Synteza racemicznego kwasu rozmarynowego

• Autorzy: Sidoryk, K. , Michalak, O. , Cybulski, M. , Cmoch, M. , Mróz, K. , Filip, K. , Burzyńska-Prajzner, A.

Warianty tytułu

EN

Synthesis of racemic rosmarinic acid

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Kwas rozmarynowy należy do grupy kwasów fenolowych i po raz pierwszy został wyodrębniony z liści rozmarynu lekarskiego. Korzystając z danych literaturowych, opracowano nową metodę syntezy racemicznego kwasu rozmarynowego ((rac)rozmarynowego). Dobierając odpowiednie grupy ochronne, wyselekcjonowaną metodę sprzęgania i łagodne warunki usuwania grup ochronnych, otrzymano kwas (rac)rozmarynowy o czystości chemicznej powyżej 96%. W przyszłości syntetyczny kwas (rac)rozmarynowy może, ze względu na swoje liczne właściwości biologiczne, stanowić istotny składnik kosmetyków lub suplementów diety.

EN

Racemic rosmarinic acid was prepd. by conversion of 3,4-(OH)₂C₆H₃CHO by (i) protection of the OH groups with allyl substituents and reaction with malonic acid to caffeic acid, (ii) parallel condensation with Ac₂O, NaOAc and AcNHCH₂COOH and subsequent hydrogenation on Pd/C catalyst to racemic 3,4-dihydroxyphenyllactic acid protected then with allyl groups and (iii) coupling of the caffeic and lactic acids in presence of Me₂N(CH₂)₃N=C=NEt⋅HCl as coupling agent and finally (iv) catalytic deprotection of OH groups in the presence of Ph₃P and Pd(OAc)₂ to the final product. The purity of rosmarinic acid was 96% and its yield 66%.

Słowa kluczowe

PL

kwas fenolowy; przemysł kosmetyczny; kwas rozmarynowy

EN

phenolic acid; cosmetic industry; rosmarinic acid

• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2016
• Tom: T. 95, nr 7
• Strony: 1330--1336
• Opis fizyczny: Bibliogr. 24 poz., wykr.

Twórcy

autor

Sidoryk, K.

• Instytut Farmaceutyczny, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa,

autor

Michalak, O.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Cybulski, M.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Cmoch, M.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Mróz, K.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Filip, K.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Burzyńska-Prajzner, A.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

Bibliografia

• [1] I. Fecka, A. Mazur, W. Cisowski, Post. Fitoterapii 2002, nr 1/2, 20.
• [2] M. Petersen, M.S.J. Simmonds, Phytochemistry 2003, 62, 121.
• [3] N. Arda i in., J. Nat. Prod. 1997, 60, 1170.
• [4] B. Borkowski, K. Miłkowska, Herba Polonica 1996, 42, 174.
• [5] S. Han, S. Yang, Z. Cai, D. Pan, Z. Li, Z. Huang, P. Zhang, H. Zhu, L. Lei, W. Wang, Drug Design Dev. Therapy 2015, 9, 2695.
• [6] O. Yesil-Celiktas, C. Sevimli, E. Bedir, F. Vardar-Sukan, Plant Foods Hum. Nutr. 2010, 65, 158.
• [7] K.A. Scheckel, S.C. Degner, D.F. Romagnolo, J. Nutrition 2008, 2098.
• [8] N. Osakabe, A. Yasuda, M. Natsume, T. Yoshikava, Carcinogenesis 2004, 25, nr 4, 549.
• [9] Y. Lu, L.Y. Foo, Phytochemistry 1999, 51, 91.
• [10] M. Petersen, M.S.J. Simmonds, Phytochemistry 2003, 62, 121.
• [11] B.E. Ellis, G.H.N. Towers, Biochem J. 1970, 118, 291.
• [12] K. Pabsch, M. Petersen, N.N. Rao, A.W. Alfermann, C. Wandrey, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 199.
• [13] K. Vogelsang, B. Schneider, M. Petersen, Planta 2006, 223, 369.
• [14] T. Eicher, M. Ott, A. Speicher, Synthesis 1996, 755.
• [15] H.N.C. Wong, Z.L. Xu, H.M. Chang, Ch.M. Lee, Synthesis. Thieme 1992, 793.
• [16] H.D. Zinsmeister, H. Becker, T. Eicher, Angew. Chem. 1991, 103, 134.
• [17] D.E. Bogucki, J.L. Charlton, Can. J. Chem. 1997, 75, 1783.
• [18] Pat USA 6,140,363 (2000).
• [19] Y. Hu, S. Lei, S. Qingyan, H. Wei, Acta Chim. Sinica 2011, 69, 945.
• [20] H. Yuan, W. Lu, L. Wang, L. Shan, H. Li, J. Huang, Q. Sun, W. Zhang, Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 148.
• [21] Pat. chiński 101962323 B.
• [22] Y. Bai, Q. Zhang, P. Jia, L. Yang, Y. Sun, Y. Nan, S. Wang, X. Meng, Y. Wu, F. Qin, Z. Sun, X. Gao, P. Liu, K. Luo, Y. Zhang, X. Zhao, Ch. Xiao, S. Liao, J. Liu, C. Wang, J. Fang, X. Wang, J. Wang, R. Gao, X. An, X. Zhang, X. Zheng, Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 1667.
• [23] S.A. Weissman, D. Zewge, Tetrahedron 2005, 61, 7833.
• [24] P.D. Lokhande, B.R. Nawghare, Indian J. Chem. 2012, 51, 328.

Uwagi

PL

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2016.7.10