Osiem nieznanych amoniowych soli acetamiprydu (I) (acetamipridium) (chlorowodorek, siarczan, ortofosforan, mrówczan, chlorooctan, trichlorooctan, metanosulfonian i kakodylan) zsyntetyzowano przez wieloetapową konwersję 3-metylopirydyny i zbadano pod kątem struktur równowagowych w solach za pomocą spektroskopii 2D-NMR i widm NOESY w celu wykazania istnienia 2 różnych struktur izomerycznych I (stosunek 80/20). Dla porównania zsyntetyzowano i zidentyfikowano 8 nieznanych analogicznych soli 3-metylopirydyny. Analizę rentgenowską rosnących kryształów I wykorzystano do identyfikacji izomerii geometrycznej cis/trans grup Me w I oraz do potwierdzenia jej struktury. Widma korelacyjne HMBC(¹⁵N-¹H) NMR z powodzeniem wykorzystano do zlokalizowania atomów N w badanych solach I, w których doszło do protonowania. Wykazano również działanie grzybobójcze struktury trans-I.
EN
Eight unknown acetamiprid (I) ammonium (acetamipridium) salts (hydrochloride, sulfate, orthophosphate, formate, chloroacetate, trichloroacetate, methanesulfonate, and cacodilate) were synthesized by multi-stage conversion of 3-methylpyridine and studied for isomeric equil. in solns. by 2D-NMR spectroscopy and NOESY spectra to evidence the existence of 2 different isomeric structures of I (ratio 80/20). For comparison, 8 unknown analogous 3-methylpyridine salts were synthesized and identified. The X-ray anal. of growing I crystals was used to identify the geometric cis/trans isomerism of Me groups in I and to confirm its structure. The HMBC (15N-1H) NMR correlation spectra were successfully used to localize the N atoms in studied I salts where protonation took place. The fungicidal activity of the trans-I structure was also evidenced.
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.