Wpływ konfiguracji geometrycznej oktadecenowych kwasów tłuszczowych w żywności na szybkość utleniania lipidów

• Autorzy: Ewa Szukalska

Warianty tytułu

Geometric Structure of Octadecenoic Fatty Acids in Foods and Its Influence on the Oxidation Rate of Lipids

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

W pracy dokonano przeglądu literaturowego w zakresie składu kwasów tłuszczowych w triacyloglicerolach, będących składnikami wielu produktów spożywczych. Wykazano, że dominujące są kwasy oktadecenowe (C 18:1), zarówno izomery cis, jak i trans. Źródłem tych ostatnich są przede wszystkim tłuszcze uwodornione i tłuszcze przeżuwaczy, ale powstają też podczas rafinacji tłuszczów, głównie na etapie odwaniania. Celem pracy było porównanie odporności na utlenianie kwasów oktadecenowych cis i trans. Badania prowadzono na estrach metylowych kwasu oleinowego i elaidynowego oraz na częściowo uwodornionych olejach: oliwkowym i rzepakowym podwójnie ulepszonym. W celu uzyskania prób o tym samym stopniu uwodornienia, jednakowej zawartości kwasów 18:1, lecz różnych proporcjach izomerów cis i trans tych kwasów, uwodornienia prowadzono zarówno na świeżym, jak i częściowo zatrutym siarką katalizatorze niklowym Pricat 9920 lub na katalizatorze niklowo-siarczkowym Pricat 9908. Do badania odporności na utlenianie stosowano 2 przyspieszone testy: skaningowej kalorymetrii różnicowej (DSC) i test termostatowy Schaala. Badania wykazały, że tłuszcze zawierające więcej izomerów trans niż cis kwasów oktadecenowych, przy porównywalnych zawartościach kwasów monoenowych i polienowych, charakteryzują się wyższą odpornością na utlenianie. Upoważnia to do wnioskowania, że konfiguracja geometryczna kwasów tłuszczowych oktadecenowych w triacyloglicerolach ma wpływ na szybkość utleniania tłuszczu. W przypadku estrów metylowych kwasu oleinowego i elaidynowego różnice w odporności na utlenianie były nieznaczne. (abstrakt oryginalny)

EN

In this study, literature review about fatty acid compositions of triacylglycerols, which are the main components of many food products, was carried out. The literature shows that octadecenoic acids, both trans and cis isomers, are the major fatty acids found in food products. The main source of these isomers are hydrogenated and ruminant fats. Also, isomers are formed during the refining of oils, mainly at the deodorization stage. The aim of the study was to correlate the oxidative stability of cis and trans octadecenoic fatty acids. Fatty acid methyl esters of oleic and elaidic acids as well as partially hydrogenated oils (olive and Canola oils) were used in the study. The following two accelerated tests used for studying the oxidative stability of fats were used: differential scanning calorimetry (DSC) method and Schaal oven test. The results showed that the geometric configuration of octadecenoic fatty acids of triacylglycerols influenced the oxidative stability of fats. Fats containing higher quantities of trans isomers of these fatty acids were more stable. In case of oleic and elaidic acid methyl esters, the difference in oxidative stability was not significant. (original abstract)

Słowa kluczowe

PL

Żywność; Technologia produkcji żywności; Jakość żywności; Tłuszcze jadalne; Oleje roślinne; Podatność oleju na utlenianie

EN

Food; Food production technology; Food quality; Edible fats; Vegetable oils; Susceptibility to oxidation of oil

• Czasopismo: Żywność: nauka - technologia - jakość
• Rocznik: 10 (2003)
• Numer: nr 3 (36)
• Strony: 52-64

Twórcy

autor

Ewa Szukalska

• Politechnika Gdańska

Bibliografia

• [1] Alonso L., Fraga M., Juarez M.: Determination of trans fatty acids and fatty acids profiles in margarines marketed in Spain. J. Am. Oil Chem. Soc., 2000, 77,131-136.
• [2] Bartnikowska E., Obiedziński M., Grześkiewicz S.: Rola i znaczenie żywieniowe sprzężonych dienów kwasu linolowego. Przem. Spoż., 1999, 7(53), 16-18 i 42.
• [3] Bartnikowska E., Obiedziński M.: Działanie nienasyconych kwasów tłuszczowych o konfiguracji trans w organizmie. Czynniki Ryzyka, 1995, 3/4, 18-27.
• [4] Baryłko-Pikielna N., Jacórzyński B., Mielniczuk E., Pawlicka M., Daniewski M, Kostyra E.: Dzienne spożycie izomerów trans w polskiej racji pokarmowej. Żyw. Człow. Metab., 1998, 35, 28-41.
• [5] Bruggen P., Duchateau G., Mooren M., Oosten H.: Precision of low trans fatty acid level determination in refined oils. Results of a collaborative capillary gas-liquid chromatography study. J. Am. Oil Chem. Soc., 1998, 75, 483-488.
• [6] Drozdowski B., Hazuka Z.: Oznaczanie zawartości izomerów trans nienasyconych kwasów tłuszczowych, szczególnie w małych próbach analizowanej substancji. Tłuszcze Jadalne, 1975, 19, 174-178.
• [7] Drozdowski B., Niewiadomski H.: Patent polski nr 88608, 1972. Urządzenie do pomiaru kinetyki i badania mechanizmu procesów przebiegających z wydzielaniem lub pochłanianiem gazów, zwłaszcza procesów chemicznych.
• [8] Drozdowski B., Szukalska E.: Effect of rapeseed oil hydrogenation conditions on trans isomers formation. Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2000,102, 642-645.
• [9] Drozdowski B., Szukalska E.: Selective hydrogenation of rapeseed oils with copper-chromite catalyst. Influence of nickel and inhibitors. Proc. 16!h ISF Congress, Budapest, 1983, pp.731-743.
• [10] Drozdowski B.: Lipidy. W: Chemia żywności, praca zbiór, pod red. Z. Sikorskiego. WNT, Warszawa 2000, s. 226-231.
• [11] Duchateau G., Oosten H., Vasconcellos M.: Analysis of cis- and trans-fatty acid isomers in hydrogenated and refined vegetable oils by capillary gas-liquid chromatography. J. Am. Oil Chem. Soc., 1996, 73, 275-282.
• [12] Fritsche J., Rickert R., Steinhart H., Yurawecz M., Mossoba M., Sehat N., Roach J., Kramer J., Ku Y.: Conjugated linoleic acid (CLA) isomers: formation, analysis, amounts in foods, and dietary intake. Fett/Lipid, 1999, 101, 272-276.
• [13] Gnadig S., Rickert R., Sebedio J.,Steinhart H.: Conjugated linoleic acid (CLA): physiological effects and production. Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2001,103, 56-61.
• [14] Henon G., Kemeny Z., Recseg K., Zwobada F., Kovari K.: Deodorization of vegetable oils. Part I: Modelling the geometrical isomerization of polyunsaturated fatty acids. J. Am. Oil Chem. Soc., 1999, 76, 73-81.
• [15] Hilder M.: Oxidation of oils. In: Lipid technologies and aplications, ed. F. Gunstone and F. Padley. M.Dekker Inc., New York, 1997, pp. 178-188.
• [16] Hsu N., Diosady L., Graydon W., Rubin L.: Heterogeneous catalytic hydrogenation of canola oil using palladium. J. Am. Oil Chem. Soc., 1986, 63, 1036-1042.
• [17] Hsu N., Diosady L., Rubin L.: Catalytic behavior of palladium in the hydrogenation of edible oils. II. Geometrical and positional isomerization characteristics. J. Am. Oil Chem. Soc., 1989, 66,232-236.
• [18] Jakubowski A., Braczko M.: Porównanie poziomu izomeryzacji geometrycznej i pozycyjnej przy uwodornieniu oleju rzepakowego w różnych temperaturach. Tłuszcze Jadalne, 1998, 33, 16-32.
• [19] Jakubowski A., Braczko M.: Wpływ temperatury procesu uwodornienia oleju rzepakowego na przemiany wielonienasyconych kwasów tłuszczowych w nim zawartych. Tłuszcze Jadalne, 1998, 33, 114-126.
• [20] Jakubowski A., Piłat K., Jerzewska M.: Porównanie sumarycznej zawartości izomerów trans i cis kwasu C l8:1 w uwodornionych olejach rzepakowych z czterech utwardzalni krajowych. Tłuszcze Jadalne, 1996, 31,100-108.
• [21] Jensen R., McGuire M.A., McGuire M.K.: Trans fatty acids in human milk. Eur. J. Lipid Sci. Technol, 2000,102, 640-646.
• [22] Jerzewska M., Ptasznik S.: Charakterystyka niektórych margaryn i "mixów" krajowych z uwzględnieniem zmienności składu kwasów, tłuszczowych. Rośliny Oleiste, 2001, 1 (22), 221-238.
• [23] Kania M., Żbikowski P., Gogolewski M.: Transizomeryzacja podczas rafinacji oleju sojowego. Acta Sci. Pol. 2002,1 (2), 47-53.
• [24] Leon-Camacho M., Ruiz-Mendez M., Graciani-Constnte E.: Isomerization of fatty acids during deodorization and physical refining - stripping with nitrogen. Fett/Lipid, 1999,101, 290-294.
• [25] Leth T., Ovesen L., Hansen K.: Fatty acid composition of meat from ruminants, with special emphasis on trans fatty acids. J. Am. Oil Chem. Soc., 1998, 75, 1001-1005.
• [26] Marekov I., Tarandjiiska R., Panayotova S., Nikolova N.: Comparison of fatty acid composition of domestic and imported margarines and frying fats in Bulgaria. Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2002,104, 410-418.
• [27] Ovesen L., Leth T., Hansen K.: Fatty acid composition and contents of trans monounsaturated fatty acids in frying fats and in margarines and shortenings marketed in Denmark. J. Am. Oil Chem. Soc., 1998, 75, 1079-1083.
• [28] Pawłowicz R., Drozdowski B.: Production of cocoa butter replacer from rapeseed oil hydrogenated with fresh and spent nickel catalyst. Pol. J. Food Nutr. Sci., 1999, 8/49, 81-90.
• [29] Płatek T., Krygier K.: Characteristics of rapeseed oils after refining processes in industrial scale. Rocz. Inst. Przem. Mięs. Tłuszcz., 1998, 35/1, 171-181.
• [30] Precht D., Molkentin J.: Trans unsaturated fatty acids in bovine milk fat and dairy products. Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2000,102, 635-639.
• [31] Ratnayake W., Pelletier G., Hollywood R., Bacler S., Leyte D.: Trans fatty acids in Canadian margarines: recent trends. J. Am. Oil Chem. Soc., 1998, 75, 1587-1594.
• [32] Schwarz W.: Formation of trans polyalkenoic fatty acids during vegetable oil refining. Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2000, 102, 648-649.
• [33] Schwarz W.: Trans unsaturated fatty acids in European nutrition. Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2000, 102, 633-635.
• [34] Steinhart H., Pfalzgraf A.: Trans-Fettsauren in Lebensmitteln. Fat Sci. Technol., 1994, 96, 42-44.
• [35] Stender S., Dyerberg J., Holmer G., Ovesen L., Sandstróm B.: The influence of trans fatty acids on health. Clinical Sci., 1995, 88, 375-392.
• [36] Szukalska E., Pawłowicz R., Drozdowski B.: Wpływ wielokrotności użycia katalizatora niklowego w procesie uwodornienia tłuszczu na właściwości reologiczne produktu. Tłuszcze Jadalne, 1995, 30, 3-9 i errata 1995, 30, 87-89.
• [37] Wolff R., Precht D., Molkentin J.: 7ra/is-18:l acid content and profile in human milk lipids. Critical survey of data in connection with analytical methods. J. Am. Oil Chem. Soc., 1998, 75, 661-671.
• [38] Zwierzykowski W., Igielska B., Niewiadomski H.: Otrzymywanie bardzo czystych estrów metylowych nienasyconych kwasów tłuszczowych o 18 atomach węgla w cząsteczce. Rocz. Technol. Chem. Tłuszcz., 1971, 21, 93-96
• [39] Żegarska Z., Borejszo Z.: Trans fatty acid content of some food products in Poland. J. Food Lipids, 2001,8, 271-279.
• [40] Żegarska Z., Jaworski J., Paszczyk B., Charkiewicz J., Borejszo Z.: Fatty acid composition with emphasis on trans Cl 8:1 isomers of milk fat from lowland black-and-white and polish red cows. Pol. J. Food Nutr. Sci., 2001,10 (51), 41-44.
• [41] PN-ISO 3960: 1996. Oleje i tłuszcze roślinne i zwierzęce. Oznaczanie liczby nadtlenkowej.
• [42] PN-ISO 3961: 1998/ Apl.:1999. Oleje i tłuszcze roślinne i zwierzęce. Oznaczanie liczby jodowej.