Synteza i właściwości bis(trifluorometylosulfonylo) imidków 1-alkilo-4-(dimetyloamino)pirydyniowych

Stasiewicz, M.; Materna, K.; Graś, M.; Lota, G.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Synteza i właściwości bis(trifluorometylosulfonylo) imidków 1-alkilo-4-(dimetyloamino)pirydyniowych

Autorzy

Stasiewicz M. , Materna K. , Graś M. , Lota G.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Pobierz

Identyfikatory

Warianty tytułu

Synthesis and properties of 1-alkyl-4-(dimethylamino) pyridinium bis(trifluomethylsulfonyl)imides

Języki publikacji

PL EN

Abstrakty

Metodą syntezy dwuetapowej otrzymano bis(trifluorometylosulfonylo) imidki 1-alkilo-4-(dimetyloamino)pirydyniowe. Uzyskano dziesięć niskotemperaturowych cieczy jonowych RTILs (ang. room temperature ionic liquids) i dwie sole o stosunkowo niskich temperaturach topnienia (z podstawnikiem C1 i C3). Otrzymane ciecze jonowe poddano badaniom elektrochemicznym. Zauważono zależność między właściwościami fizycznymi a otrzymanymi wartościami pojemności. Znacznie lepsze charakterystyki pojemnościowe wykazały związki o krótszym podstawniku alkilowym.

1-Alkyl-4-(dimethylamino)pyridinium bis(trifluomethylsulfonyl) imides was obtained by two-step synthesis. Ten room temperature ionic liquids (RTILs) and two salts having relatively low melting points (the substituent of C1 and C3) were obtained. The resulting ionic liquids were tested electrochemically. It is noted the relationship between the physical properties and the obtained values of capacitance. The capacitance characteristics were much better for compounds with shorter alkyl substituent.

Słowa kluczowe

ciecze jonowe DMAP przewodnictwo kondensator elektrochemiczny

ionic liquids DMAP conductivity electrochemical capacitor

Wydawca

Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem

Czasopismo

Chemik

Rocznik

2016

Tom

Vol. 70, nr 9

Strony

533--540

Opis fizyczny

Bibliogr. 22 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Stasiewicz M.

monika.stasiewicz@put.poznan.pl

Instytut Technologii i Inżynierii Chemicznej, Politechnika Poznańska, Poznań

autor

Materna K.

Instytut Technologii i Inżynierii Chemicznej, Politechnika Poznańska, Poznań

autor

Graś M.

Instytut Chemii i Elektrochemii Technicznej, Politechnika Poznańska, Poznań

autor

Lota G.

Instytut Chemii i Elektrochemii Technicznej, Politechnika Poznańska, Poznań

Bibliografia

1. Coulembier O., Dubois P.: 4-Dimethylaminopyridine-Based Organoactivation: From Simple Esterification to Lactide Ring-Opening ‘‘Living’’ Polymerization. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2012, 50(9), 1672–1680.
2. Höfle G., Steglich W., Vorbrüggen H.: 4-Dialkylaminopyridines as Highly Active Acylation Catalysts. Angewandte Chemie International Edition 1978, 17(8), 569–583.
3. Wurz R.P.: Chiral Dialkylaminopyridine Catalysts in Asymmetric Synthesis. Chemical Reviews 2007, 107, 5570–5595.
4. Haage K., Motschmann H., Bae S.-M., Grundemann E.: Amphiphilic alkyl (dimethylamino)pyridinium compounds – on the design of SHG active cationic amphiphiles and their adsorption behavior Part 1. Synthesis of SHG-active alkil (dimethylamino)pyridinium bromide, structure and physical properties. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects 2001, 183–185.
5. Kupetis G.K., Saduikis G., Nivinskiene O., Eicher-Lorka O.: 1-Alkyl-4-ialkylaminopyridinium halides as phase-transfer catalysts in dichlorocarbene reactions. Monatshefte für Chemie 2002, 133(3), 313–321.
6. Pernak J., Michalak L., Krysiński J.: Synthesis and antimicrobial action of 1-alkoxymethyl and 1-alkylthiomethyl-4-(dimethylamino)pyridinium chlorides. Pharmazie 1994, 49(7), 532–534.
7. Pernak J., Michalak L.: 1-Alkoxymethyl- and 1-Alkylthiomethyl-4-dimethylaminopyridium Chlorides. Heterocycles 1994, 37(1), 311–321.
8. Stasiewicz M., Fojutowski A., Kropacz A., Pernak J.: 1-Alkoxymethyl-Xdimethylaminopyridinium base ionic liquids in wood preservation. Holzforschung 2008, 62, 309–317.
9. Muldoon M., Brennecke J.F., Maginn E.J., Scriven E.F.V., McAteer C.H., Murugan R.: Aminopyridinium ionic liquids. U.S. 2010, US 7687513 B1 20100330.
10. Fukunaga K., Nishida A., Mine Y., Fukuda S., Kashiwagi K.: Process for preparation of fatty acid alkil esters and catalysts for production of fatty acid alkil esters, PCT Int. Appl. 2009, WO 2009133846 A1 20091105.
11. Earle M.J., Frohlich U., Huq S., Katdare S., Lukasik R.M., Bogel E., Plechkova N.V., Seddon K.R.: Preparation of quaternary ammonium compounds as base stable ionic liquids. PCT Int. Appl. 2006, WO 2006072785 A2 20060713.
12. Stasiewicz M., Materna K., Pęziak-Kowalska D., Lota G.: Posibility of using 1-alkoxymethyl-4-(dimethylamine)pyridinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imides as Electrolytes for Electrochemical Capacitors. International Journal of Electrochemical Science 2015, 10, 10513–10523.
13. Pernak J., Skrzypczak A., Lota G., Frąckowiak E.: Synthesis and properties of trigeminal tricationic ionic liquids. Chemistry A European Journal 2007, 13(11), 3106–3112.
14. Valderrama J.O., Toro A., Rojas R.E.: Prediction of the heat capacity of ionic liquids using the mass connectivity index and a group contribution method. Journal of Chemical Thermodynamics 2011, 43, 1068–1073.
15. Luis P., Garea A., Irabien A.: Quantitative structure–activity relationships (QSARs) to estimate ionic liquids ecotoxicity EC50 (Vibrio fischeri). Journal of Molecular Liquids 2010, 152, 28–33.
16. Stolte S., Matzke M., Arning J., Böschen A., Pitner W.-R., Welz-Biermann U., Jastorffa B., Rankea J.: Effects of different head groups and functionalized side chains on the aquatic toxicity of ionic liquids. Green Chem. 2007, 9, 1170–1179.
17. Chapeaux A., Simoni L.D., Stadtherr M.A., Brennecke J.F.: Liquid Phase Behavior of Ionic Liquids with Water and 1-Octanol and Modeling of 1-Octanol/Water Partition Coefficients. Journal of Chemical&Engineering Data 2007, 52, 2462–2467.
18. Mellein B.R., Aki S.N.V.K., Ladewski R.L., Brennecke J.F.: Solvatochromic Studies of Ionic Liquid/Organic Mixtures. The Journal of Physical Chemistry B 2007, 111, 131–138.
19. Ranke J., Othman A., Fan P., Müller A.: Explaining Ionic Liquid Water Solubility in Terms of Cation and Anion Hydrophobicity. International Journal of Molecular Sciences 2009, 10, 1271–1289.
20. Kopczyński K., Milczarek G., Lota G.: Polysulphides reversible faradaic reactions in supercapacitor application. Electrochemistry Communications 2016, 68, 28–31.
21. Balducci A., Bardi U., Caporali S., Mastragostino M., Soavi F.: Ionic liquids for hybrid supercapacitors. Electrochemistry Communications 2004, 6, 566–570.
22. Balducci A., Dugas R., Taberna P.L., Simon P., Plee D., Mastragostino M., Passerini S.: High temperature carbon–carbon supercapacitor using ionic liquid as electrolyte. Journal of Power Sources 2007, 165, 922–927.

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-2b13c071-94c2-4a49-abc6-cc5673c1a549