Influence of mobile phase composition on chiral discrimination of model compound obtained on chiralpak AD column : thermodynamic study

• Autorzy: Kamieńska-Duda, A. , Baran, P. A. , Bielejewska, A.

Warianty tytułu

PL

Wpływ składu fazy ruchomej na chiralne rozróżnienie modelowego związku uzyskane na kolumnie chiralpak AD : badania termodynamiczne

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

In this paper enantioseparation of 2.6-diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazoIe (DATHBT) on a Chiralpak AD column has been studied. The effect of addition of triethyl- (TEA), diethyl- (DBA), n-butyl- (BA), and monoetanolo- (MEA) amines to ethanol-n-hexane and 2-propanol—n-hexane mobile phases has been investigated. The influence of temperature on retention, enantioselectivity and column efficiency for various compositions of a mobile phase has been investigated. For the studied compound the best selectivity and the highest separation factor (R,, = 6) were obtained for the mobile phase containing ethanol-n-hexane mixture with MEA as the additive. Apparent thermodynamic parameters were directly used to explain some aspects of chiral recognition. Physicochemical mechanism of separation depended on the type of alcohol but did not depend on the type of the amine that was used. These results suggest that different abilities of particular alcohols to solvate polar groups of polysaccharide have the main impact on retention and selectivity mechanisms.

PL

Przedstawiono rozdzielanie enancjomerów 2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzotizolu (DATHBT) na kolumnie Chiralpak AD. Zbadano wpływ dodatku amin: trietylo-(TEA), dietylo-(DEA), n-butylo-(BA) i monoetanolo-(MEA) do faz ruchomych - etanol i n-heksan oraz 2-propanol i n-heksan - na rozróżnienie chiralne. Zbadano również wpływ temperatury na retencję, enancjoselektywność i sprawność kolumny przy różnym składzie fazy ruchomej. Dla badanego związku najlepsząselektywność i najwyższą rozdzielczość (Rs = 6) uzyskano w przypadku fazy ruchomej zawierającej mieszaninę etanolu i n-heksanu z dodatkiem MEA. Do wyjaśnienia niektórych aspektów rozpoznania chiralnego wykorzystano parametry termodynamiczne. Fizykochemiczny mechanizm rozdzielania zależał od użytego organicznego modyfikatora: 2-propanolu (IPA) lub etanolu (EtOH). Otrzymane wyniki wskazują, że fizykochemiczna istota mechanizmu rozdzielania dla danego alkoholu była podobna niezależnie od rodzaju aminy. Sugeruje to, że na mechanizm retencji i selektywność wpływa różna zdolność poszczególnych alkoholi do solwatacji grup polarnych fazy polisacharydu.

Słowa kluczowe

PL

chromatografia cieczowa wysokosprawna; rozróżnienie chiralne; chiralpak AD; skład fazy ruchomej; parametry termodynamiczne

EN

HPLC; chiral recognition; chiralpak AD; mobil phase composition; thermodynamical parameters

• Czasopismo: Chemia Analityczna
• Rocznik: 2008
• Tom: Vol. 53, No. 2
• Strony: 241-251
• Opis fizyczny: Bibliogr. 22 poz.

Twórcy

autor

Kamieńska-Duda, A.

autor

Baran, P. A.

autor

Bielejewska, A.

• Institute of Physical Chemistry Polish Academy of Sciences, ul. Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Poland,

Bibliografia

• 1. Okamoto Y. and Kaida Y., J. Chromatogr. A, 666, 403 (1994).
• 2. Okamoto Y. and Yashima E., Angew. Chem., Int. Ed. Eng., 73, 1020 (1998).
• 3. Ghanem A., Hoenen H. and Aboul-Enein H.Y., Talanta, 68, 602 (2006).
• 4. Ye Y.K. and Stringham R., J. Chromatogr. A, 927, 53 (2001).
• 5. Ye Y.K. and Stringham R., J. Chromatogr. A, 927, 47 (2001).
• 6. Wang T. and Wenslow R.M. Jr, J. Chromatogr. A, 1015, 99 (2003).
• 7. Bielejewska A., Duszczyk K. and Żukowski J., Acta Chromatographica, 15, 183 (2005).
• 8. Ye Y.K., Lord B.S., Yin L. and Stringham R.W., J. Chromatogr. A, 945, 147 (2002).
• 9. Ye Y.K. and Strngham R., Chirality, 18, 519 (2006).
• 10. Narayana C., Suresh T., Rao S.M.. Dubey P.K. and Babu J.M., J. Pharm. Biomed. Anal., 32, 21 (2003).
• 11. Gyllenhaal O. and Stefansson M., Chirality, 17, 257 (2005).
• 12. Booth T. D. and Wainer I.W., J. Chromatogr. A, 737, 157 (1996).
• 13. Rappenecker G. and Zugenmaier P., Carbohydrate Research, 89, 11 (1981).
• 14. Spanik I., Krupcik J. and Schurig V., J. Chromatogr. A, 843, 123 (1999).
• 15. Cirilli R. and La Torre F., J. Chromatogr. A, 843, 123 (1999).
• 16. Cirilli R. Del Giudice M.R., Ferretti R. and La Torre F., J. Chromatogr. A, 923, 27 (2001).
• 17. Weng W., Wang O.H., Yaq B.X. and Zeng Q.L., J. Chromatogr. A, 1042, 81 (2004).
• 18. Lin K., Xu Ch., Zhou S., Liu W. and Gan J., Chirality, 19, 171 (2007).
• 19. Levkin P.A., Levkina A., Czesla H. and Schurig V., Anal. Chem., 79, 4401 (2007).
• 20. Chmielowiec J. and Sawitzky H., J. Chromatogr. Sci., 17, 245 (1979).
• 21. Koller H., Rimbock K.H. and Mannschreck A., J. Chromatogr., 282, 89 (1983).
• 22. Melander W., Campbell D.E. and Horvath C., J. Chromatogr., 158, 215 (1978).