Ten serwis zostanie wyłączony 2025-02-11.
Nowa wersja platformy, zawierająca wyłącznie zasoby pełnotekstowe, jest już dostępna.
Przejdź na https://bibliotekanauki.pl

PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
2007 | Vol. 81, nr 5-6 | 875-892
Tytuł artykułu

Centrohexaindanes Bearing Methyl Groups in Their Molecular Propellane Cavities

Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
The syntheses of two new centrohexaindane derivatives bearing methyl groups in their molecular propellane-type cavities are described. These new topologically non-planar hydrocarbons, 1,8-dimethylcentrohexaindane 6 and 1,4,8,28-tetramethylcentrohexaindane 7 were obtained from suitable 1,3-indanediones following the shortest aufbau strategy, the propellane route, representing a six-step access to these unusually highly condensed polycyclic hydrocarbons. X-ray single crystal structure analysis of 6 revealed that the presence of the two methyl groups in the cavities of the centrohexaindane framework does not give rise to significant distortion of the Td-symmetrical molecular skeleton; however, their efficient hiding within two of the four equivalent cavities allows for strong intermolecular disorder in the crystal.
Wydawca

Rocznik
Strony
875-892
Opis fizyczny
Bibliogr. 33 poz., rys.
Twórcy
autor
autor
autor
autor
Bibliografia
  • l. Kuck D. and Schuster A., Angew. Chem., 100, 1222 (1988); Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 27, 1192 (1988).
  • 2. Kuck D., Schuster A., Paisdor B. and Gestmann D., J.. Chem. Soc., Perkin Trans. 7, 721 (1995).
  • 3. Harary F., in Balaban A.T. (Ed.), Chemical Applications ofGraph Theory, Academic Press, London, pp. 5-9(1976).
  • 4. Simon J., in King R.B. and Rouvray D.H. (Eds.), Graph Theory and Topology in Chemistry, Elsevier, Amsterdam, pp. 43-75 (1987).
  • 5. Kuck D., Pure Appl. Chem., 78, 749 (2006).
  • 6. Kuck D., Chem. Rev., 106, 4885 (2006).
  • 7. Kuratowski C., Fund. Math., 15, 271 (1930).
  • 8. Lipkowitz K., Larter R.M. and Boyd D.B., J. Am. Chem. Soc., 102, 85 (1980).
  • 9. (a) Paquette L.A. and Vazeux M., Tetrahedron Lett., 22, 291 (1981); (b) Paquette L.A., Williams R.V.,Vazeux M. and Browne A.R., J. Org. Chem., 49, 2194 (1984).
  • 10. (a) Paquette L.A., Top. Curr. Chem., 79,41 (1979); (b) Paquette L.A., Top. Curr. Chem., 119, l (1984);(c) Paquette L.A. and Doherty A.M., Polyquinane Chemistry, Synthesis and Reactions; Springer-Yerlag,Berlin, (l987).
  • 11. Kuck D., Paisdor B. and Grutzmacher H.F., Chem. Ber., 120, 589 (1987).
  • 12. Paisdor B., Grutzmacher H.F. and Kuck D., Chem. Ber., 121, 1307 (1988).
  • 13. Harig M. and Kuck D., Eur. J. Org. Chem., 1647 (2006).
  • 14. Tellenbróker J., Barth D., Neumann B., Stammler H.G. and Kuck D., Org. Biomol. Chem., 3,570 (2005).
  • 15. Kuck D., Paisdor B. and Gestmann D., Angew. Chem., 106, 1326 (1994); Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33,1251(1994).
  • 16. Kuck D., Synlett, 949 (1996).
  • 17. Kuck D., Top. Curr. Chem., 196, 167 (1998).
  • 18. Kuck D., Liebigs Ann./Rec., 1043 (1997).
  • 19. Kuck D., Krause R.A., Gestmann D., Posteher F. and Schuster A., Tetrahedron, 54, 5247 (1998).
  • 20. Thompson H.W., Tetrahedron Lett., 6489 (1966).
  • 21. Thompson H.W., J. Org. Chem., 33, 621 (1968).
  • 22. Paisdor B. and Kuck D., J. Org. Chem., 56, 4753 (1991).
  • 23. CCDC 622544 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data.request/cif.
  • 24. Kuck D., Tellenbröker J., Bögge H., Strube J., Neumann B. and Stammler H.G., Unpublished results.
  • 25. Buckle D.R., Morgan NJ. and Ross J.W., J. Med. Chem., 16, 1334 (1973).
  • 26. Newman M.S. and Lord B.T., J. Am. Chem. Soc., 66, 733 (1944).
  • 27. Diels O. and Alder K., Chem. Ber., 62, 544 (1929).
  • 28. Kuck D., Org. Mass Spectrom., 29, 113 (1994).
  • 29. Bloch R. and Orvane P., Synth. Commun., 11, 913 (1981).
  • 30. Yamawaki J. and Ando T., Chem. Lett., 755 (1979).
  • 31. Kuck D., Angew. Chem., 96, 515 (1984); Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 23, 508 (1984).
  • 32. Kuck D., Chem. Ber., 127, 409 (1994).
  • 33. Radziszewski B. and Wispek P., Ber. Deutsch. Chem. Ges., 15, 1747 (1882).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ5-0014-0048
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.