Nowa wersja platformy, zawierająca wyłącznie zasoby pełnotekstowe, jest już dostępna.
Przejdź na https://bibliotekanauki.pl

PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Czasopismo
2016 | T. 95, nr 7 | 1330--1336
Tytuł artykułu

Synteza racemicznego kwasu rozmarynowego

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma
Warianty tytułu
EN
Synthesis of racemic rosmarinic acid
Języki publikacji
PL
Abstrakty
PL
Kwas rozmarynowy należy do grupy kwasów fenolowych i po raz pierwszy został wyodrębniony z liści rozmarynu lekarskiego. Korzystając z danych literaturowych, opracowano nową metodę syntezy racemicznego kwasu rozmarynowego ((rac)rozmarynowego). Dobierając odpowiednie grupy ochronne, wyselekcjonowaną metodę sprzęgania i łagodne warunki usuwania grup ochronnych, otrzymano kwas (rac)rozmarynowy o czystości chemicznej powyżej 96%. W przyszłości syntetyczny kwas (rac)rozmarynowy może, ze względu na swoje liczne właściwości biologiczne, stanowić istotny składnik kosmetyków lub suplementów diety.
EN
Racemic rosmarinic acid was prepd. by conversion of 3,4-(OH)2C6H3CHO by (i) protection of the OH groups with allyl substituents and reaction with malonic acid to caffeic acid, (ii) parallel condensation with Ac2O, NaOAc and AcNHCH2COOH and subsequent hydrogenation on Pd/C catalyst to racemic 3,4-dihydroxyphenyllactic acid protected then with allyl groups and (iii) coupling of the caffeic and lactic acids in presence of Me2N(CH2)3N=C=NEt⋅HCl as coupling agent and finally (iv) catalytic deprotection of OH groups in the presence of Ph3P and Pd(OAc)2 to the final product. The purity of rosmarinic acid was 96% and its yield 66%.
Wydawca

Czasopismo
Rocznik
Strony
1330--1336
Opis fizyczny
Bibliogr. 24 poz., wykr.
Twórcy
autor
autor
  • Instytut Farmaceutyczny, Warszawa
autor
  • Instytut Farmaceutyczny, Warszawa
autor
  • Instytut Farmaceutyczny, Warszawa
autor
  • Instytut Farmaceutyczny, Warszawa
autor
  • Instytut Farmaceutyczny, Warszawa
  • Instytut Farmaceutyczny, Warszawa
Bibliografia
  • [1] I. Fecka, A. Mazur, W. Cisowski, Post. Fitoterapii 2002, nr 1/2, 20.
  • [2] M. Petersen, M.S.J. Simmonds, Phytochemistry 2003, 62, 121.
  • [3] N. Arda i in., J. Nat. Prod. 1997, 60, 1170.
  • [4] B. Borkowski, K. Miłkowska, Herba Polonica 1996, 42, 174.
  • [5] S. Han, S. Yang, Z. Cai, D. Pan, Z. Li, Z. Huang, P. Zhang, H. Zhu, L. Lei, W. Wang, Drug Design Dev. Therapy 2015, 9, 2695.
  • [6] O. Yesil-Celiktas, C. Sevimli, E. Bedir, F. Vardar-Sukan, Plant Foods Hum. Nutr. 2010, 65, 158.
  • [7] K.A. Scheckel, S.C. Degner, D.F. Romagnolo, J. Nutrition 2008, 2098.
  • [8] N. Osakabe, A. Yasuda, M. Natsume, T. Yoshikava, Carcinogenesis 2004, 25, nr 4, 549.
  • [9] Y. Lu, L.Y. Foo, Phytochemistry 1999, 51, 91.
  • [10] M. Petersen, M.S.J. Simmonds, Phytochemistry 2003, 62, 121.
  • [11] B.E. Ellis, G.H.N. Towers, Biochem J. 1970, 118, 291.
  • [12] K. Pabsch, M. Petersen, N.N. Rao, A.W. Alfermann, C. Wandrey, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 199.
  • [13] K. Vogelsang, B. Schneider, M. Petersen, Planta 2006, 223, 369.
  • [14] T. Eicher, M. Ott, A. Speicher, Synthesis 1996, 755.
  • [15] H.N.C. Wong, Z.L. Xu, H.M. Chang, Ch.M. Lee, Synthesis. Thieme 1992, 793.
  • [16] H.D. Zinsmeister, H. Becker, T. Eicher, Angew. Chem. 1991, 103, 134.
  • [17] D.E. Bogucki, J.L. Charlton, Can. J. Chem. 1997, 75, 1783.
  • [18] Pat USA 6,140,363 (2000).
  • [19] Y. Hu, S. Lei, S. Qingyan, H. Wei, Acta Chim. Sinica 2011, 69, 945.
  • [20] H. Yuan, W. Lu, L. Wang, L. Shan, H. Li, J. Huang, Q. Sun, W. Zhang, Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 148.
  • [21] Pat. chiński 101962323 B.
  • [22] Y. Bai, Q. Zhang, P. Jia, L. Yang, Y. Sun, Y. Nan, S. Wang, X. Meng, Y. Wu, F. Qin, Z. Sun, X. Gao, P. Liu, K. Luo, Y. Zhang, X. Zhao, Ch. Xiao, S. Liao, J. Liu, C. Wang, J. Fang, X. Wang, J. Wang, R. Gao, X. An, X. Zhang, X. Zheng, Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 1667.
  • [23] S.A. Weissman, D. Zewge, Tetrahedron 2005, 61, 7833.
  • [24] P.D. Lokhande, B.R. Nawghare, Indian J. Chem. 2012, 51, 328.
Uwagi
PL
Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-83b008cb-7e0f-4846-b761-af65118b00ba
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.