Nowa metoda syntezy latanoprostu

• Autorzy: Achmatowicz, O.

Warianty tytułu

EN

A novel method of synthesis of latanoprost

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Opracowano nową metodę syntezy latanoprostu, aktywnego składnika leków o działaniu przeciwjaskrowym, polegającą na przyłączaniu do odpowiednio zmodyfikowanego laktonu (-)Corey’a syntonu łańcucha alfa, a następnie syntonu łańcucha omega o wysokiej czystości enancjomerycznej. Nowa strategia syntezy prowadzi do latanoprostu o korzystnym profilu zanieczyszczeń, i.a. bardzo małej zawartości epimeru (15S).

EN

New method of synthesis ie to add first an α-chain synthon and then ω-chain synthon of high enantiomeric purity to an appropriately modified Corey lactone to yield latanoprost characterized by very low content of the (15 S) epimer.

Słowa kluczowe

PL

latanoprost; synteza latanoprostu; metoda Corey'a; leki

EN

latanoprost; synthesis of latanoprost; Corey's method; drugs

• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2006
• Tom: T. 85, nr 5
• Strony: 302-305
• Opis fizyczny: Bibliogr. 23 poz., rys.

Twórcy

autor

Achmatowicz, O.

• Instytut Farmaceutyczny, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa,

Bibliografia

• 1. E.J. Corey, H. Shirahama, H. Yamamoto, S. Terashima, A. Venkateswarlu, T.K. Schaaf, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1490; R. Noyori, Asymmetric catalysis in organic chemistry, John Wiley and Sons, Inc., New York, NY, 1994; rozdz. VI; E.J. Corey, X.-M. Cheng, The logic of chemical synthesis, John Wiley and Sons, Inc., New York, NY, 1989; rozdz. XI; J.-H. Fuhrhop, G. Li, Organic synthesis – concepts and methods, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim 2003; rozdz. II.
• 2. J.-H. Fuhrhop, G. Li, Organic synthesis – concepts and methods, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim 2003; rozdz. II.
• 3. E.J. Corey, X.-M. Cheng, The logic of chemical synthesis, John Wiley and Sons, Inc., New York, NY, 1989, rozdz. XI; E.J. Corey, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 455.
• 4. S. Okamoto i in., J. Org. Chem. 1988, 53, 5590; E.J. Corey i in., Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2199; C.J. Sih i in., J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 865.
• 5. R. Noyori, Asymmetric catalysis in organic chemistry, John Wiley and Sons, Inc., New York, NY, 1994, rozdz. VI.
• 6. C.B. Toris, C.B. Camras, M.E. Yablonski, Ophthalmology, 1993, 100, 1297.
• 7. M.F. Sugrue, J. Med. Chem. 1997, 40, 2793.
• 8. a) WO 90/02553; WO 93/00329 (odpowiednik: Pat. pol. 170 728 B1); b) B. Resul, J. Stjernschantz, K. No, C. Liljebris, G. Selen, M. Astin, M. Karlsson, L.Z. Bito, J. Med. Chem. 1993, 36, 243.
• 9. WO 92/02496, WO 01/55101, WO 01/87816, WO 02/096868, WO 03/008368, WO 03/03857.
• 10. Pat. USA 6 689 901.
• 11. J. Hutton, Synthetic Commun. 1979, 9, 483.
• 12. M. Node i in., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1927.
• 13. J. Martynow, J. Jóźwik, W. Szelejewski, O. Achmatowicz, A. Kutner, K. Wiśniewski, J. Winiarski, O. Zegrocka-Stendel, P. Gołębiewski, Pat. pol. P-374461 (2005).
• 14. O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1; D.L. Hughes, Org. Prep. Proc. Int. 1996, 28, 127.
• 15. J. Lamsa, Pat. franc. 2604707; M. Therien, Synthesis 2001, 1007.
• 16. Y. Matsumura, T. Nakano, M. Makino, Y. Morizawa, Pat. USA 5 538 995.
• 17. J.A. Secrist III, S.R. Wu, J. Org. Chem. 1979, 44, 1434.
• 18. T.W. Greene, P.G.M. Wuts Protective groups in organic synthesis, wyd. 3, John Wiley and Sons, Inc., New York, NY, 1999, rozdz. V; U. Pindur; J. Mueller, C. Flo, H. Witzell, Chem. Soc. Rev. 1987, 75.
• 19. P.J. Kocieński, Protecting groups, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994.
• 20. H.O. House, Modern synthetic reactions, W.A. Benjamin, Inc., Menlo Park, CA, USA, 1972.
• 21. C.R. Schmid, J.D. Bryant, M.J. McKennon, A.I.Meyers, Organic syntheses, Coll. t. 9, 1998.
• 22. C. Luchinat, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4873.
• 23. B.M. Trost, H.C. Arndt, P.E. Strege, T.R. Verhoeven, Tetrahedron Lett. 1976, 17.