Wydłużanie łańcucha wartości dodanej w przemyśle chemicznym. Cz. 2, Otrzymywanie pochodnych cykloheksyloaminy poprzez katalityczne aminowanie fenolu aminami alifatycznymi

• Autorzy: Kijeński, J. , Winiarek, P. , Kojro, Ł.

Warianty tytułu

EN

Lengthening the link of the added value in the chemical industry. Pt. 2, Preparation of cyclohexylamine derivatives by catalyzed amination of phenol with aliphatic amines

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Badano reakcję aminowania fenolu aminami alifatycznymi w obecności katalizatorów platynowych i wodoru. W wyniku tej reakcji otrzymywano alkilowe pochodne cykloheksyloaminy, cykloheksyloaminę i dicykloheksyloaminę. Przeprowadzono także reakcje amin alifatycznych z cykloheksanolem i cykloheksanonem. Na podstawie otrzymanych wyników zaproponowano mechanizm reakcji redukcyjnego aminowania fenolu aminami alifatycznymi.

EN

PhOH aminated at 150–300°C with n-butylamine gave over Pt/SiO2 (6 h/150°C, const. activity) n-butylcyclohexylamine (I) with max. selectivity (35+%). Pt/MgO became less active in 6 h. In the PhOH/n-BuNH2/H2 =1:1.15:5 (by moles) system, the yield of I was max. at 14%. Isobutylamine as reactant gave iso-I in 45% yield, selectivity ca. 70%. Butyl amines were less reactive than propyl. N2 used instead of H2, made amination nil over either catalyst. At 150 and 200°C, BuNH2 disproportionates and BuCN were the only products, resp. A 7-step mechanism of reductive amination of PhOH was suggested, supported by results of the reactions of aliphatic amines with cyclohexanol and cyclohexanone.

Słowa kluczowe

PL

przemysł chemiczny; wartość dodana; aminy; aminowanie

EN

chemical industry; added value; amines; amination

• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2006
• Tom: T. 85, nr 2
• Strony: 107-113
• Opis fizyczny: Bibliogr. 24 poz., rys., wykr., tab.

Twórcy

autor

Kijeński, J.

• Politechnika Warszawska,
• Instytut Chemii Przemysłowej im. prof. Ignacego Mościckiego, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa

autor

Winiarek, P.

• Politechnika Warszawska

autor

Kojro, Ł.

• Politechnika Warszawska

Bibliografia

• 1. R. Adams, W.S. Emerson, Organic reactions, John Wiley and Sons, Inc., New York 1948.
• 2. P.N. Rylander, Catalytic hydrogenation over platinum metals, Academic Press, New York 1967.
• 3. G.A. Klinger, L.S. Glebov i in., Kinet. Katal. 1978, 19, 619.
• 4. J.J. Ritter, P.P. Minieri, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4045.
• 5. J.J. Ritter, J. Kalish, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4048.
• 6. R. Jacquier, H. Christol, Bull. Soc. Chim. France 1954, 556.
• 7. B.W. Howk, E.L. Little I in., J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1899.
• 8. M.D. McClain, Pat. USA 3412158 (1968).
• 9. D. Forester, V.W. Weiss, Pat. USA 3882181 (1975).
• 10. H. Greenfield, Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1967, 6, 142.
• 11. K. Hioki, H. Hirokawa i in., Pat. jap. 7547909 i 7547911.
• 12. A. Baiker, J.Kijeński, Catal. Rev.- Sci. Eng. 1985, 27, 653.
• 13. A. Fischer, T. Mallat, A. Baiker, Catal. Today 1997, 37, 167.
• 14. K.S. Hayes, Appl. Catal. A, Gen. 2001, 221, 187.
• 15. D.A. Gardner, R.T. Clark, Pat. USA 4255357 (1981).
• 16. J.V. Martinez de Pinillos, R.L. Fowlkes, Pat. USA 4314084 (1982).
• 17. W. Reif, L. Franz, P. Stops, Pat. USA 5530127 (1996).
• 18. M. Irang, L. Wambach, Pat. niem. 4207314 (1993).
• 19. G. Darsow, O. Immel, G. Petruck, Pat. europ. 501265 (1992).
• 20. M. Pies, F. Helmut, Pat. europ. 513640 (1992).
• 21. O. Immel, H.J. Buysh, G. Darsow, Pat. niem. 4133675 (1993).
• 22. H. Matsumoto, K. Hirasaka, M. Hashiguchi, Pat. jap. 60239444(1985).
• 23. J. Kijeński, P. Winiarek, R. Kwiatkowski, w przygotowaniu do publikacji.
• 24. J. Becker, J.P.M. Niederer, M. Keller, W.F. Hoelderich, Appl. Catal. A, Gen. 2000, 197, 229.