Epoksydowanie (Z,E,E)-1,5,9-cyklododekaterienu nadtlenkiem wodoru wobec katalizatorów przeniesienia międzyfazowego

• Autorzy: Lewandowski, G.

Warianty tytułu

EN

Epoxidation of (Z,E,E)-1,5,9-cyclododecatriene with hydrogen peroxide over phase transfer catalysts

• Konferencja: Materiały V Kongresu Technologii Chemicznej : Poznań, 11-15 września 2006 r.
• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono wyniki badań doświadczalnych procesu epoksydowania (Z,E,E)-1,5,9-cyklododekatrienu za pomocą nadtlenku wodoru metodą katalizy przeniesienia międzyfazowego (PTC). Najlepsze rezultaty uzyskano przy zastosowaniu jako katalizatora PTC Aliquatu® 336. Korzystnym okazało się także użycie Arquadu® 2HT lub wodorosiarczanu tetrabutyloamoniowego. Niezależnie od rodzaju soli amoniowej w czasie reakcji następowała również częściowa destrukcja pierścienia epoksydowego.

EN

Methyltrioctylammonium chloride (or bromide) was best and [(76:24) dimethyldioctadecyl + dihexadecyl]ammonium chloride or Bu4NCl was next best as a phase-transfer catalyst. Reaction was run 45 min at 50°C with 0.7 wt.% catalyst, reactant ratio 1:1, and WO₄^2-/PO₄^3-/catalyst = 5:2.5:1 (by moles). The 1, 5 or 6-substituted sym. bromides and chlorides were inactive. Regardless of the salt type, epoxidation did not stop at the epoxide stage but followed to destroy the epoxy ring,

Słowa kluczowe

PL

epoksydowanie; katalizatory przeniesienia międzyfazowego

EN

epoxidation; phase transfer catalysts

• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2006
• Tom: T. 85, nr 8-9
• Strony: 605-607
• Opis fizyczny: Bibliogr. 12 poz., wykr.

Twórcy

autor

Lewandowski, G.

• Politechnika Szczecińska,

Bibliografia

• 1. Kirk-Othmer, Encyklopedia of chemical technology, wyd. 4, t 9, Wiley, New York 1991, s. 377 i 730.
• 2. K. Sato, K. Aoki, M. Ogawa, T. Hashimoto, D. Panyella, R. Noyori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 905.
• 3. I.W.C.E. Arends, R.A. Sheldon, Topics Catal. 2002, 19, 133.
• 4. G. Venturello, E. Alneri, M. Ricci, J. Org. Chem. 1983, 48, 3831.
• 5. Y. Ishii, K. Yamawaki, T. Ura, H. Hamada, T. Yoshida, M. Ogawa, J. Org. Chem. 1988, 53, 3587.
• 6. I .V. Kozhevnikov, Catal. Rev. 1995, 37, 311.
• 7. A.D. Treboganov, A.A. Kraevskii, A.V. Novozhilov, B.I. Miner, N.A. Preobrazhenskii, Zh. Org. Khim. 1967, 3, Nr 4, 653.
• 8. G. Lewandowski, Przem. Chem. 2001, 80, 507.
• 9. Pat. eur. 1035119 (2000).
• 10. G. Hopf, Nylon 12 - Huels in comparison to other Nylons, Data Sheet, 2001.
• 11. I. Ono, K. Kihara, Hydroc. Proc. 1967, 46, 147.
• 12. L.I. Zakharkin, V.V. Guseva, Usp. Khim. 1978, 47, 1774.