Synteza i epoksydowanie estrów etylowych nienasyconych kwasów tłuszczowych oraz ich wykorzystanie w produkcji związków powierzchniowo czynnych

• Autorzy: Chlebicki, J. , Matyschok, H.

Warianty tytułu

EN

Synthesis of epoxidation of unsaturated fatty acids ethyl esters and the use of the epoxidized esters for production of surfactants

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Opracowano optymalne warunki jednoetapowej, niskotemperaturowej transestryfikacji etanolem oleju rzepakowego w obecności etylanu sodu jako katalizatora. Otrzymane estry etylowe nienasyconych kwasów tłuszczowych poddano epoksydowaniu za pomocą nadtlenku wodoru. Epoksydowane estry etylowe użyto do syntezy jonowych i niejonowych związków powierzchniowo czynnych. Określono ich aktywność powierzchniową i właściwości użytkowe w roztworze wodnym, takie jak izotermy napięcia powierzchniowego, kąt zwilżania, wysokość piany i trwałość emulsji.

EN

To det. optimum conditions for ethanolysis of vegetable oils, 1 mol oleic acid (C18:1 72.26, C18:2 10.14, C18:3 0.59%) was esterified with 25 mols abs. EtOH and 4% of H2SO4 as catalyst at 25°C, but the ester phase did not stratify from the excess of EtOH. Rapeseed and soyabean oils transesterified with abs. or rectified EtOH over K(Na)OH as catalyst did not sep. the esters from glycerol. The optimum crude or refined rapeseed (or soyabean) oil transesterification conditions that secure spontaneous stratification of the glycerol and the ester phases are: abs. EtOH 100% excess over theory, 1% (oil wt. basis) EtONa as catalyst, mixing 1–15 min at 25–30°C, and settling time 24 hrs. The glycerol hypophase vol. is then about twice the theory and triglycerides are converted in 97%. Otherwise, glycerol or water added with vigorous stirring to, or the EtOH distd. off from, the homogeneous reaction mixt., enforced the stratification. The Et esters were epoxidized with in situ peracetic acid (H2O2 + AcOH) and H2SO4 or preferably an acidic cation-exchange resin (Wofatit KPS) as catalyst. The epoxidates were made to react with diethanolamine and isopropanolamine and the resulting adducts were oxyethylenated to yield nonionic surfactants. Surface tension isotherms, contact angle, foam height, and emulsion stability were detd.

Słowa kluczowe

PL

epoksydowanie; estry etylowe; związki powierzchniowo czynne; surfaktanty; kwasy tłuszczowe

EN

epoxidation; ethyl esters; surfactants; fatty acids

• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2005
• Tom: T. 84, nr 12
• Strony: 933-938
• Opis fizyczny: Bibliogr. 36 poz., tab., wykr.

Twórcy

autor

Chlebicki, J.

• Wydział Chemiczny, Politechnika Wrocławska, Wyb. Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław,

autor

Matyschok, H.

• Instytut Technologii Organicznej i Tworzyw Sztucznych, Politechnika Wrocławska

Bibliografia

• 1. H. Matyschok, Chemik 2001, 54, 59.
• 2. H. Matyschok, Chemik 2001, 54, 85.
• 3. H. Matyschok, Chemik 2001, 54, 267.
• 4. H. Matyschok, L.J. Kieżel, M. Hojniak, Chemik 1999, 52, 6.
• 5. K. Schormer, F. Pudel, D. Ribarov, VDI Berichte 1994, 107.
• 6. W. Hreczuch, Chemik 1997, 50, 42.
• 7. W. Hreczuch, M. Mittelbach, J. Holas, J. Soucek, G. Bekierz, Przem. Chem. 2000, 79, 111.
• 8. K. Pyżalski, W. Hreczuch, Z. Siwek, J. Holas, Przem. Chem. 1999, 78, 213.
• 9. W. Hreczuch, Tenside Surf. Det. 2001, 38, 72.
• 10. E. Białowąs, W. Hreczuch. J. Szymanowski, Przem. Chem. 2001, 80, 449.
• 11. J. Chlebicki, H. Matyschok, Prace Naukowe Inst. Tech. Org. Tw. Szt. Politechniki Wrocławskiej Nr 48, Ser. Konferencje nr 22, 181 (2000).
• 12. J.C. Drozd, D.D. Desai, J. Am. Oil Chemist’s Soc. 1991, 68, 59.
• 13. I. Hama, T. Okamoto, H. Nakamura, J. Am. Oil Chemist’s Soc. 1995, 72, 791.
• 14. Behler, H.-C. Raths, B. Guckenbiehl, Tenside Surf. Det. 1996, 33, 65.
• 15. I. Hama, M. Sakaki, H. Sasamoto, J. Am. Oil Chemist’s Soc. 1997, 74, 823.
• 16. M.F. Cox, Upali Weerasooriya, J. Am. Oil Chemist’s Soc. 1997, 74, 847.
• 17. B. Freedman, E.H. Pryde, T.L. Mounts, J. Am. Oil Chemist’s Soc. 1984, 61, 1638.
• 18. B. Freedman, R.O. Butterfield, E.H. Pryde, J. Am. Oil Chemist’s Soc. 1986, 63, 1375.
• 19. H. Matyschok, J. Chlebicki, Pol. J. Appl. Chem. 2001, 44, 13.
• 20. W. Fechner, W. Kotowski, Przem. Chem. 1998, 77, 54.
• 21. W. Kotowski, J. Klimiec, I. Marcjasz-Siemiątkowska, Przem. Chem. 2001, 80, 14.
• 22. J. Graille, P. Lozano, D. Pioch, P. Gonsete, A. Firiels, C. Moreau, Rev. Fr. Corps Gras 1985, 32, 311.
• 23. Pat. franc. 2 577 569 (1985).
• 24. B. Rotemberg, J.M. Vargas de Andrade, S.F. Falcone, Inf. INT Rio de Janeiro 1984, 17, 28.
• 25. R. Filliers, B. Benjelloun–Mlayah, M. Delmas, J. Am. Oil Chemist’s Soc. 1995, 72, 427.
• 26. R. Hofer, Henkel Referate 1996, 32, 55.
• 27. H.P. Kaufmann, G. Hauschild, R. Schickel, Fette, Seifen, Anstrichmittel, 1961, 63, 239.
• 28. H.W. Chatfield, Paint Manufact. 1957, 51.
• 29. J. Kijeński, P. Rejewski, J. Polaczek, Przem. Chem. 2004, 83, 311.
• 30. E. Bednarek, J. Małyska, L. Kossowicz, Przem. Chem. 1997, 76, 85.
• 31. K. J. Harrington, D’Arcy- Evans, J. Am. Oil Chemist’s Soc. 1985, 62, 1009.
• 32. BN – 76/6065 – 11.
• 33. PN – 72/C-04809.
• 34. PN – 74/C-04801.
• 35. PN – 86/C-04652.
• 36. R. Janik, S. Kucharski, Przem. Chem. 1995, 74, 257.