Wyniki wyszukiwania - Biblioteka Nauki

1

Purine nucleoside analogues. 8. N(2) - acetylation of guanine derivatives

100%

Madre M. , Zhuk R. , Golankiewicz B.

Polish Journal of Chemistry

|

1998

|

tom Vol. 72, nr 10

2242-2246

EN

A method for the acetylation of the exocyclic amino group of guanine derivatives has been developed. A series of N(2)-acetylguanines was synthesized by reacting of N-9(7)-alkoxyalkylguanines with an excess of acetic anhydride in the presence of 4-dimethylaminopyridine. The method has been used successfully also for N(2)-acetylation of guanosine and its 8-bromo derivative although in the latter case a partial substitution of bromine for a hydroxy group at the position 8 of the heterocycle occurred.

2

Coordination and Noncovalent Interactions in the Systems of Copper(II), Guanosine and Biogenic Amine

88%

Jastrząb R. , Lomozik L.

Polish Journal of Chemistry

|

2007

|

tom Vol. 81, nr 7

1289-1302

EN

Molecular complex formation between guanosine (Guo) and biogenic amines: putrescine (Put), spermidine (Spd) and spermine (Spm) as well as coordination of these ligands with the copper(II) ions have been studied. It has been found that the positive centres of noncovalent ion-dipole interactions are the protonated amine groups of the polyamines, while the negative centres are the endocyclic nitrogen atoms N(7) or N(1) of guanosine. In the binary systems at low pH, the main site of noncovalent interaction and a metallation centre in guanosine is the nitrogen atom N(7). With deprotonation of N(1), the reaction centre shifts from N(7) to N(1). At high pH the nitrogen atom N(1) becomes the main centre of interactions between the nucleoside and polyamines (PA) and it also becomes an effective site of Cu(II) ions bonding. The addition of spermine to the Cu(II)/guanosine system leads to a disappearance of the coordination dichotomy observed in binary systems, whereas the introduction of putrescine and spermidine extends the range of the dichotomy to high pH values.

3

Czy pochodne nukleozydów i nukleotydów mogą w przyszłości stać się skutecznymi lekami przeciwpadaczkowymi?

63%

Ciślak M. , Komoszyński M.

Aktualności Neurologiczne

|

2006

|

tom 6

|

nr 2

124-130

EN

Many examples of experimental epilepsy show that epileptic seizures occur due to release of stimulatory neurotransmitters into intracellular spaces. In CNS adenosine suppresses exocytosis of glutamate and asparginate but guanosine increases the reverse uptake of glutamate by astrocytes and thus lowers it concentration outside the cell. In this process both nucleosides participate in suppressing the epileptic seizures. By decreasing concentration of ectoadenosine and ectoguanosine outside the cell, that compounds can protect neurons from cellular degeneration. It was shown in many animal models for experimental epilepsy that adenosine A1 and A2A receptors were involved in the process of stopping the seizures. Moreover, some of the conventional anti-epileptic drugs reveal enhance their therapeutic abilities by interactions with the adenosine receptors, being either agonists or antagonists. These interactions modulate the activity of receptors and consequently regulate the neuroprotection processes. Some agonists of adenosine receptors increase the epileptic episodes reaction to those compounds. Anti-episode action of adenosine and guanosine as well as agonists and antagonists of nucleoside receptors indicate the possibility of applying the knowledge about these processes towards production of new anti-epileptic medication. Successful anti-epileptic medication may be based on compounds that have the ability to increase the concentration of ectoadenosine i.e. adenosine deaminase inhibitors, adenosine kinase inhibitors or compounds with ability to suppress reverse uptake of nucleosides. Another method to increase the concentration of extracellular adenosine is to increase the activity of 5’-nucleotidase. That in effect will increase the amount of ectoadenosine by degradation of ecto-AMP. There are very promising results revealed that oral administration of guanosine and GMP as well as guanosine by itself given intraperitoneally and intraventricularly what halted epileptic seizures caused by quinolinic acid which is a glutamate agonist.

PL

Napady drgawkowe są wynikiem uwalniania neurotransmiterów pobudzających do przestrzeni pozakomórkowej. W ośrodkowym układzie nerwowym ektoadenozyna hamuje egzocytozę glutaminianu i asparaginianu, natomiast ektoguanozyna, zwiększając wychwyt zwrotny glutaminianu przez astrocyty, obniża jego stężenie poza komórką. W ten sposób oba nukleozydy uczestniczą w hamowaniu napadu drgawkowego. Nukleozydy te, obniżając stężenie powyższych neurotransmiterów poza komórką, chronią neurony przed śmiercią, pełnią więc funkcję neuroprotekcyjną. W różnych modelach zwierzęcych padaczek eksperymentalnych wykazano, że w przerwaniu napadu drgawkowego uczestniczą receptory adenozynowe A1 i A2A. Ma miejsce współdziałanie leków przeciwpadaczkowych i receptorów adenozynowych, bowiem niektóre z nich, takie jak karbamazepina, działają za pośrednictwem receptorów adenozynowych A1, a niektórzy agoniści receptorów A1 potęgują działanie przeciwdrgawkowe tych leków. Przeciwdrgawkowe działanie adenozyny i guanozyny oraz agonistów i antagonistów receptorów nukleozydowych wskazuje na możliwość wykorzystania wiedzy o tych procesach w projektowaniu nowych leków przeciwpadaczkowych. Skutecznymi lekami przeciwdrgawkowymi mogą okazać się związki zwiększające stężenie ektoadenozyny, takie jak: inhibitory deaminazy adenozyny, kinazy adenozynowej oraz związki hamujące wychwyt zwrotny nukleozydów. Innym sposobem zwiększenia stężenia pozakomórkowej adenozyny jest wzrost aktywności 5’-nukleotydazy powiększającej pulę ektoadenozyny przez degradację ektoAMP. Obiecujące są również rezultaty doustnego podania guanozyny i GMP, a także samej guanozyny podanej dokomorowo i dootrzewnowo, które powodowało przerywanie drgawek wywoływanych przez agonistę glutaminianu – kwas chinolinowy.

4

Czy pochodne nukleozydów i nukleotydów mogą w przyszłości stać się skutecznymi lekami przeciwpadaczkowymi?

63%

Cieślak M. , Komoszyński M.

Aktualności Neurologiczne

|

2010

|

tom 10

|

nr 4

206-212

EN

Many examples of experimental epilepsy show that epileptic seizures occur due to release of stimulatory neurotransmitters into intracellular spaces. In CNS adenosine suppresses exocytosis of glutamate and asparginate but guanosine increases the reverse uptake of glutamate by astrocytes and thus lowers it concentration outside the cell. In this process both nucleosides participate in suppressing the epileptic seizures. By decreasing concentration of ectoadenosine and ectoguanosine outside the cell, that compounds can protect neurons from cellular degeneration. It was shown in many animal models for experimental epilepsy that adenosine A1 and A2A receptors were involved in the process of stopping the seizures. Moreover, some of the conventional anti-epileptic drugs reveal enhance their therapeutic abilities by interactions with the adenosine receptors, being either agonists or antagonists. These interactions modulate the activity of receptors and consequently regulate the neuroprotection processes. Some agonists of adenosine receptors increase the epileptic episodes reaction to those compounds. Anti-episode action of adenosine and guanosine as well as agonists and antagonists of nucleoside receptors indicate the possibility of applying the knowledge about these processes towards production of new anti-epileptic medication. Successful anti-epileptic medication may be based on compounds that have the ability to increase the concentration of ectoadenosine i.e; adenosine deaminase inhibitors, adenosine kinase inhibitors or compounds with ability to suppress reverse uptake of nucleosides. Another method to increase the concentration of extracellular adenosine is to increase the activity of 5’-nucleotidase. That in effect will increase the amount of ectoadenosine by degradation of ectoAMP. There are very promising results revealed that oral administration of guanosine and GMP as well as guanosine by itself given intraperitoneally and intraventricularly what halted epileptic seizures caused by quinolinic acid which is a glutamate agonist.

PL

Napady drgawkowe są wynikiem uwalniania neurotransmiterów pobudzających do przestrzeni pozakomórkowej. W ośrodkowym układzie nerwowym ektoadenozyna hamuje egzocytozę glutaminianu i asparaginianu, natomiast ektoguanozyna, zwiększając wychwyt zwrotny glutaminianu przez astrocyty, obniża jego stężenie poza komórką. W ten sposób oba nukleozydy uczestniczą w hamowaniu napadu drgawkowego. Nukleozydy te, obniżając stężenie powyższych neurotransmiterów poza komórką, chronią neurony przed śmiercią, pełnią więc funkcję neuroprotekcyjną. W różnych modelach zwierzęcych padaczek eksperymentalnych wykazano, że w przerwaniu napadu drgawkowego uczestniczą receptory adenozynowe A1 i A2A. Ma miejsce współdziałanie leków przeciwpadaczkowych i receptorów adenozynowych, bowiem niektóre z nich, takie jak karbamazepina, działają za pośrednictwem receptorów adenozynowych A1, a niektórzy agoniści receptorów A1 potęgują działanie przeciwdrgawkowe tych leków. Przeciwdrgawkowe działanie adenozyny i guanozyny oraz agonistów i antagonistów receptorów nukleozydowych wskazuje na możliwość wykorzystania wiedzy o tych procesach w projektowaniu nowych leków przeciwpadaczkowych. Skutecznymi lekami przeciwdrgawkowymi mogą okazać się związki zwiększające stężenie ektoadenozyny, takie jak: inhibitory deaminazy adenozyny, kinazy adenozynowej oraz związki hamujące wychwyt zwrotny nukleozydów. Innym sposobem zwiększenia stężenia pozakomórkowej adenozyny jest wzrost aktywności 5’-nukleotydazy powiększającej pulę ektoadenozyny przez degradację ektoAMP. Obiecujące są również rezultaty doustnego podania guanozyny i GMP, a także samej guanozyny podanej dokomorowo i dootrzewnowo, które powodowało przerywanie drgawek wywoływanych przez agonistę glutaminianu – kwas chinolinowy.

5

Synthetic and biological applications of tricyclic analogues of guanosine

63%

Golankiewicz B.

Acta Biochimica Polonica

|

1996

|

tom 43

|

nr 1

EN

Tricyclic nucleosides incorporating the 9-oxo-imidazo[l,2-a]purine (l,N2-ethenoguanine) system, natural prototypes of which occur in tRNA Phe as nucleosides of the wyosine series, were used for synthetic, structural and biological purposes. l,.N2-(Prop-l-ene-l,2-diyl)guanosine derivatives used as intermediates allowed to enforce on guanosine the substitution at the N-3 position and at the N2 exo-amino group, not possible to be performed directly. Wyosine and 2'-deoxywyosine together with 4,5'-anhydro-4-desmethylwyosine and its congeners were used as, respectively, 100% anti and 100% syn conformation standards in a new graphical method for the syn-anti conformational analysis of nucleosides by 1D 1H NOE difference spectroscopy. Substitution at the appended third ring allowed to modify the biological and physical properties of antiviral agents acyclovir and ganciclovir, e.g. to develop their fluorescent analogues.

6

Hydrolytic cleavage of purine ribonucleosides by extracts of Aspergillus terricola

63%

Abu-Shady M. R. , Elshafei A. M. , El-Beih F. M. , Mohamed L. A.

Acta Microbiologica Polonica

|

1994

|

tom 43

|

nr 3-4

7

Small is beautiful: major modifications in DNA structure or dynamics by small substituents or ligands

51%

Guschlbauer W.

Acta Biochimica Polonica

|

1996

|

tom 43

|

nr 1

EN

This short review assembles the contributions of the author's laboratory to the structural aspects of DNA. DNA was modified by small ligands and/or substituents. There are three aspects to this work: a) Protonation of guanosine and DNA and the formation of triple- and quadruple-strands of guanosine, its nucleotides, their polymers and DNA. b) Substitution of the 2'-position of deoxyribose by the most polar atom, fluorine: studies on 2'-deoxy-2'-fluoro-nucleosides, -nucleotides and their polymers, studied both by structural and biological methods. c) The effect of introducing the methyl group in the large groove of DNA: NMR studies of oligonucleotides containing N6-methylated adenine residues, and enzymatic and molecular biology work on Dam methylase are reported.

8

Some kinetic studies on cytidine aminohydrolase activity from Aspergillus niger NRRL3

51%

Ali T. H.

|

1998

|

tom 47

|

nr 4