Wyniki wyszukiwania - Biblioteka Nauki

1

Nowa metoda syntezy latanoprostu

100%

Achmatowicz O.

|

tom T. 85, nr 5

302-305

PL

Opracowano nową metodę syntezy latanoprostu, aktywnego składnika leków o działaniu przeciwjaskrowym, polegającą na przyłączaniu do odpowiednio zmodyfikowanego laktonu (-)Corey’a syntonu łańcucha alfa, a następnie syntonu łańcucha omega o wysokiej czystości enancjomerycznej. Nowa strategia syntezy prowadzi do latanoprostu o korzystnym profilu zanieczyszczeń, i.a. bardzo małej zawartości epimeru (15S).

EN

New method of synthesis ie to add first an α-chain synthon and then ω-chain synthon of high enantiomeric purity to an appropriately modified Corey lactone to yield latanoprost characterized by very low content of the (15 S) epimer.

2

Nowa synteza leku przeciwnowotworowego - docetakselu

51%

Michalak O. , Bańkowski K. , Achmatowicz O.

Przemysł Chemiczny

|

2007

|

tom T. 86, nr 8

783-788

3

Synteza idarubicynonu. Inwersja konfiguracji na C-9 w epimerze (9R) syntonu pierścieni AB

51%

Szechner B. , Achmatowicz O. , Bodalski R. , Koszuk J.

|

tom T. 85, nr 5

333-337

PL

Opracowano warunki inwersji konfiguracji trzeciorzędowej grupy hydroksylowej w syntonie pierścieni AB idarubicynonu.

EN

Waste 3-acetyl-5,8-dimetoxy-3-hydroxy-3,4-dihydro-2Hnaphthalene-1-spiro-2’-1’-3’-dithiolane 4, a 7:3 mixture of (R) and (S) enantiomers on boiling with ethyl acetate afforded hydroxyketone (R)-4 with high enantiomeric purity (ca. 96%). A two-step inversion of the stereogenic center in the latter gave hydroxyketone (S)-4 in 40% yield. The overall yield of (S)-4, an advanced intermediate in the synthesis of idarubicinone, was thus raised by about 10%.

4

Bioactive isoflavone - genistein. Synthesis and prospective applications

51%

Grynkiewicz G. , Achmatowicz O. , Pucko W.

|

nr 3

151-160

PL

Genisteina jest naturalnym produktem pochodzenia roślinnego, charakteryzującym się wielokierunkowym działaniem biologicznym. Główny molekularny mechanizm działania genisteiny polega na hamowaniu tyrozynowych kinaz białkowych, enzymów, które uczestniczą w przenoszeniu sygnałów wewnątrzkomórkowych. Do innych ważnych farmakologicznie cech tej substancji należy zaliczyć właściwości przeciwutleniające i estrogenne. Niezależnie od szerokiego zastosowania genisteiny jako substancji do badań biochemicznych i fizjologicznych, ma ona realną perspektywę zastosowania w racjonalnym żywieniu i medycynie. Obecnie głównym źródłem otrzymywania genisteiny i jej pochodnych na skalę technologiczną są nasiona soi. Odkąd stwierdzono korzystny wpływ soi na ludzkie zdrowie, co zostało dobrze udokumentowane danymi epidemiologicznymi, badania nad genisteiną, jako czynnikiem odpowiedzialnym za ten stan rzeczy, znalazły się w fazie klinicznej. Ponieważ otrzymywanie koncentratu flawonoidowego z soi wiąże się z licznymi trudnościami technicznymi (analitycznymi, farmakologicznymi i metabolicznymi) autorzy prezentują pogląd, że do celów badań i zastosowań farmaceutycznych z powodzeniem nadaje się genisteina otrzymywana syntetycznie.

EN

Genistein is a natural product of plant origin, characterized by pleiotropic biological activity. The principal molecular mechanism of its action consists in inhibition of protein tyrosine kinases which are essential enzymes involved in intracellular signal transduction. Other pharmacologically important features include antioxidant properties and estrogenic activity. Apart from current widespread use of the substance as research biochemical reagent and physiological probe, it has considerable perspectives of application in nutrition and medicine. At present soybeans as the raw material (and its processing technology) are the principal source of genistein and its natural conjugates. While beneficial consequences of soy rich diet for human health is well documented by aboundant epidemiological data, investigation of genistein as the causative agent is at an early clinical stage. Since study of soy-derived flavonoid concentrates are connected with overwhelming technical problems (analytical, pharmacokinetical and metabolism-related) we strongly advocate the use for research and development purposes the synthetic substance of pharmaceutical quality.

5

Syntezy naturalnych i modyfikowanych antybiotyków antracyklinowych ze wspólnego prekursora : 3,4-DI-0-acetylo-L-ramnalu

38%

Grynkiewicz G. , Achmatowicz O. , Fokt I. , Priebe W. , Ramza J. , Szechner B. , Szeja W.

Wiadomości Chemiczne

|

2002

|

tom [Z] 56, 7-8

535-560

EN

While natural anthracycline antibiotics retain their position of clinically important antitumor drugs despite of serious side effects, much effort is directed towards their improvement by rational structural changes. Most of useful anthracycline antibiotics chemistry is done by dissconnection - modification approach, folloved by de novo glycosidic bond assembly. It is pointed out that 1,2- and 2,3-unasturated pyranosides constitute an important class of intermediates, useful for synthesis of natural and modified antibiotic aminosugars. Glycals derived from 3-amino-2,3,6-trideoxypyranoses and their 1-O-silylated derivatives are useful glycosyl donors for a variety of alcohols. Also anthracycline antibiotics can be obtained from them in simple preparative procedures which are amenable for scale up and technical process development. Moreover, unsaturated pyranoses from 6-deoxy-L- configurational series are useful chiral precursors for anthracycline aglycons synthesis. Remarkably, various synthetic schemes comprising anthracycline antibiotic sugars, aglycons and new synthetic analogues can be traced down to the single common precursor: 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal, easily obtained from a commodity chemical (raw material in food industry) L-rhamnose.