E.-T. Kang, B.J. Chen, C.S. Lee, S.T. Lee, Macromolecules, 2000, 33, 9015; b) S.-H. Jin, M.-S. Jang, H.-S. Suh, H.-N. Cho, J.-H. Lee, Y.-S. Gal, Chem. Mater., 2002, 14, 643; c) S.-H. Jung, H.K. Kim, S.-H. Kim, Y.H. Kim, S.C. Jeoung, D. Kim, Macromolecules, 2000, 33, 9277.
[54] E. Ohta, T. Ogaki, T. Aoki, H. Ikeda, Chem. Lett., 2014, 43, 755.
[55] a) Y.-C. Dzeng, C.-L. Huang, Y.-H. Liu, T.-S. Lim, I.-C. Chen, T.-Y. Luh, Macromolecules, 2015, 48, 8708; b) F. Wang, B.R. Kaafarani, D.C. Neckers, Macromolecules, 2003, 36, 8225; c) Y. Wang, D. Wang, C. Xu, R. Wang, J. Han, S. Feng, J. Organomet. Chem., 2011, 696, 3000; d) H. Maeda, T. Maeda, K. Mizuno, Molecules, 2012, 17, 5108.
[56] a) A. Mori, E. Takahisa, H. Kajiro, Y. Nishihara, Macromolecules, 2000, 33, 1115; b) A. Mori, E. Takahisa, Y. Yamamura, T. Kato, A.P. Mudalige, H. Kajiro, K. Hirabayashi, Y. Nishihara, T. Hiyama, Organometallics, 2004, 23, 1755.
[57] a) D.S. Kim, S.C. Shim, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 1999, 37, 2263; b) D.S. Kim, S.C. Shim, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 1999, 37, 2933.
[58] a) B. Marciniec, C. Pietraszuk, Organometallics 1997, 16, 4320; b) B. Marciniec, E. Walczuk-Guściora, P. Błażejewska-Chadyniak, J. Mol. Catal. 2000, 160, 165; c) B. Marciniec, I. Kownacki, D. Chadyniak, Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 581; d) B. Marciniec, I. Kownacki, M. Kubicki, Organometallics, 2002, 21, 3263.
[59] a) B. Marciniec, Coord. Chem. Rev., 2005, 249, 2374; b) B. Marciniec, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 943.
[60] a) Y. Wakatsuki, H. Yamazaki, N. Nakano, Y. Yamamoto, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1991, 703; b) B. Marciniec, C. Pietraszuk, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 2003.
[61] B. Marciniec, M. Kujawa, C. Pietraszuk, Organometallics, 2000, 19, 1677.
[62] B. Marciniec, M. Majchrzak, W. Prukała, M. Kubicki, D. Chadyniak, J. Org. Chem., 2005, 70, 8550.
[63] a) M. Majchrzak, Y. Itami, B. Marciniec, P. Pawluć, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 10303; b) M. Majchrzak, Y. Itami, B. Marciniec, P. Pawluć, Macromolec. Rapid Commun., 2001, 22, 202; c) B. Marciniec, E. Małecka, M. Ścibiorek, Macromolecules, 2003, 36, 5545; d) M. Majchrzak, M. Ludwiczak, M. Bayda, B. Marciniak, B. Marciniec, J. Polym. Sci., Pol. Chem. 2008, 46, 127.
[64] a) Y. Itami, B. Marciniec, M. Kubicki, Organometallics, 2003, 22, 3717; b) B. Marciniec, J. Waehner, P. Pawluc, M. Kubicki, J. Mol. Catal. A: Chem., 2007, 265, 25; c) J. Waehner, B. Marciniec, P. Pawluć, Eur. J. Inorg. Chem., 2007, 2975; d) Y. Itami, B. Marciniec, M. Kubicki, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1239; e) P. Żak, M. Skrobańska, C. Pietraszuk, B. Marciniec, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1903.
[65] W. Prukała, В. Marciniec, M. Majchrzak, M. Kubicki, Tetrahedron, 2007, 63, 1107.
[66] a) W. Prukała, M. Majchrzak, С. Pietraszuk, В. Marciniec, J. Mol. Catał. A: Chem. 2006, 254, 58; b) W. Prukała, M. Majchrzak, K. Posała, B. Marciniec, Synthesis, 2008, 19, 3047.
[67] W. Prukała, P. Pawluć, K. Posała, B. Marciniec, Synlett, 2008,1, 41.
[68] M. Majchrzak, B. Marciniec, Y. Itami, Adv. Synth. Cat., 2005, 347, 1285.
[69] M. Majchrzak, M. Hybsz, S. Kostera, M. Kubicki, B. Marciniec, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 3055.
[70] K. Rachuta, M. Bayda, M. Majchrzak, J. Koput, B. Marciniak, PCCP, 2017, 19, 11698.

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa Nr 461252 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2021).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-45a0a4c7-f759-4980-b2d7-4dccdfe231e7