Prognozowanie smaku gorzkiego wybranych alkaloidów chinolizydynowych

• Autorzy: Dariusz Kikut-Ligaj

Warianty tytułu

Predicting Bitter Taste of Selected Quinolizidine Alkaloids

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

Percepcja smaku gorzkiego pełni szczególnie istotną rolę w identyfikacji cech jakościowych żywności. Rozróżniając akceptowalną kompozycję smakową od zbyt gorzkiej i potencjalnie toksycznej, konsument kieruje się wyłącznie intensywnością (natężeniem) odczuwania smaku gorzkiego. Zróżnicowanie natężenia gorzkich bodźców smakowych można szacować za pomocą analizy powtarzalności cech strukturalnych w zbiorze gorzkich ligandów. Skuteczną techniką badań intensywności odczuwania smaku gorzkiego są modele 3D farmakoforowe. W analizie interakcji smakowych serii małocząsteczkowych ligandów należących do alkaloidów chinolizydynowych wykorzystano tzw. prosty model farmakoforowy (SPM, ang. Simple Pharmacophore Model). Model SPM umożliwił rozpoznanie dwóch podstawowych obszarów powinowactwa badanych alkaloidów: aromatyczno-hydrofobowego (AR/H) i akceptorowego (HBA1). Ponadto rozpoznano zasadniczy dla intensywności smaku gorzkiego region atomu azotu N12, wykazujący cechy donorowe (HBD), akceptorowe (HBA) i o dodatniej jonizacji (PI). Prognozowaną intensywność smaku gorzkiego (ISGP) alkaloidów chinolizydynowych scharakteryzowano dwoma molekularnymi deskryptorami, takimi jak liczba obszarów pobudzających receptor (LPI, liczba punktowych interakcji) oraz liczba wpasowań liganda w hipotetyczny obszar receptorowy (LIS, liczba interaktywnych stymulacji). Wyznaczonych deskryptorów (LIS i LPI) użyto do sformułowania równania smakowego opisującego ilościowe zmiany prognozowanej intensywność smaku gorzkiego (ISGP) badanej grupy alkaloidów. Prognozowane wartości ISGP potwierdzono sensorycznymi wartościami intensywności smaku gorzkiego (ISGS). (abstrakt oryginalny)

EN

Bitter taste perception plays a particularly vital role when assessing qualitative properties of food. When differentiating between the acceptable flavour composition and the excessively bitter and potentially toxic one, a consumer focuses exclusively on the intensity (volume) of bitter taste perception. The volume diversity of bitter taste stimuli can be assessed by analyzing the reproducibility of structural properties in a set of bitter ligands. An effective research method to investigate the intensity of bitter taste perception are 3D pharmacophore models. A simple pharmacophore model (SPM that stands for Simple Pharmacophore Model) was used to analyze taste interactions of a series of small molecule ligands from a group of quinolizidine alkaloids. The SPM model made it possible to distinguish two basic affinity domains of the 196 Dariusz Kikut-Ligaj alkaloids being studied: aromatic/hydrophobic (AR/H) and acceptor (HBA1). Moreover, there was identified a region of N12 nitrogen atom being fundamental for the intensity of bitter taste and exhibiting donor (HBD), acceptor (HBA), and positive ionization (PI) properties. The predicted intensity of bitter taste of quinolizidine alkaloids was described by two molecular descriptors, such as a number of regions stimulating the receptor (NPI that stands for the number of point interactions) and a number of alignments of a single ligand into a hypothetical receptor area (NIS that stands for the number of interactive stimulations). The assigned descriptors (NPI and NIS) were used to formulate a taste equation representing qualitative changes in the predicted intensity of bitter taste (IBTp) for the group of alkaloids analyzed. The predicted IBTp values were confirmed by sensory values of the intensity of bitter taste (IBTs). (original abstract)

Słowa kluczowe

PL

Towaroznawstwo żywności; Badania sensoryczne; Cechy jakościowe; Biochemia

EN

Food commodities; Sensory research; Quality characteristics; Biochemistry

• Czasopismo: Żywność: nauka - technologia - jakość
• Rocznik: 21 (2014)
• Numer: nr 6 (97)
• Strony: 182-196

Twórcy

autor

Dariusz Kikut-Ligaj

• Uniwersytet Ekonomiczny w Poznaniu

Bibliografia

• [1] Allen R.N., Shukla M.K., Reed D., Leszczynski J.: Ab initio study of the structural properties of ascorbic acid (vitamin C). Int. J. Quantum Chem., 2006, 106 (14), 2934-2943.
• [2] Anderson D.J., Arneric S.P.: Nicotinic receptor binding of [3H]-cytisine, [3H] nicotine and [3H] methylcarbamyl-choline in rat brain. Eur. J. Pharmacol., 1994, 253 (3), 261-267.
• [3] Barone V., Cossi M., Tomasi J.: Geometry optimization of molecular structures in solution by the polarizable continuum model. J. Comput. Chem., 1998, 19 (4), 404-417.
• [4] Behrens M., Meyerhof W.: Bitter taste receptor research comes of age: from characterization to modulation of TAS2Rs. Semin. Cell Dev. Biol., 2013, 24 (3), 215-221.
• [5] Behrens M., Meyerhof W.: Mammalian bitter taste perception. Res. Probl. Cell Differ., 2009, 47, 203-220.
• [6] Botuha C., Galley C.M.S., Gallagher T.: A short synthesis of (±)-cytisine. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 1825-1826.
• [7] Brockhoff A., Behrens M., Massarotti A., Appendino G., Meyerhof W.: Broad tuning of the human bitter taste receptor hTAS2R46 to various sesquiterpene lactones, clerodane and labdane diterpenoids, strychnine, and denatonium. J. Agric. Food Chem., 2007, 55, 6236-6243.
• [8] Caballero J.: 3D-QSAR (CoMFA and CoMSIA) and pharmacophore (GALAHAD) studies on the differential inhibition of aldose reductase by flavonoid compounds. J. Mol. Graph. Model., 2010, 29 (3), 363-371.
• [9] Chandrashekar J., Hoon M.A., Ryba N.J., Zuker C.S.: The receptors and cells for mammalian taste. Nature, 2006, 444 (7117), 288-294.
• [10] Chen Z., Baker N.A., Wei G.W.: Differential geometry based solvation model I: Eulerian formulation. J. Comput. Phys., 2010, 229 (22), 8231-8258.
• [11] Delwiche J.F., Halpern B.P., Lee M.Y.: A comparison of tip of the tongue and sip and spit screening procedures. Food Qual. Prefer., 1996, 7 (3-4), 293-297.
• [12] Dong D., Jones G., Zhang S.: Dynamic evolution of bitter taste receptor genes in vertebrates. BMC Evol. Biol., 2009, 9, 12. doi: 10.1186/1471-2148-9-12.
• [13] Frank O., Blumberg S., Krümpel G., Hofmann T.: Structure determination of 3-O-caffeoyl-epiquinide, an orphan bitter lactone in roasted coffee. J. Agric. Food Chem., 2008, 56 (20), 9581-9585.
• [14] Gaimarri A., Moretti M., Riganti L., Zanardi A., Clementi F., Gotti C.: Regulation of neuronal nicotinic receptor traffic and expression. Brain Res. Rev., 2007, 55 (1), 134-143.
• [15] Galasso V., Przybył A.K., Christov V., Kovac B., Asaro F.: Zangrando E. Theoretical and experimental studies on the molecular and electronic structures of cytisine and unsaturated ketosparteines. Chem. Phys., 2006, 325, 365-377.
• [16] Kikut-Ligaj D., Jasiczak J.: Bitter taste, its prognostication and role in nourishment. Pol. J. Comm. Sci., 2006, 1, 15-28.
• [17] Kikut-Ligaj D., Jasiczak J.: The application of molecular mould of bitter taste receptor in combination with the QSAR method for prediction of taste. Part II. Ann. Polish Chem. Soc., 2004, 3, 675-679.
• [18] Klimacka-Nawrot E., Suchecka W.: Metody badań wrażliwości smakowej. Wiad. Lek., 2008, 61 (7 - 9), 207-210.
• [19] Kuhn C., Bufe B., Batram C., Meyerhof W.: Oligomerization of TAS2R bitter taste receptors. Chem. Senses, 2010, 35 (5), 395-406.
• [20] Langer T., Wolber G.: Pharmacophore definition and 3D searches. Drug Discov. Today, 2004, 1 (3), 203-207.
• [21] Lauria A., Ippolito M., Fazzari M., Tutone M., Di Blasi F., Mingoia F., Almerico A.M.: IKK-beta inhibitors: an analysis of drug-receptor interaction by using molecular docking and pharmacophore 3D-QSAR approaches. J. Mol. Graph. Model., 2010, 29 (1), 72-81.
• [22] Liu Q., Zhang D., Zhang F., Zhao Y., Hsia K.J., Wang P.: Biosensor recording of extracellular potentials in the taste epithelium for bitter detection. Sens. Actuators B. Chem., 2013, 176, 497-504.
• [23] Lyne P.D.: Structure-based virtual screening: an overview. Drug Discov. Today, 2002, 7 (20), 1047-1055.
• [24] Max M., Meyerhof W.: Taste Receptors. The Senses: A Comprehensive Reference, 2008, 4, 197-217.
• [25] Marrière E., Rouden J., Tadino V., Lasne M.: Synthesis of analogues of (-)-cytisine for in vivo studies of nicotinic receptors using Positron Emission Tomography. Org. Lett., 2000, 2 (8), 1121-1124.
• [26] Martin Y.C.: Pharmacophore Modeling: 1-Methods. Comprehensive Med. Chem. II, 2007, 406, 119-147.
• [27] Nunes S.C.C., Eusebio M.E.S., Jesus A.J.L., Ermelinda M., Redinha J.S.: Conformational preferences of 2-isopropyl-aminoethanol in aqueous solution using the CPCM continuum solvation model. J. Mol. Struct., 2008, 867 (1 - 3), 101-106.
• [28] PN-ISO 8586-1(2):1998. Analiza sensoryczna. Ogólne wytyczne wyboru, szkolenia i monitorowania oceniających. Wybrani oceniający.
• [29] PN-ISO 8589:1998. Analiza sensoryczna. Ogólne wytyczne dotyczące projektowania pracowni analizy sensorycznej.
• [30] PN-ISO 6658:1998. Analiza sensoryczna. Metodologia. Wytyczne ogólne.
• [31] Reed D.R., Knaapila A.: Genetics of taste and smell: poisons and pleasures. Prog. Mol. Biol. Transl. Sci., 2010, 94, 213-240.
• [32] Stevens D.A., Dooley D.A., Laird J.D.: Explaining individual differences in flavour perception and food acceptance. Ed. D.M.H. Thomson, Food Acceptability, Elsevier Appl. Sci., London 1988.
• [33] Travers S.P., Geran L.C.: Bitter-responsive brainstem neurons: Characteristics and functions. Physiol. Behav., 2009, 97 (5), 592-603.
• [34] Vijayan R.S, Ghoshal N.: Structural basis for ligand recognition at the benzodiazepine binding site of GABAA alpha 3 receptor, and pharmacophore-based virtual screening approach. J. Mol. Graph. Model., 2008, 27 (3), 286-298.
• [35] Wolber G., Dornhofer A.A., Langer T.: Efficient overlay of small organic molecules using 3D pharmacophores. J. Comput. Aided Mol. Des., 2006, 20 (12), 773-788.
• [36] Yarmolinsky D.A., Zuker C.S., Ryba N.J.: Common sense about taste: from mammals to insects. Cell, 2009, 139 (2), 234-244.

Identyfikatory

DOI

10.15193/ZNTJ/2014/97/182-196