Nowe optycznie czynne poli(estroimidy) i poli(amidoimidy). Cz. I. Synteza optycznie czynnych monomerów

• Autorzy: Borycki, J. , Wilczek, M. , Kolendo, A. Yu.

Warianty tytułu

EN

New optically active poly(esterimides) and poly(amideimides). Part I. Synthesis of optically active monomers

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Otrzymano szereg dikwasów zawierających ugrupowania imidowe (dikarboksyimidów) w reakcji bezwodnika kwasu trimelitowego bądź dibezwodników różnych kwasów tetrakarboksylowych z optycznie czynnymi a-aminokwasami. W nielicznych tylko przypadkach uzyskano pożądane, o odpowiednim stopniu czystości produkty (zgodność temperatury topnienia z danymi literaturowymi, budowa chemiczna potwierdzona badaniami IR i 1H NMR). W większości reakcji powstawały produkty zanieczyszczone, trudne do wydzielenia i identyfikacji. Z wybranych dikwasów otrzymano odpowiednie chlorki w standardowej reakcji z chlorkiem tionylu.

EN

Several diacids, containing imide groups (dicarboxyimides), have been prepared in the reaction of trimellitic anhydride or dianhydrides: pyromellitic, bicyclo[2,2,2]-oct-7-en-2,3,5,6-tetracarboxylic, benzophenone-3,3',4,4'-tetracarboxylic, perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic or biphthalic one with optically active a-amino acids such as L-alanine, D-alanine, D/L-alanine, L-leucine, L-isoleucine, L-phenylalanine, L-valine or L-2-aminobutyric acid (Table 1, Scheme A). The products of desired purity were obtained in only few cases (agreement of melting point with literature data, chemical structure confirmed by IR and 1H NMR methods, Fig. 1-4). In majority of reactions the impured products, difficult to separation and identification, were obtained. From the chosen diacids the proper chlorides were obtained via standard reaction with thionyl chloride (Table 2).

Słowa kluczowe

PL

a-aminokwasy; bezwodniki kwasowe; dikwasy z wiązaniami imidowymi; synteza; czynność optyczna

EN

a-amino acids; anhydrides; diacids with imide bonds; optical activity; synthesis

• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2006
• Tom: T. 51, nr 4
• Strony: 257-263
• Opis fizyczny: . Bibliogr. 13 poz.

Twórcy

autor

Borycki, J.

autor

Wilczek, M.

autor

Kolendo, A. Yu.

• Politechnika Radomska, Katedra Tworzyw Sztucznych, ul. Chrobrego 27, 26-600 Radom

Bibliografia

• 1. Bessonow M. L, Koton M, M,, Kudryavtsew V, V., Laius L, A,: „Polyimides; Thermally Stable Polymers”, wy d. II, Plenum Press, Nowy Jork 1987.
• 2. Harris F. W. Norris S. O., Lanier L, H., Reinhardt B. A., Case R. D., Yaraprath S., Padaki S, M.: „Polyimides: Synthesis, Characterisation and Properties”, Plenum Press, Nowy Jork 1984.
• 3. Buhler K.: „Tieplo- i termostoikie polimery”, Khimiya, Moskwa 1984, str. 589,
• 4. De Abajo J,; „Polyimides77 w pracy zbiorowej „Handbook of Polymer Synthesis77, (red. Kricheldorf H. R.), część B, Marcel Dekker Inc., Nowy Jork 1992, str. 941—989.
• 5. Hałasa E.: Polimery 2003, 48, 254,
• 6. Okulska-Bożek M., Borycki J., Prot T., Kędzierski J.: Polimery 1998, 43, 459.
• 7. Żmija J., Zieliński J., Parka J., Nowinowski-Kruszelnicki E.: „Displeje ciekłokrystaliczne -— fizyka, technologia, zastosowanie77, PWN, Warszawa 1993.
• 8. Okulska-Bożek M,, Prot T., Szczerba J.; Polimery 1994,39,641.
• 9. Hałasa E.; Polimery 2005, 50, 20.
• 10. Mi Q., Gao L., Li L., Ma Y., Zhang X., Ding M.: J. Polym. Sci. Part A, Polym. Chem. 1995, 35, 3287.
• 11. Orzeszko A., Mirowski K.: Makromol. Chem, 1991, 192,1841.
• 12. Kricheldorf H. R., Pakull R., Schwarz G.: Macromol. Chem. 1993,194,1209.
• 13. Amin N. E., Badie M. R, Ahmed F. S., El-Batal A. L; Polish J. Chem. 1991, 65, 2211.