6-Substitued furo[2,3-b] pyrrole-5-carboxylic acids 2b-d as well as their 2-formyl-substitued derivatives 4a-d have been prepared by alkaline hydrolysis of the corresponding esters 1b-d and 3a-d, respectively. A different behaviour of methyl 6H-furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate 1a in comparison with the 4Hfuro[3,2-b] pyrrole isomer has been discussed in a framework of different acidity of proton of NH group. The hypothesis has been supported by ab initio B3LYP/6-311+G**DTF calculations. The 2-formylated derivatives 3b-d were used for synthesis the propenoid acids 5b-d, the corresponding acid azides 6b-d, new disubstitued ureas 9 or 10, 2-cyano-derivatives 11a-d, which were transfored into the corresponding amidines 12 and substitued arylureas 13 as well as to 5'-tetrazolyl derivative 14. Further methyl 2-triphenylmethyl-6Hfuro[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate 15 and its Michael addition product 16 were prepared.
2
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
A series of chalcones and their derivatives have been synthesized. Chalcones, 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(aryl)-prop-2-en-1-ones were prepared by the aldol condensation of 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethanones and aryl aldehydes. Based-catalyzed condensation of 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(aryl)prop-2-en-1-ones with ethyl acetoacetate yields corresponding ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(aryl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylates. Some of the synthesized chalcones were reported in the literature; the newly synthesized compounds were characterized by single crystal X-ray studies, IR, 1H-NMR and LCMS mass spectral analysis. [...]
3
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Enantioselective organocatalytic Michael additions affords useful building blocks for many biologically and medicinally relevant compounds. Ionically-tagged diphenylprolinol silyl ether efficiently catalyzes several Michael additions of aldehydes to nitroalkenes in ionic liquids. The Michael additions work well in ionic liquids; yields up to 95% and enantioselectivities up to 95% ee were achieved. Furthermore, in some cases, the catalytic system was reusable.
Michael addition of amides to alfa, beta-unsaturated esters efficiently proceed in the presence of K2CO3 and tetrabutylammonium bromide (TBAB) as a phase-transfer catalyst under microwave irradiation to afford N-alkylated amides in high yields and short reaction times.
5
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
The design, the synthesis and the successful immobilization of a modified Takemoto's catalyst is described. As support, poly(methylhydrosiloxane (PMHS) was chosen for its several positive features: it is a cheap, commercially available polymer, easily functionalized with simple experimental procedures. The PMHS-anchored enantiomerically pure bifunctional organocatalyst was employed in the stereoselective addition of activated carbon nucleophiles to nitrostyrene and its recovery and recyclability was preliminarily investigated.
6
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
This article describes a study on the Michael addition reaction of cyclohexanone to nitroolefins catalyzed by the chiral secondary amine (1S,4S)-2-tosyl- 2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane. Reactions were carried out under solvent-free conditions to make them more environmentally friendly. Initially, the observed diastereoand enantioselectivities were moderate to good, but were significantly improved by lowering the reaction temperature. Furthermore, a variety of chiral acids were also tested as co-catalysts in both of their enantiomeric forms, which revealed that (R)-mandelic acid affords excellent results in terms of yield and stereoselectivity. Monitoring the reaction by MS-TOF allowed for the detection of key reaction intermediates, and a reasonable reaction mechanism in which both catalysts are involved is proposed.
Oligomerisation of hydroxymethacrylates via Michael type addition may lead to new biodegradable aliphatic oligo(ether-ester)s. Some strong bases were selected and their catalytic activity in this reaction was examined.
8
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
The synthesis of star polymers containing poly(ethylene oxide) (PEOX) arms connected to poly(3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane) (PEHMOX) core is described. The medium molecular weight (Mn ~2 · 103) branched multihydroxyl polyether - PEHMOX - was functionalized by acrylate groups. Polyethers with different functionalization degree were obtained using different molar excess of (meth)acryloyl chloride as esterification agent. Functionality of polymers was analyzed by 1H NMR and MALDI TOF MS methods. PEHMOX samples with different number of acrylate groups (PEHMOX-Acrylate functionalized in 55 % and 80 %) were further applied to the synthesis of star polymers using "grafting onto" method. Thus, star copolyethers with hydrophobic PEHMOX core and hydrophilic arms PEOX were obtained by Michael addition of a-amino-w-methoxy-poly(ethylene oxide) (PEOX-NH2). Complete conversion of acrylate groups was confirmed on the basis of 1H NMR analysis. From the overall composition of star polymers it was concluded that PEOX arms were attached to the PEHMOX core either through one or two acrylate groups, which means that Michael addition proceeded with involvement of one or two protons of primary end-amine groups of the PEOX-NH2 chain. Star PEOX polymers with PEHMOX core not fully functionalized, i.e. still containing reactive hydroxyl groups, are potential precursors for miktoarm star polymers.
PL
Opracowano syntezę polimerów gwiaździstych zawierających hydrofilowe ramiona z poli(tlenku etylenu) (PEOX) połączone z rdzeniem zawierającym jednostki powtarzalne 3-etylo-3-hydroksymetylooksetanu. W tym celu najpierw wielohydroksylowy, rozgałęziony poli(3-etylo-3-hydroksymetylooksetan) (PEHMOX) o średnim ciężarze cząsteczkowym (Mn ~2 · 103) poddano funkcjonalizacji w wyniku, której grupy hydroksylowe przekształcono w grupy akrylanowe. Stosując różne molowe nadmiary chlorku akryloilu (metakryloilu) jako środka estryfikującego, otrzymano PEHMOX o różnym stopniu funkcjonalizacji (tabela 1, rys. 1 i 2). Funkcyjność polimerów analizowano stosując metody spektroskopowe - 1H NMR i MALDI TOF MS. Próbki PEHMOX zawierające różną ilość grup akrylanowych (PEHMOX-Acrylate, zestryfikowane w 55 % lub 80 %) użyto następnie do syntezy polimerów gwiaździstych metodą "grafting onto", w wyniku addycji Michaela a-amino-w-metoksy-poli(tlenku etylenu) (PEOX-NH2) (schemat A). Opierając się na wynikach analizy 1H NMR potwierdzono pełną konwersję grup akrylanowych (rys. 3, schemat B). Na podstawie sumarycznego składu polimerów gwiaździstych wywnioskowano, że ramiona poli(tlenku etylenu) są przyłączone do rdzenia PEHMOX z udziałem jednej albo dwóch grup akrylanowych, co oznacza, że addycja Michaela przebiegała z zaangażowaniem jednego lub dwóch protonów pierwszorzędowej końcowej grupy aminowej łańcucha PEOX-NH2. Częściowo funkcjonalizowane polimery gwiaździste poli(tlenku etylenu) zawierające rdzeń poli(3-etylo-3-hydroksymetylooksetanu), tzn. takie, jakie zawierają jeszcze wolne grupy hydroksylowe, są potencjalnymi prekursorami polimerów gwiaździstych o ramionach mieszanych (tzw. "miktoarm star").
9
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
W niniejszym artykule opisano syntezę kwasów 5-[[alfa]-(1,3-diokso-2-indanylo)-arylo]-barbiturowych w reakcji kondensacji odpowiednich 2-arylometylenopochodnych indano-1,3-dionu z kwasem barbiturowym. Kondensację prowadzono w warunkach reakcji Michaela. Za pomocą programu PASS dla otrzymanych związków wyznaczono prawdopodobieństwo aktywności farmakologicznej. Wyznaczono również prawdopodobieństwo dostępności biologicznej tych połączeń.
EN
5-[[alfa]-(1,3-Dioxo-2-indanyl)-aryl]-barbituric acids were synthesized by the Michael addition of 2-arylmethyleneindane-1,3-diones to the barbituric acid. For these compounds prediction of pharmacological activity was calculated using PASS program. Probability of biological availability of these derivatives was calculated also.
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.