Kwasowe ciecze jonowe jako katalizatory w przemysłowej syntezie organicznej

Matuszek, K.; Chrobok, A.

doi:10.15199/62.2016.6.27

Nowa wersja platformy, zawierająca wyłącznie zasoby pełnotekstowe, jest już dostępna.
Przejdź na https://bibliotekanauki.pl

Artykuł - szczegóły

Czasopismo

Przemysł Chemiczny

2016 | T. 95, nr 6 | 1215--1220

Tytuł artykułu

Kwasowe ciecze jonowe jako katalizatory w przemysłowej syntezie organicznej

Autorzy

Matuszek, K. , Chrobok, A.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

przemchem.pl

Warianty tytułu

Acidic ionic liquids as catalysts in the industrial organic synthesis

Języki publikacji

Abstrakty

Dokonano przeglądu literatury dotyczącej zastosowania kwasowych cieczy jonowych jako katalizatorów w syntezie organicznej. Ciecze te mogą posiadać centrum kwasowości Lewisa lub Brønsteda ulokowane w strukturze kationu i/lub anionu. Opisano metody wyznaczania kwasowości cieczy jonowych, przedstawiono ich charakterystykę oraz przykłady zastosowania jako katalizatorów w typowych reakcjach katalizowanych za pomocą kwasów (alkilowanie Friedla i Craftsa, reakcja Dielsa i Aldera oraz estryfikacja).

A review, with 58 refs., of Lewis and Brønsted acidic ionic liqs. as catalyst in Friedel-Crafts alkylation, Diels-Alder reaction and esterification.

Słowa kluczowe

ciecze jonowe kwasowe ciecze jonowe synteza organiczna przemysłowa synteza organiczna

ionic liquids acidic ionic liquids organic synthesis industrial organic synthesis

Wydawca

Czasopismo

Przemysł Chemiczny

Rocznik

2016

Tom

T. 95, nr 6

Strony

1215--1220

Opis fizyczny

Bibliogr. 58 poz., rys., wykr.

Twórcy

autor

Matuszek, K.

doktorantka, Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, Wydział Chemiczny, Politechnika Śląska, ul. Krzywoustego 4, 44-100 Gliwice

autor

Chrobok, A.

Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, Wydział Chemiczny, Politechnika Śląska, ul. Krzywoustego 4, 44-100 Gliwice, anna.chrobok@polsl.pl

Bibliografia

[1] P. Wasserscheid, M. Sesing, W. Korth, Green Chem. 2002, 4, 134.
[2] C. Chiappe, S. Rajamani, European J. Org. Chem. 2011, 2011, 5517.
[3] R. Skoda-Földes, Molecules 2014, 19, 8840.
[4] N.V. Plechkova, K.R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123.
[5] K. Tanabe, W.F. Hölderich Appl. Catal., A 1999, 181, 399.
[6] J.P. Hallett, T. Welton, Chem. Rev. 2011, 111, 3508.
[7] H. Niedermeyer, J.P. Hallett, I.J. Villar-Garcia, P.A Hunt, T. Welton, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7780.
[8] J. Estager, J.D. Holbrey, M. Swadźba-Kwaśny, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 847.
[9] I.A. Koppei, R.W. Taft, A.S. Zbu, L. Hu, K. Sung, D.D. Desmarteau, L.M. Yagupolskii, Y.L. Yagupolskii, N.V. Ignat, V. Kondratenko, Y. Volkonskii, V.M. Vlasov, R. Notario, P. Maria, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047.
[10] K.E. Johnson, R.M. Pagni, J. Bartmess, Monatsh. Chem. 2007, 138, 1077.
[11] L.M. Mihichuk, G.W. Driver, K.E. Johnson, Chem. Phys. Chem. 2011, 12, 1622.
[12] T. Robert, L. Magna, H. Olivier-Bourbigou, B. Gilbert, J. Electrochem. Soc. 2009, 156, F115.
[13] J. Gräsvik, J.P. Hallett, T.Q. To, T. Welton, Chem. Commun. 2014, 50, 7258.
[14] R.A. Mantz, P.C. Trulove, R.T. Carlin, T.L. Theim, R. Osteryoung, Inorg. Chem. 1997, 36, 1227.
[15] M. Schmeisser, P. Illner, R. Puchta, A. Zahl, R. van Eldik, Chem. Eur.J. 2012, 18, 10969.
[16] U. Mayer, V. Gutmann, W. Gerger, Monatsh. Chem. 1975, 106, 1235.
[17] M. Currie, J. Estager, P. Licence, S. Men, P. Nockemann, K.R. Seddon, M. Swadźba-Kwaśny, C. Terrade, Inorg. Chem. 2013, 52, 1710.
[18] J. Estager, A.A Oliferenko, K.R. Seddon, M. Swadźba-Kwaśny, Dalton Trans. 2010, 39, 11375.
[19] J.A McCune, P. He, M. Petkovic, F. Coleman, J. Estager, J.D. Holbrey, K.R. Seddon, M. Swadźba-Kwaśny, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 23233.
[20] K. Matuszek, A. Chrobok, F. Coleman, K.R. Seddon, M. Swadźba-Kwaśny, Green Chem. 2014, 16, 3463.
[21] Y.L. Yang, Y. Kou, Chem. Commun. 2004, 2004, 226.
[22] I.J. Villar-Garcia, E.F. Smith, A.W. Taylor, F. Qiu, K.R.J. Lovelock, R.G. Jones, P. Licence, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 2797.
[23] S. Coffie, J.M. Hogg, L. Cailler, A. Ferrer-Ugalde, R.W. Murphy, J.D. Holbrey, F. Coleman, M. Swadźba-Kwaśny, Angew. Chemie Int. Ed. 2015, 54, 14970.
[24] J. Estager, A.A. Oliferenko, K.R. Seddon, M. Swadźba-Kwaśny, Dalton Trans. 2010, 39, 11375.
[25] F. Coleman, G. Srinivasan, M. Swadźba-Kwaśny, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2013, 52, 12582.
[26] H.M. Abood, A.P. Abbott, A.D. Ballantyne, K.S. Ryder, Chem. Commun. 2011, 47, 3523.
[27] A.R. Hajipour, F. Rafiee, Org. Prep. Proced. Int. 2010, 42, 285.
[28] T.L. Greaves, C.J. Drummond, Chem. Rev. 2008, 108, 206.
[29] C.A. Angell, N. Byrne, J.P. Belieres, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1228.
[30] J.P. Belieres, C.A. Angell, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4926.
[31] L. Chen, M. Sharifzadeh, N.M. Dowell, T. Welton, N. Shahc, J.P. Hallet, Green Chem. 2014, 6, 3098.
[32] K.M. Johansson, E.I. Izgorodina, M. Forsyth, D.R. Macfarlane, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2972.
[33] J. Stoimenovski, E.I. Izgorodina, D.R. MacFarlane, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 10341.
[34] M. Yoshizawa, W. Xu, C.A. Angell, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15411.
[35] G.L. Burrell, I.M. Burgar, F. Separovic, N.F. Dunlop, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1571.
[36] H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, D. Morvan, Appl. Catal. A Gen. 2010, 373, 1.
[37] R. Sheldon, Chem. Commun. 2001, 23, 2399.
[38] M.J. Earle, U. Hakala, C. Hardacre, J. Karkkainen, B.J. McAuley, D.W. Rooney, K.R. Seddon, J.M. Thompson, K. Wahala, Chem. Commun. 2005, 2005, 903.
[39] C. DeCastro, E. Sauvage, M.H. Valkenberg, W.F. Hölderich, J. Catal. 2000, 196, 86.
[40] Z. Zhao, Z. Li, G. Wang, W. Qiao, L. Cheng, Appl. Catal. A Gen. 2004, 262, 69.
[41] M.H. Valkenberg, C. deCastro, W.F. Hölderich, Green Chem. 2001, 4, 88.
[42] C.E. Song, E.J. Roh, W.H. Shim, J.H. Choi, Chem. Commun. 2000, 2000, 1695.
[43] A.P. Abbott, G. Capper, D.L. Davies, R.K. Rasheed, V. Tambyrajah, Green Chem. 2002, 4, 24.
[44] H.W. Bae, J.S. Han, S. Jung, M. Cheong, H.S. Kim, J.S. Lee, Appl. Catal. A Gen. 2007, 331, 34.
[45] M.P. Atkins, K.R. Seddon, M. Swadźba‑Kwaśny, Pure Appl. Chem. 2011, 83, 1391.
[46] X. Xing, G. Zhao, J. Cui, Sci. China Chem. 2012, 55, 1542.
[47] K. Bica, P. Gaertner, Org. Lett. 2006, 8, 733.
[48] T.L.T. Bui, W. Korth, A. Jess, Catal. Commun. 2012, 25, 118.
[49] K.D. Hope, D.A. Stern, D.W.Twomey, Zgł. pat. USA US20040005985 A1 (2004).
[50] H.Q.N. Gunaratne, T.J. Lotz, K.R. Seddon, New J. Chem. 2010, 34, 1821.
[51] J.M. Hogg, F. Coleman, A. Ferrer-Ugalde, M.P. Atkins, M. Swadźba-Kwaśny, Green Chem. 2015, 17, 1831.
[52] K. Matuszek, A. Chrobok, J.M. Hogg, F. Coleman, M. Swadźba-Kwaśny, Green Chem. 2015, 17, 4255.
[53] R. Turgis, J. Estager, M. Draye, V. Ragaini, W. Bonrath, J.M. Lévêque, ChemSusChem 2010, 3, 1403.
[54] A.C. Cole, J.L. Jensen, I. Ntai, K.L.T. Tran, K.J. Weaver, D.C. Forbes, J.H. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5962.
[55] C. Chiappe, S. Rajamani, F. D’Andrea, Green Chem. 2013, 15, 137.
[56] Z. Wei, F. Li, H. Xing, S. Deng, Q. Ren, Korean J. Chem. Eng. 2009, 26, 666.
[57] P.A. Ganeshpure, G. George, J. Das, J. Mol. Catal. A Chem. 2008, 279, 182.
[58] J. Gui, Y. Deng, Z. Hu, Z. Sun, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2681.

Uwagi

Projekt sfinansowany ze środków Narodowego Centrum Nauki (projekt badawczy UMO-2014/13/N/ST8/00127).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2016.6.27

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-97edef23-0129-42d0-907d-bd50042277b4