Wyniki wyszukiwania - Biblioteka Nauki

Ten serwis zostanie wyłączony 2025-02-11.

Nowa wersja platformy, zawierająca wyłącznie zasoby pełnotekstowe, jest już dostępna.
Przejdź na https://bibliotekanauki.pl

Ograniczanie wyników

1 Polish Journal of Chemistry

1 2005

Znaleziono wyników: 1

Liczba wyników na stronie

Wyniki wyszukiwania

Wyszukiwano:
w słowach kluczowych: unsaturated aldono-1,5-lactones

Sortuj według:

Ogranicz wyniki do:

Synthesis of Iminosugars from alfa,beta-Unsaturated Lactones and N-Benzyl Nitrone

100%

Panfil I. , Urbańczyk-Lipkowska Z. , Chmielewski M.

2005

tom Vol. 79 / nr 2

239-249

1,3-Dipolar cycloadditions of N-benzyl nitrone 12 to D-glycero _-lactone 13 and to D-threo _-lactone 14 proceed with excellent stereoselectivity to provide only one adduct in each case, 16 and 17, respectively. The same reaction performed with L-erythro _-lactone 15 afforded two stereoisomers 18 and 19 in the ratio ca. 2.5:1. Cycloadducts 16-19 were subsequently subjected to a sequence of reactions involving hydrogenolysis of the N-O bond and intramolecular alkylation of the nitrogen atom by C-4 or C-5 carbon atom of the sugar backbone to afford 1,2-dideoxy iminosugars 25, 31, 38, 44 and 50 with a protected hydroxymethyl group at C-2 carbon atom.