Reactions of Aza-ortho-xylylenes Generated from 3-Aryl-2,1-benzisothiazoline 2,2-Dioxides

• Autorzy: Modrzejewska, H. , Wojciechowski, K.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

3-Methyl-3-(4-nitrophenyl)-2,1-benzisothiazoline 2,2-dioxides 1a,b undergo thermal extrusion (180°C) of SO2 to form aza-ortho-xylylenes, which after [1,5]-hydrogen shift give 1,1-diarylethylenes 9a,b. The corresponding 3-(nitropyridinyl) benzosultams undergo transformation into dihydro-azepino[2,3-b]indole derivatives 17.

Słowa kluczowe

EN

benzosultams; extrusion; [1,5] sigmatropic hydrogen shift; aza-ortho-xylylenes; electrocyclization; indoloazepine; aryloindole

• Czasopismo: Polish Journal of Chemistry
• Rocznik: 2006
• Tom: Vol. 80, nr 10
• Strony: 1695-1702
• Opis fizyczny: Bibliogr. 11 poz., rys.

Twórcy

autor

Modrzejewska, H.

autor

Wojciechowski, K.

• Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, ul. Kasprzaka 44/52, P.O.Box 58, 01-224 Warszawa 42, Poland

Bibliografia

• 1.Wojciechowski K., Eur. J. Org. Chem., 3587 (2001).
• 2.Wojciechowski K., Heterocycles, 57, 1717 (2002).
• 3.Martin N., Martinez-Grau A., Sanchez L., Seoane C. and Torres M., J. Org. Chem., 63, 8074 (1998).
• 4.Caille A.S., Trimble L., BertheLett.e C. and Lau C.K., Syn. Lett., 669 (1996).
• 5.Fishwick C.W.G., Storr R.C. and Manley P.W, J. Chem. Soc., Chem. Commun.,   1304 (1984).
• 6.Kosiński S. and Wojciechowski K., Eur. J. Org. Chem., 1263 (2000).
• 7.Wojciechowski K. and Kosiński S., Tetrahedron Lett., 38,4667 (1997).
• 8.Kosiński S. and Wojciechowski K., Polish J. Chem., 72, 2546 (1998).
• 9.Danikiewicz W., Wojciechowski K. and Olejnik M., Tetrahedron Lett., 36, 1099 (1995).
• 10.Wojciechowski K., Synthetic Commun., 26, 135 (1997).
• 11.Wladislaw B., Marzorati L., Uchoa R.B. and Viertel H., Synthesis, 553 (1985).