Czasopismo
2012
|
T. 91, nr 3
|
303-305
Tytuł artykułu
Autorzy
Wybrane pełne teksty z tego czasopisma
Warianty tytułu
Efficient synthesis of nepafenac via modified Gassman reaction
Języki publikacji
Abstrakty
Opracowano nowy sposób otrzymywania kluczowego półproduktu do syntezy substancji oftalmicznej nepafenak. Zgodnie z procedurą 2-amino-3-benzoilo-α-(metylotio)fenyloacetamid (5A) uzyskano w wyniku przegrupowania [2,3]-sigmatropowego Gassmana, w reakcji 2-aminobenzofenonu (1A) z 2-(metylotio)acetamidem (2), wobec dotychczas nieopisanych w literaturze czynników chlorujących, takich jak N-chloroftalimid (3) i 1,3-dichloro-5,5-dimetylohydantoina (4). Nowa metoda charakteryzuje się efektywnością, dogodnymi warunkami prowadzenia reakcji oraz wysoką czystością otrzymywanego półproduktu.
Known synthesis of 2-amino-3-benzoyl-α-(methylthio)phenylacetamide (nepafenac intermediate) was improved by using N-chlorophthalimide or 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin as chlorination reagents. The product showed a purity of above 98%.
Czasopismo
Rocznik
Tom
Strony
303-305
Opis fizyczny
Bibliogr. 12 poz.
Twórcy
autor
- Instytut Farmaceutyczny, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa, m.cybulski@ifarm.eu
autor
- Instytut Farmaceutyczny, Warszawa
autor
- Instytut Farmaceutyczny, Warszawa
autor
- Instytut Farmaceutyczny, Warszawa
Bibliografia
- 1. B. Iwaszkiewicz-Bilikiewicz, Geriatria 2008, 2, 252.
- 2. G. Broniek, J. Szaflik, Orzecznictwo Lekarskie 2010, 7, 108.
- 3. Europejska Agencja Leków, EMEA/H/C/818, Nevanac, INN-amfenac amide, European Public Assessment Report (EPAR). Scientific Discussion 2007.
- 4. P.G. Gassman, G. Gruetzmacher, T.J. Van Bergen, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5512.
- 5. Pat USA 4 313 949 (1982).
- 6. D.A. Walsh, H.W. Moran, D.A. Shamblee, W.J. Welstead, J.C. Nolan, L.F. Sancilio, G. Graff, J. Med. Chem. 1990, 33, 2296.
- 7. Zgł. pat. międzynar. WO2009/150524.
- 8. Pat. czeski CZ301776 (2010).
- 9. P.G. Gassman, T.J. van Bergen, Org. Synth. 1988, 6, 601; 1977, 56, 72.
- 10. Zgł. pat. pol. P-392129 (2010).
- 11. A.A. Zubarev, V.K. Zavyalova, V.P. Litvinov, Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2005, 55, 2578.
- 12. Zgł. pat. międzynar. WO2008/137027.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-fbc4a57a-df61-4f6c-8c35-221a60a49dd5