Wyniki wyszukiwania - Biblioteka Nauki

1

Relationship between micellar liquid chromatography retention of sulfonamides and the pH and concentration of surfactants and organic modifiers in the mobile phase

100%

Szymański A.

|

tom No. 8

51-67

EN

The paper presents an attempt to adapt a retention model suggested and verified by classic RP LC in micellar liquid chromatography, MLC. Instead of hydrophobic interactions with ODS groups and electrostatic interactions with silanol residues in C-18 packing, hydrophobic interactions with alkyl groups and ionic interactions with anionic moieties of the SDS-modified stationary phase were considered. Due to the different characteristics of the stationary phase in the MLC depending on the pH of the mobile phase, the equation used to determine the contribution of electrostatic interactions to retention was modified. Theoretical curves for the relationship between retention and SDS micelle concentration in the mobile phase, organic modifier concentration and eluent pH were determined. For comparison, curves based on data obtained in basic sulfonamide studies were plotted in the same coordinate systems and units. A complete qualitative similarity was noted between the theoretical curves predicting retention changes with changing micellar mobile phase parameters and the curves determined based on experimental results for the sulfonamides. The qualitative similarity involves a similar shape of the respective curves and identical tendencies. In general, a larger reduction of sulfonamide retention with respect to the predicted value is noted. The deviation results from changes in the sulfonamide property with changing pH of the mobile phase.

2

Retention mechanism of sulfonamides in micellar reversed phase liquid chromatography

100%

Szymański A.

|

tom No. 8

69-80

EN

A mechanism of retention of sulfonamides in the micellar liquid chromatography, based on similar models verified for other compounds, was proposed. The magnitudes of hydrophobic and electrostatic interactions of sulfonamides were estimated for different concentrations of surfactant in the mobile phase and at varied pH. With increasing SDS concentrations and at a constant pH, a decrease in the hydrophobic interaction intensity was noted. When pH is varied, the values of the constant, describing the hydrophobicity of the sulfonamides, remained at an approximately same level (taking into account the standard deviation values). Greater differences were observed in the constants related to the electrostatic interactions informing about the increase or decrease in retention, following from ionic interactions. For each sulfonamide, the molar fraction of the ionic fractions present in the mobile phase was calculated from the formula derived, which permitted determination of the type of electrostatic interactions, varying with the eluent’s changing pH. On the basis of the chromatographic data collected, it was established that retention of sulfonamides in the SDS micellar system depends on the hydrophobic and electrostatic interactions. For varied pH values, the hydrophobic interactions of sulfonamides did not change significantly, all changes in the retention of the sulfonamides were attributed to changes in the electrostatic interactions.

3

Synthesis of 2,2'-Diselenobisbenzamides and 4,4'-Diselenobisbutyramides with Sulfamoyl Groups as New Potential Virucides And Cytokine Inducers

88%

Palus J. , K. Kloc K. , Młochowski J. , Małysa P. , Szczurek M. , Piasecki E. , Rybka K.

|

tom Vol. 75, nr 5

657-662

EN

The synthesis of 2,2_-diselenobisbenzamides and 4,4_-diselenobisbutyramides with sulfamoyl functions, two new groups of potential antiviral agents and cytokine inducers, based on the acylation of the 4-aminobenzenosulfonamides with corresponding chlorocarbonylaryl or chlorocarbonylalkyl diselenides, has been elaborated. In a similar way dithiobenzamide and diphenic acid bisbenzamide were obtained from dithio-2,2-bisbenzoic acid and diphenic acid dichlorides respectively.

4

Assessment of Sulfonamides Occurrence in the Biosphere

75%

Baran W. , Adamek E. , Makowski A. , Sobczak A.

|

2012

|

tom Vol. 19, nr 10

1153--1171

EN

Sulfonamides, derivatives of p-aminobenzenesulfonic acid, have been used in the treatment of patients with bacterial diseases since 1940s. According to the Anatomical Therapeutic Chemical Classification (ATC) they are included in a group of antibacterial agents, intended mainly for internal use, commonly known as antibiotics. Sulfonamides are also used as herbicides and feed additives in agriculture. It is estimated that their annual world consumption in veterinary medicine only can be up to 15 thousand Mg (tons). At present, sulfonamides are detected in almost 100 % of environmental samples which are checked from the point of view of antibiotics contents. Typically, the determined concentrations of sulfonamides are lower than g dm–3 but in liquid manure they were even detected at the 100 mg kg–1 level. An environmental risk caused by sulfonamides, estimated based on their ecotoxicity, is not great. However, there are evidences that they take part in generating drug resistance of microorganisms. Newly arisen drugresistance genes can be transferred between different strains of bacteria, eg by conjugation. As a result, these genes may occur in pathogenic bacteria present in the ecosystems that have not previously been exposed to antibiotics. The aim of this paper was to present the problems connected with the occurrence of sulfonamides in different ecosystems. Based on the available literature from 2004 to 2010 the characterization of the potential resistance of sulfonamides in the environment and their ecotoxicity was carried out. Moreover, the problems of drugresistance to sulfonamides and the risk assessment with allowing their antimicrobial activity were presented.

PL

Sulfonamidy, pochodne kwasu p-aminobenzenosulfonowego są znanymi od lat 30. XX w. lekami przeciwbakteryjnymi. Według klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC) zaliczane są do grupy leków przeciwbakteryjnych do stosowania wewnętrznego powszechnie nazywanych antybiotykami. Mają one również właściwości roślinobójcze oraz są wykorzystywane jako dodatki do pasz w rolnictwie. Szacuje się, że jedynie w weterynarii ich roczne światowe zużycie może wynosić nawet 15 tys. Mg (ton). Obecnie w niemal 100 % próbek środowiskowych badanych pod kontem zawartości antybiotyków wykrywane są sulfonamidy. Zazwyczaj ich oznaczane stężenia są niższe niż 1 g dm–3, niemniej w gnojowicy wykrywano sulfonamidy w ilościach przekraczających nawet 100 mg kg–1. Ryzyko środowiskowe powodowane przez sulfonamidy oceniane na podstawie ich ekotoksyczności nie jest wielkie. Jednak istnieją dowody na to, że biorą one udział w generowaniu lekooporności mikroorganizmów. Takie geny lekooporności mogą być przenoszone pomiędzy różnymi szczepami bakterii, np. na drodze koniugacji. W rezultacie geny te mogą się pojawić u bakterii chorobotwórczych obecnych w ekosystemach uprzednio nie narażonych na kontakt z antybiotykami. Celem pracy jest omówienie problematyki występowania sulfonamidów w poszczególnych ekosystemach. Na podstawie dostępnej literatury obejmującej ostatnią dekadę dokonano charakterystyki potencjalnej trwałości w środowisku i ekotoksyczności sulfonamidów. Omówiono również problematykę lekooporności na sulfonamidy i dokonano oceny ryzyka z uwzględnieniem ich działania przeciwbakteryjnego.

5

Badanie mechanizmów inicjacji procesu fotokatalitycznej degradacji leków sulfonamidowych w układzie TiO2/FeCl3

75%

Baran W. , Adamek E. , Wiśniewska K. , Cholewiński M.

|

tom Vol. 12, No. 2

401--407

PL

Proces fotokatalityczny prowadzony w obecności mieszaniny TiO2/FeCl3 jest jedną z bardziej skutecznych metod degradacyjnego usuwania farmaceutyków (zwłaszcza sulfonamidów) ze środowiska wodnego. Kinetyka tego procesu zależy jednak w dużym stopniu od rodzaju degradowanego substratu. Celem pracy była ocena wpływu pH, warunków tlenowych i selektywnych inhibitorów procesu fotokatalitycznego na kinetykę fotodegradacji wybranych sulfonamidów (sulfanilamidu, sulfatiazolu, sulfafurazolu i sulfadiazyny). Proces fotokatalityczny inicjowano promieniowaniem UVA w obecności układu katalitycznego zawierającego suspensję TiO2-P25 (Aeroxide®) i roztwór FeCl3. W warunkach anaerobowych doświadczenie prowadzono w atmosferze argonu, a jako selektywnych inhibitorów użyto metanolu i t-butanolu. Stwierdzono, że fotodegradacja sulfafurazolu ma odmienny mechanizm niż w przypadku trzech pozostałych sulfonamidów. Lek ten ulega rozkładowi głównie w efekcie reakcji z rodnikami O2·-. Rozkład sulfanilamidu, sulfatiazolu i sulfadiazyny jest limitowany przede wszystkim przez dostępność dziur elektronowych katalizatora. W każdym przypadku dla degradacji sulfonamidów istotna była obecność jonu Fe(OH)2+.

EN

A photocatalytic process conducted in the presence of TiO2/FeCl3 mixture is one of the most effective methods to degrade of pharmaceuticals, including sulfonamides, from an aquatic environment. However, its kinetics depends largely on the type of degraded substrate. The objective of the study was to assess the effect of pH, aerobic conditions and selective inhibitors of the photocatalytic process on the kinetics of degradation of the selected sulfonamides (sulfanilamide, sulfathiazole, sulfafurazole and sulfadiazine). The photocatalytic process was initiated by UVA irradiation in the presence of catalytic system composed of TiO2-P25 (Aeroxide®) suspension and a FeCl3 solution. Under anaerobic conditions, the experiment was conducted in an argon atmosphere and methanol and t-butanole was used as selective inhibitors. It was stated that photocatalytic degradation of sulfafurazole proceeded according to the different mechanism than in other three sulfonamides. Sulfafurazole was degraded mainly by HO2· radicals. Contrary, sulfanilamide, sulfathiazole and sulfadiazine degradation was limited mainly by availability of photogenerated holes on the catalyst surface. Additionally, in each case, the presence of Fe(OH)2+ ions was important for the degradation of sulfonamides.

6

Synthesis and Determination of Alkali Metal Binding Selectivities of Chiral Macrocyclic Bissulfonamides Derived from D-Mannitol and L-Threitol

75%

Gruza M. , Pokrop A. , Jurczak J.

|

2005

|

tom Vol. 79 / nr 2

223-230

EN

Four chiral macrocyclic bissulfonamides derived from D-mannitol and L-threitol, possessing C2 symmetry, were obtained by a macrocyclization reaction under high-dilution conditions. Their applications for alkali metal binding processes were studied using ESI-MS technique.

7

Ozonowanie leków sulfonamidowych w środowisku wodnym

63%

Baran W. , Adamek E. , Szymkiewicz A. , Wilk J. , Cholewiński M. , Madej D.

|

tom Vol. 12, No. 1

131--138

PL

Leki z grupy sulfonamidów są obecnie wykorzystywane głównie w weterynarii. Ich pozostałości trafiają do środowiska w formie niezmienionej lub jako nietrwałe chemicznie N-podstawione metabolity. Jedną z potencjalnych metod ich usuwania może być proces ozonowania. W trakcie tego procesu sulfonamidy mogą ulegać mineralizacji lub jedynie częściowej transformacji do półproduktów organicznych. Celem pracy było wyznaczenie różnic w podatności wybranych leków sulfonamidowych na ozonowanie w roztworach wodnych oraz w ściekach syntetycznych przygotowanych wg normy ISO 9887:1992(E). W badaniach uwzględniono sulfanilamid i siedem jego pochodnych, w których wodór amidowy został podstawiony przez pięcio- lub sześcioczłonowy układ heterocykliczny. Badane próbki były ozonowane za pomocą generatora ozonu DST-15 (Blue Planet) zasilanego wyłącznie tlenem medycznym. Wyniki oceniano na podstawie analiz wykonanych techniką HPLC oraz zmian wartości OWO oznaczanej metodą Langego. Stwierdzono, że wybrane do badań sulfonamidy uległy niemal całkowitej degradacji, choć jednocześnie stopień ich mineralizacji wynosił zaledwie od 3 do 20 %. Ponadto, szybkości degradacji poszczególnych sulfonamidów różniły się nawet dwukrotnie, a zakwaszenie środowiska reakcji miało pozytywne skutki dla jej przebiegu. Inne, poza sulfonamidami, substancje obecne w roztworze (tzn. składniki ścieków syntetycznych) w trakcie ozonowania zmniejszyły efektywność degradacji badanych leków tylko w niewielkim stopniu.

EN

At present, the sulfonamide class of drugs are used predominantly in veterinary medicine. They get into the environment unchanged or as chemically unstable N-substituted metabolites. One of the potential methods to remove the sulfonamides residues may be an ozonation. During this process the sulfonamides may undergo mineralization or only degradation to a simpler organic intermediates. The aim of the study was to determine differences in the susceptibility of sulfonamide drugs to ozonation in the aqueous solutions and in the synthetic wastewater prepared according to ISO 9887:1992 (E) procedure. Sulfanilamide and seven its derivatives in which the amide hydrogen was substituted by five- or six-membered heterocyclic system were used in the experiment. The tested samples were ozonated using the ozone generator DS-15 (Blue Planet) supplied only with medical oxygen. The results were evaluated based on the analysis performed by HPLC method and changes of the TOC value (determined by Lange method). It was found that sulfonamides selected to the experiment undergo complete degradation but the mineralization degree was only from 3 to 20 %. Additionally, the differences in degradation rate of some sulfonamides can be more than 2. An acidification of the reaction medium may have positive effects on the degradation. Substances present in the solution but other than sulfonamides (i.e. wastewaters ingredients) decrease the degradation efficiency of the used drugs to a small extent.

8

Micellar liquid chromatography for the determination of sulfonamide residues in milk and eggs

63%

Szymański A.

|

tom Vol. 48, No. 3

429-438

EN

The micellar liquid chromatography for the determination of sulfonamide residues in milk and eggs was coupled with different methods of the sample pre-treatment: direct injection and extractive condensation of the analyte in the solid-solid and liquid-liquid system. The detection limit for the concentration range studied was 0.10 ug mL(-1) (direct sample injection DSJ), 0.05 ug ml/1 (solid-phase extraction SPE), and 0.025 ug ml/1 (liquid-liquid extraction LLE), for milk, and 0.025 ug mL(-1) (SPE and LLE) for eggs. The method provided high precision and accuracy. RSD value did not exceed 8% for milk and eggs, and the accuracy defined as the percentage difference between the mean amount found and that added varied from -2.0 to 5.0. The recovery of the spiked sulfonamides from milk and eggs was in the range from 96% to 105%.

PL

Przeprowadzono badania nad zastosowaniem micelarnej chromatografii cieczowej do oznaczania pozostałości sulfonamidów w mleku i jajach wykorzystując różne sposoby przygotowania próbki do analizy: bezpośredni nastrzyk próbki, ekstrakcyjne zatężenie analitu w układzie ciecz-ciało stałe i w układzie ciecz-ciecz. Granica detekcji w badanym zakresie stężeń w mleku wynosi 0.10 ug ml/1 dla DSI, 0.05 ug ml/1 dla SPE i 0.025 ug ml/(-1) dla LLE oraz w jajach 0.025 ug mL(-1) dla SPE i LLE. Opracowana metoda charakteryzuje się wysoką dokładnością i precyzją; wartość RSD nie przekracza 8% dla mleka i jaj, a dokładność określona jako procentowa różnica pomiędzy wielkością znalezioną, a dodaną do próbki, zmienia się od-2 do 5. Odzysk sulfonamidów wprowadzonych do mleka i jaj mieścił się w przedziale od 96 do 105%.

9

High performance liquid chromatography with micellar mobile phase in the determination of sulfonamides in honey

63%

Szymański A.

Chemia Analityczna

|

2000

|

tom Vol. 45, No. 4

521-528

EN

A fast and simple procedure is proposed for the simultaneous determination of several sulfonamides in honey. The method is based on RP HPLC with a micellar mobile phase, direct injection of the sample and preliminary isolation and concentration of the analyte by solid phase extraction and liquid-liquid extraction. The method is characterized by high precision and accuracy; the RSD value did not exceed 7% and the accuracy ranged from -2.0 to 2.0% for each of the sulfonamides studied. The recovery of the sulfonamides introduced into the honey was within the range 97.0-102.0%.

PL

Opracowano prostą i szybką procedurę jednoczesnego oznaczania kilku sulfonamidów w miodzie metodą RP HPLC z micelarną fazą ruchomą wykorzystując możliwość bezpośredniego dozowania próbki oraz stosując wstępne wyodrębnienie analiru metodą ekstrakcji w układzie ciecz-ciało stałe i ciecz-ciecz. Metoda charakteryzuje się wysoką precyzją i dokładnością. Wartość RSD nie przekracza 7%, a dokładność mieści się w przedziale od -2.0 do 2.0% dla wszystkich badanych sulfonamidów. Odzysk sulfonamidów wprowadzonych do miodu mieści się w przedziale od 97.0 do 102.0%.

10

Changes of Toxicity and Biodegrability of Sulfonamides Solutions during Their Photocatalytic Degradation

51%

Baran W. , Adamek E. , Makowski A. , Sochacka J. , Sobczak A.

|

tom Vol. 16, nr 4

327-336

EN

The aim of this study was to estimate the applicability of the photocatalytic process to: (1) sulfa-drugs degradation in aqueous solutions, (2) a decrease in their toxicity and (3) an increase in the biodegradability. Photocatalytic process initiated by UV-A radiation was carried out in open reactors containing a catalyst (TiO2 suspension) and solutions of five sulfonamides. After a definite irradiation time the change of sulfa-drugs concentration in solutions was estimated using HPLC method. Moreover, changes of total organic carbon (TOC), chemical oxygen demand (COD), biochemical oxygen demand (BOD5) as well as changes of sulfonamides toxicity relative to Chlorella vulgaris were examined. The biodegradability investigated sulfonamides and their photocatalytic degradation products was determined based on BOD5/COD ratio. It was found that under experimental conditions all investigated sulfonamides underwent the photocatalytic degradation and the decrease in TOC and COD of sulfa-drugs solutions was observed. Simultaneously, products of this process were less toxic and more biodegradable than initial sulfonamides.

PL

Celem badań było określenie możliwości wykorzystania procesu fotokatalitycznego do degradacji leków sulfonamidowych w roztworach wodnych oraz do zmniejszenia ich toksyczności i zwiększenia podatności na biodegradację. Proces fotokatalityczny inicjowany za pomocą promieniowania UV-A oraz światła słonecznego prowadzono w otwartych reaktorach zawierających katalizator (zawiesinę TiO2) oraz roztwory pięciu wybranych sulfonamidów. W roztworach uzyskanych po fotokatalitycznej degradacji oznaczano: stężenie sulfonamidów (metodą HPLC), stężenie ogólnego węgla organicznego (OWO) oraz zmiany chemicznego (ChZT) i 5-dobowego biochemicznego (BZT5) zapotrzebowania na tlen. Ponadto, sulfonamidy i produkty ich fotokatalitycznej degradacji oceniano pod względem ich toksyczności wobec Chlorella vulgaris oraz podatności na biodegradację (BZT5/ChZT). Stwierdzono, że w stosowanych warunkach wszystkie badane sulfonamidy ulegały fotokatalitycznej degradacji ze zmniejszeniem OWO i ChZT roztworów. Jednocześnie produkty tego procesu okazały się mniej toksyczne i bardziej podatne na biodegradację niż wyjściowe sulfonamidy.