Wyniki wyszukiwania - Biblioteka Nauki

Nowa wersja platformy, zawierająca wyłącznie zasoby pełnotekstowe, jest już dostępna.
Przejdź na https://bibliotekanauki.pl

Ograniczanie wyników

1 Polish Journal of Chemistry

1 2002

Znaleziono wyników: 1

Liczba wyników na stronie

Wyniki wyszukiwania

Wyszukiwano:
w słowach kluczowych: 1,3- and 1,5-dipolar electrocyclization

Sortuj według:

Ogranicz wyniki do:

Reaction of 2,2,4,4-Tetramethyl-3-thioxocyclobutanone with Dimethyl Diazomalonate Catalyzed by Rh2(OAc)4

100%

Mlostoń G. , Romański J. , Heimgartner H.

Polish Journal of Chemistry

2002

tom Vol. 76 / nr 4

551-555

The reaction of 2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone (1) with dimethyl diazomalonate in the presence of Rh2(OAc)4 in toluene at 50_C yielded a mixture of three products 10, 11, and 12. Thiocarbonyl ylide 8 is believed to be the common intermediate. The formation of 10 is rationalized by the 1,3-dipolar electrocyclization of 8 to give spirocyclic thiirane 9, which spontaneously eliminated sulfur. On the other hand, the 1,5- dipolar electrocyclization of 8 led to 1,3-oxathiole 11, which is converted into lactone 12 by hydrolysis.