Demethylation of a methoxy group during the synthesis of 3-(4-methoxy-1-naphtoyl)propionic acid (menbutone) in the Friedel-Crafts reaction in the presence of aluminium chloride as a catalyst

• Autorzy: Huras, B. , Rzewnicka, A. , Czajka, M. , Zakrzewski, J. , Kazimierczak, J.

Warianty tytułu

PL

Demetylacja grupy metoksylowej podczas syntezy kwasu 3-(4-metoksy-1 naftoilo)propionowego (menbuton) w reakcji Friedla-Craftsa wobec chlorku glinu jako katalizatora

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The synthesis of 3-(4-methoxy-1-naphtoyl)propionic acid (1, menbutone) in the Friedel-Crafts acylation of 1-methoxynaphtalene with succinic anhydride in the presence of anhydrous aluminium chloride as a catalyst is described. Formation of 3-(4-hydroxy-1-naphtoyl)propionic acid 2 as a side-product is discussed. A lower reaction temperature, shorter reaction time, and reduction in the amount of aluminium chloride added, leads to a reduction in the observed quantity of the side-product 2. It should be rather considered as a product of 1-naphtol acylation, than as a product of menbutone 1 demethylation.

PL

Opisano proces otrzymywania kwasu 3-(4-metoksy-1-naftoilo)propionowego (1, menbuton) w reakcji acylowania Friedla-Craftsa 1-metoksynaftalenu przy pomocy bezwodnika bursztynowego wobec bezwodnego chlorku glinu jako katalizatora. Omówiomo powstawanie kwasu 3-(4-hydroksy-1-naftoilo)propionowego 2 jako produku ubocznego. Stwierdzono, że udział niekorzystnego produktu demetylacji 2 maleje wraz z obniżaniem temperatury procesu, zmniejszaniem ilości bezwodnego chlorku glinu i skracaniem czasu reakcji. Związek 2 powstaje najprawdopodobniej jako produkt acylowania 1-naftolu, a nie demetylacji menbutonu.

Słowa kluczowe

PL

menbuton; 1-metoksynaftalen; bezwodnik bursztynowy; acylowanie Friedela-Craftsa; demetylacja

EN

menbutone; 1-methoxynaphtalene; succinic anhydride; Friedel-Crafts acylation; demethylation

• Czasopismo: Polish Journal of Applied Chemistry
• Rocznik: 2003
• Tom: Vol. 47, nr 3
• Strony: 147-154
• Opis fizyczny: Bibliogr. 21 poz. Schem 2, Tab. 3

Twórcy

autor

Huras, B.

• Institute of Industrial Organic Chemistry, 6 Annopol, 03-236 Warsaw, Poland

autor

Rzewnicka, A.

• Institute of Industrial Organic Chemistry, 6 Annopol, 03-236 Warsaw, Poland

autor

Czajka, M.

• Institute of Industrial Organic Chemistry, 6 Annopol, 03-236 Warsaw, Poland

autor

Zakrzewski, J.

• Institute of Industrial Organic Chemistry, 6 Annopol, 03-236 Warsaw, Poland,

autor

Kazimierczak, J.

• Institute of Industrial Organic Chemistry, 6 Annopol, 03-236 Warsaw, Poland

Bibliografia

• [1] A. BUZAS, C. EGNELL (Société de Recherches Brevets et Marques), Ger. patent 2403182,1974; Chem. Abstr., 82, 6492 (1975).
• [2] Y. FUKUSHIMA, Nippon Juishikai Zashi 36(8), 440-445 (1983); Chem. Abstr., 100, 33667 (1984).
• [3] R.R. BURTNER and J.M. BROWN, J. Am. Chem. Soc., 73, 897-900 (1951); Chem. Abstr., 45, 7553 (1951).
• [4] R.R. BURTNER, US Pat. 2623065 (1952); Chem. Abstr., 47, 9364 (1953).
• [5] L. RUZICKA and H. WELDMAN, Helv. Chim. Acta, 15, 907-14 (1932).
• [6] L.M. FIESER and E.B. HERSHBERG, J. Am. Chem. Soc., 58, 2314-2318 (1936).
• [7] F. MAYER (Farbwerke Meister Lucius & Bruening), Ger. patent 376635, (1923).
• [8] M.G. PAREKH and K.N. TRIVEDI, J. Indian Chem. Soc., 46(9), 815-18 (1969).
• [9] F. JOHNSON, Reactions of Ethers and Cyclic Ethers, in G. A.Olah (Ed.), Friedel-Crafts and Related Reac¬tions, vol. 4, Interscience Publishers, 1965, p. 1-109.
• [10] G.A. OLAH, Friedel-Crafts Chemistry, Wiley, 1973, p. 98-99.
• [11] M.V. BHATT and S.U. KULKARNI, Synthesis, 1983 (4), 249-282 (esp. 252-254).
• [12] B.C. RANU and S. BHAR, Org. Prep. Proc. Int., 28(4), 371-409 (1996).
• [13] W.H. von GLAHN and L.N. STANLEY (General Aniline and Film Corp.), US Pat. 2861104 (1958).
• [14] L.N. STANLEY and S.M. ROBERTS, (General Aniline and Film Corp.), US Pat. 2861105 (1958).
• [15] H. LIEBIG and J. KNAUL, (Riedel-de Haen), Ger Pat. 1139848 (1963).
• [16] H. KAUFFMANN and P. PANWITZ, Ber., 43, 1205-1213 (1910).
• [17] M. LAMCHEN., J. Chem. Soc., 1962, 4695.
• [18] M. RAJEWSKI, E. BOBOLI and J. KAMIONSKA, IPO Report # 2386 (1966).
• [19] J. ZAKRZEWSKI and J. SZYMANOWSKI, Polym. Degrad. Stab. 65, 425^32 (1999).
• [20] D.M. MUSSER and H. ADKINS, J. Am. Chem. Soc., 60, 664-667 (1938).
• [21] W. POLACZKOWA (ed.), Preparatyka Organiczna, PWT, 2-nd Ed., p.415 (1954).