Wydłużanie łańcucha wartości dodanej w przemyśle chemicznym. Cz. 3, Otrzymywanie N-podstawionych metylowych estrów karbaminowych w obecności nadkrytycznego ditlenku węgla jako katalizatora

• Autorzy: Litwinowicz, M. , Kijeński, J. , Kwiatkowski, J. , Pasińska-Grochowy, D.

Warianty tytułu

EN

Lengthening the link of the added value in the chemical industry. Pt. 3, Synthesis of N-substituted methyl carbamates in supercritical carbon dioxide as catalyst

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Zbadano możliwość syntezy N-podstawionych metylowych estrów karbaminowych z amin i węglanu dimetylu w obecności ditlenku węgla w stanie nadkrytycznym. Przeanalizowano rolę nadkrytycznego CO2 jako katalizatora reakcji. Otrzymane produkty (N-heksylokarbaminian metylu, N-cykloheksylokarbaminian metylu, N-butylokarbaminian metylu, N-2-butylokarbaminian metylu) analizowano metodą GC-MS. Wbrew doniesieniom literaturowym, nie zaobserwowano pozytywnego wpływu nadkrytycznego ditlenku węgla na syntezę karbaminianów opisywaną metodą.

EN

Hexyl, cyclohexyl, 2-butyl or n-butyl amine was made to react with dimethyl carbonate in a 6-mL stainless steel reactor in (I) supercrit. CO2 (90), (II) N2 (90) or (III) air (1 atm) at 80°C to yield Me N-hexyl, Me N-cyclohexyl, Me N-2-butyl, or Me N-butyl carbamate in (I) poor (10.7, 2, 1.8, 15), (II) fairly high (59, 9, 3.2, 3.2, 60), and (III) high (72, 32, 7.9, 60%) yields, resp. The reported catalytic effect of supercrit. CO2 was not confirmed; CO2 had even an inhibitive effect. The carbamate yields, as also selectivities, were best at 1 atm, thus indicating a promising (phosgene-less) route to carbamates and a new way to prep. polycarbonates.

Słowa kluczowe

PL

przemysł chemiczny; wartość dodana; ditlenek węgla; estry karbaminowe; karbaminiany

EN

chemical industry; added value; carbon dioxide; carbamates

• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2006
• Tom: T. 85, nr 2
• Strony: 114-117
• Opis fizyczny: Bibliogr. 8 poz., tab., rys., wykr.

Twórcy

autor

Litwinowicz, M.

• Politechnika Warszawska,
• Zakład Technologii Organicznej, Instytut Chemii Przemysłowej, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa

autor

Kijeński, J.

• Politechnika Warszawska
• Zakład Technologii Organicznej, Instytut Chemii Przemysłowej, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa

autor

Kwiatkowski, J.

• Zakład Technologii Organicznej, Instytut Chemii Przemysłowej, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa

autor

Pasińska-Grochowy, D.

• Zakład Technologii Organicznej, Instytut Chemii Przemysłowej, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa

Bibliografia

• 1. Ullmanns Encycl. Ind. Chem. 1999, A5, 51.
• 2. M. Aresta, A. Dibenedetto, E. Quaranta, Tetrahedron 1998, 54, 14145.
• 3. P. Adames, F.A. Baron, Chem. Rev. 1965, 65, 567.
• 4. H.J. Twitchett, Chem. Soc. Rev. 1974, 3, 209.
• 5. M. Aresta, E. Quaranta, Tetrahedron 1991, 45, 9489.
• 6. M. Aresta, A. Dibenedetto, E. Quaranta, M. Boscolo, R. Larsson, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 174, 7.
• 7. M. Selva, P. Tundo, A. Perosa, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1217.
• 8. E.J. Beckman, J. Supercritical Fluids 2004, 28, 121.