Stereoselective Synthesis of Alkyl alfa-D-Glucopyranosides

• Autorzy: Kasprzycka, A. , Pastuch, G. , Cyganek, A. , Szeja, W.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Glycosylation of _-D-glucosyl N-allyl thiocarbamates with alcohols using bromine as activator proceeded under mild conditions in a highly stereoselective fashion to afford the corresponding _-glucosides in high yields. Hindered tertiary alcohols can be also used as glycosyl donors.

Słowa kluczowe

EN

glycosides; glycosylation; thiocarbamates

• Czasopismo: Polish Journal of Chemistry
• Rocznik: 2003
• Tom: Vol. 77 / nr 2
• Strony: 197-201
• Opis fizyczny: Bibliogr. 10 poz., rys.

Twórcy

autor

Kasprzycka, A.

autor

Pastuch, G.

autor

Cyganek, A.

autor

Szeja, W.

• Silesian Technical University, Department of Chemistry, ul. Krzywoustego 8, 44-100 Gliwice, Poland

Bibliografia

• 1. Toshima K. and Tatsuta K., Chem. Rev., 93, 1503 (1993); Schmidt R.R. and Kinzy W., Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 50, 21 (1994); Garreg P.J., Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 52, 179 (1997); Danishefsky S. J. and Bilodeau M.T., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996).
• 2. Desmares G., Lefebure D., Renevret G. and Le Drian C.,Helv. Chim. Acta, 84,880 (2001) and references therein.
• 3. Fraser-Reid B., Konradsson P., Mootoo D.R. and Udodong U., J. Chem, Soc. Chem. Commun., 823 (1988);KonradssonP., MootooD.R., McDeritt R.E. and Fraser-Reid B., J. Chem. Soc. Chem. Commun., 270(1990).
• 4. Rodebaugh R. and Fraser-Reid B., Tetrahedron, 52, 7663 (1996).
• 5. Ślusarczyk A., Sieroń A. and Szeja W., Polish J. Chem., 75, 49 (2001).
• 6. Sieroń-Kasprzycka A., Ślusarczyk A. and Szeja W., Polish J. Chem., 75, 1303 (2001).
• 7. Seo S., Tomita Y., Tori K. and Yoshimura Y., J. Am. Chem. Soc., 100, 3331 (1978).
• 8. Przybysz B., Wandzik I., Bogusiak J. and Szeja W., Polish J. Appl. Chem., 37, 217 (1994); Zhang G., Guo Z. and Hui Y., Synth. Commun., 11, 1907 (1997).
• 9. Krozer S., Carbohydr. Res., 34, 71 (1974).
• 10.Koide K., Ohno M. and Kobayashi S., Tetrahedron Lett., 48, 7065 (1991).