Nowa strategia syntezy paricalcitolu

• Autorzy: Chodyński, M. , Dzikowska, J. , Gutowska, R. , Krajewski, K. , Kubiszewski, M. , Krupa, M. , Pietraszek, A. , Winiarski, J. , Kutner, A.

Warianty tytułu

EN

Novel strategy of synthesis of paricalcitol

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono opis nowej strategii syntezy substancji farmaceutycznej paricalcitol (19-nor analogu witaminy D2), substancji czynnej leku stosowanego w leczeniu chorób nowotworowych, kardiologicznych oraz dermatologicznych. Nowa metoda polega na syntezie parcjalnej paricalcitolu z trzech fragmentów strukturalnych: syntonu A, syntonu CD i syntonu S. Te zaawansowane związki pośrednie są także wykorzystywane jako prekursory w procesach otrzymywania innych, nowych aktywnych biologicznie pochodnych witamin D. Przedstawiona metoda pozwala na otrzymanie paricalcitolu o wysokiej czystości chemicznej i enancjomerycznej, spełniającego wymagania farmaceutyczne.

EN

A new strategy for the synthesis of (1R,3R,7E,22E)-19-nor9,10-secoergosta-5,7,22-trieno-1,3,25-triol (paricalcitol) was developed. Three advanced intermediates (synthon A, synthon CD and synthon S) were used as precursors. The paricalcitol produced showed high enantiomeric purity and met pharmaceutical requirements.

Słowa kluczowe

PL

synteza paricalcitolu; paricalcitol; farmacja

EN

synthesis of paricalcitol; paricalcitol produced; pharmacy

• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2012
• Tom: T. 91, nr 3
• Strony: 283-287
• Opis fizyczny: Bibliogr. 10 poz., rys.

Twórcy

autor

Chodyński, M.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Dzikowska, J.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Gutowska, R.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Krajewski, K.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Kubiszewski, M.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Krupa, M.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Pietraszek, A.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Winiarski, J.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Kutner, A.

• Instytut Farmaceutyczny, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa,

Bibliografia

• 1. H.F. DeLuca, H.K. Schnoes, K.L. Perlman, R. Siciński, J.M. Prahl, Pat USA 5587497 (A)/Pat. eur. EP 0387077 (B1) (1994).
• 2. L. Li, E.A. Pec, D.H Robinson, D.A. Stephens, K. Jantzi, T.B. May, J.P. Oberdier, Pat. eur. EP 1073467 (B1) (2004).
• 3. H.F. DeLuca, H.K. Schnoes, K.L. Perlman, Pat. eur. EP 0516411 (B1) (1996).
• 4. M. Chodyński, M. Krupa, K. Krajewski, M. Kubiszewski, A. Pietraszek, K. Trzcińska, A. Kutner, Zgł. pat. pol. P-388752 (2009).
• 5. H.F. DeLuca, H.K. Schnoes, K.L. Perlman, R.E. Swenson, Pat. eur. EP 516410 B1 (1992).
• 6. D.J. Peterson, J. Org. Chem. 1968, 33, 780.
• 7. R.K. Boeckman, P. Shao, J.J. Mullins, Org. Synth. 2004, 10, 696.
• 8. M. Julia, J-M. Paris, Tetrahedron Lett. 1973, 4833.
• 9. H.O. House, Modern synthetic reactions, W.A. Benjamin, Inc., Menlo Park, CA, USA, 1972 r.
• 10. A. Kutner, M. Chodyński, W. Szelejewski, M. Odrzywolska, H. Fitak, Zgł. pat. międzynar. WO 99/36400 (1999).