Poliperinon – od monomeru do polimeru o zerowej przerwie energetycznej

• Autorzy: Łapkowski, Mieczysław

Warianty tytułu

EN

Polyperinone – from monomer to polymer with zero energy gap

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

A review of publications on the synthesis and properties of the family of compounds called perinones was performed. The basic molecule has been known for several decades mainly as a photostable pigment, but in recent years it has been increasingly used in organic electronics. The article describes methods for the synthesis of low molecular-weight compounds and polymers based on them, and also discusses the basic spectroscopic, photochemical, electrochemical and electronic properties important in the construction of organic electronics and optoelectronics devices. New results were presented showing a ladder polymer composed of perinone units with an electrochemical band gap close to zero.

Słowa kluczowe

PL

perinon; poliperinon; właściwości optyczne; właściwości elektrochemiczne; elektronika organiczna

EN

perinone; polyperinon; optical properties; electrochemical properties; organic electronics

• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2024
• Tom: [Z] 78, 7-8
• Strony: 871--928
• Opis fizyczny: Bibliogr. 164 poz., rys., tab., wykr.

Twórcy

autor

Łapkowski, Mieczysław

• Katedra Fizykochemii i Technologii Polimerów, Wydział Chemiczny Politechnika Śląska, ul. Strzody 9, 44-100 Gliwice, PL,
• Centrum Elektroniki Organicznej i Nanohybrydowej, Politechnika Śląska, ul. Konarskiego 22B, 44-100 Gliwice, PL
• Centrum Materiałów Polimerowych i Węglowych, Polska Akademia Nauk, ul. M. Curie-Skłodowskiej 34, 41-819 Zabrze, PL

Bibliografia

• [1] T. Hasegawa, Advances in Device Fabrication Scale-up Methods, Elsevier Ltd., 2019.
• [2] John R. Reynolds, Barry C. Thompson, Terje A. Skotheim, Handbook of Conducting Polymers - Fourth Ed., CRC Press, 2019.
• [3] B. Cirera, A. Sánchez-Grande, B. de la Torre, J. Santos, S. Edalatmanesh, E. Rodríguez-Sánchez, K. Lauwaet, B. Mallada, R. Zbořil, R. Miranda, O. Gröning, P. Jelínek, N. Martín, D. Ecija, Nat. Nanotechnol. 2020, 15, 437.
• [4] H. Peng, X. Sun, W. Weng, X. Fang, Polymer Materials for Energy and Electronic Applications, Elsevier Inc., 2017.
• [5] G. Bottari, G. De Torre, D. M. and T. T. Guldi, Chem. Rev. 2010, 110, 6768.
• [6] J. Jiang, Functional Phthalocyanine Molecular Materials, Structure and Bonding Series No 135, Springer, 2015.
• [7] T. Lei, J. Wang, J. Pei, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1117.
• [8] N. Gaboriaud-Kolar, S. Nam, A. L. Skaltsounis, A Colorful History: The Evolution of Indigoids., Springer, 2014.
• [9] L. Chen, C. Li, M. Klaus, J. Mater. Chem. C, 2014, 1938.
• [10] X. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater. 2011, 23, 268.
• [11] Y. Nagao, Prog. Org. Coatings 1997, 31, 43.
• [12] M. Greene, in High Perform. Pigment. (Ed.: Edwin B. Faulkner Russell J. Schwartz), WILEYVCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1913, pp. 261–274.
• [13] Pozharskii, A.F., and Dal’nikovskaya V.V., Russ. Chem. Rev. 1981, 50, 816.
• [14] K. Burdeska, Naphthoylene-Benzimidazole and Naphthaloperinone, US Patent, 3,819,632,1971.
• [15] Rappoport Z., Ed., The Chemistry of Anilines, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2007.
• [16] Eckert W. and H.Greune, Derivatives of 1,4,5,8-Naphthalene Tetracarboxylic Acid and Process of Preparing It, US Patent 1,765,662, 1928.
• [17] B. O. Eckert W., Naphthalene-Aryl-Imidazol-Peri-Dicarboxylic Acid, a Process of Preparation It and Intermediate Product Obtained During This Process, US Patent 1,910,465, 1928.
• [18] Eckert W. and O.Braunsdorf, Mono-Molecular Condensation Product of 1,4,5,8-Naphthalene-Tetracarboxylic Acid and a Process of Prepring It, US Patent 1,924,090, 1930.
• [19] V. I. Rogovik V.I., Tikhonov, Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedin. 1970, 842.
• [20] Tikhonov V. I. and V. I. Rogovik, Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedin. 1971, 10, 1388.
• [21] and V. I. R. Tikhonov V. I., Chem. Heterocycl. Compd. 1973, 10, 1257.
• [22] K. Hunger, Rev. Prog. Color. 1999, 29, 71.
• [23] H. Langhals, S. Sprenger, M. ‐T Brandherm, Liebigs Ann. 1995, 1995, 481.
• [24] M. Łapkowski, Materials (Basel). 2021, 14, 6880.
• [25] F. Sachs, Justus Liebigs Ann. der Chemie · 1909, 365, 53.
• [26] G. Sachs, F., & Mosebach, Berichte Der Dtsch. Chem. Gesellschaft, 1911, 43, 2852.
• [27] J. R. Palmer, K. A. Wells, J. E. Yarnell, J. M. Favale, F. N. Castellano, J. Phys. Chem. Lett.2020, 11, 5092.
• [28] M. Gsänger, D. Bialas, L. Huang, M. Stolte, F. Würthner, Organic Semiconductors Based on Dyes and Color Pigments, 2016.
• [29] S. Dietz, E., Kapaun, G., Schiessler, Preparation of Vat Dyes and Pigments of the Perinone Series, EU Patent 0367067, 1989.
• [30] L. Tapmeyer, M. Bolte, M. R. Chierotti, M. U. Schmidt, Dye. Pigment. 2020, 181, 108442.
• [31] X. Luo, Y. Yang, X. Qian, Chinese Chem. Lett. 2020, 31, 2877.
• [32] T. Huang, J. Zhang, D. Zhu, W. Yao, X. Qian, Synthesis (Stuttg). 1999, 1109.
• [33] H. Langhals, H. Jaschke, Chem. - A Eur. J. 2006, 12, 2815.
• [34] Y. Nagao, N. Ishikawa, Y. Tanabe, T. Misono, Chem. Lett. 1979, 8, 151.
• [35] N. E. Aksakal, M. Bayar, H. Dumrul, D. Atilla, Y. Chumakov, F. Yuksel, Polycycl. Aromat. Compd. 2019, 39, 363.
• [36] W. Herzog, H. Wunderlich, K. Hohmann, Küpenfarbstoffgemische, EP 0,104,530;, 1984.
• [37] K. I. Kobrakov, N. S. Zubkova, G. S. Stankevich, Y. S. Shestakova, V. S. Stroganov, O. I. Adrov, Fibre Chem. 2006, 38, 183.
• [38] Y. Zhang, D. Hanifi, S. Alvarez, F. Antonio, A. Pun, L. M. Klivansky, A. Hexemer, B. Ma, Y. Liu, Org. Lett. 2011, 13, 6528.
• [39] Y. Zhang, D. A. Hanifi, M. P. Fernández-Liencres, L. M. Klivansky, B. Ma, A. Navarro, Y. Liu, ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 20010.
• [40] Y. Zhang, D. Hanifi, S. Alvarez, F. Antonio, A. Pun, L. M. Klivansky, A. Hexemer, B. Ma, Y. Liu, Org. Lett., 2011, 13, 6528.
• [41] V. Lemaur, D. A. Da Silva Filho, V. Coropceanu, M. Lehmann, Y. Geerts, J. Piris, M. G. Debije, A. M. Van De Craats, K. Senthilkumar, L. D. A. Siebbeles, J. M. Warman, J. L. Brédas, J. Cornil, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3271.
• [42] W. Pisula, X. Feng, K. Mullen, Adv. Mater. 2010, 22, 3634.
• [43] K. Xiong, Y. Xiao, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3171.
• [44] T. Maki, H. Hashimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1952, 25, 411.
• [45] A. Wicklein, P. Kohn, L. Ghazaryan, T. Thurn-Albrecht, M. Thelakkat, Chem. Commun. 2010, 46, 2328.
• [46] H. Quante, Y. Geerts, K. Müllen, Chem. Mater. 1997, 9, 495.
• [47] L. Perrin, P. Hudhomme, European J. Org. Chem. 2011, 5427.
• [48] Y. Meng, I. A. Abu-Yousef, A. R. Hlil, A. S. Hay, Macromolecules 2000, 33, 9185.
• [49] P. Sun, L. Li, S. Guang, H. Xu, Colloids Surfaces A Physicochem. Eng. Asp. 2019, 580, 123742.
• [50] M. Czichy, R. Motyka, P. Zassowski, E. Grabiec, P. Janasik, A. Brzęczek-szafran, K. Laba, A. Wolinska-grabczyk, M. Lapkowski, Dye. Pigment. 2020, 178, 108309.
• [51] M. Czichy, P. Janasik, R. Motyka, P. Zassowski, E. Grabiec, A. Wolinska-Grabczyk, M. Lapkowski, Electrochim. Acta 2021, 370, 137669.
• [52] W. Metanomski, R. . Bareiss, J. Kahovec, K. . Loening, L. Shi, V. . Shibaev, Pure Appl.Chem., 1993, 65, 1561.
• [53] R. L. Van Deusen, Polym. Lett., 1966, 4, 211.
• [54] R. L. Van Deusen, O. K. Goins, A. J. Sicree, J. Polym. Sci. Part A-1 Polym. Chem. 1969, 7, 2467.
• [55] A. Babel, S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
• [56] H. N. Belaish I. , C. Rettori, D. Davidov, M.R. McLean, L. Dalton, MRS Online Proceeding Libr. Arch. 134 2011, 689.
• [57] J. Choi, H. Song, N. Kim, F. S. Kim, Semicond. Sci. Technol. 2015, 30, 1.
• [58] Nartsissov B., J. Macromol. Sci. Part C Polym. Rev. 1974, 11, 143.
• [59] A. J. Van Deusen, R.L., Goins, O.K., Sicree, Tech. Rep. AFML-TR 1967, 66–373.
• [60] A. A. Berlin, B. I. Liogon’kii, G. M. Shamraev, Russ. Chem. Rev. 1971, 40, 284.
• [61] V. V. Korshak, Polym. Sci. U.S.S.R. 1982, 24, 1783.
• [62] and K. L. E. Kimmel, B.G., NASA Rep. 1971, 1791.
• [63] A. L. Rusanov, Russ. Chem. Rev. 1979, 48, 62.
• [64] V. V. Korshak, A. L. Rusanov, Polym. Sci. U.S.S.R. 1984, 26, 1.
• [65] Dawans F. and Marvel C. S., J. Polym. Sci Part A, 1965, 3, 3549.
• [66] Bell V.L. , and Pezdirtz, G.F., J. Polym. Sci. Part C Polym. Lett. 1965, 3, 977.
• [67] V. v. Korshak, Y. E. Doroshenko, M. M. Tepl’akov, R. D. Fedorova, B. W. Volkov, Vysok. Soied. 1970, 12, 677.
• [68] D. Korshak V.V., Rusanov A.L., Katsarava R, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1968, 182, 1327.
• [69] Arnold F.E., J Polym Sci part A-1 Polym Chem 1970, 8, 2079.
• [70] Q. Wang, J. Qi, W. Qiao, Z. Y. Wang, Dye. Pigment. 2015, 113, 160.
• [71] R. O. Loutfy, A. M. Hor, P. M. Kazmaier, R. A. Burt, G. K. Hamer, Dye. Pigment. 1991, 15, 139.
• [72] B. A. A. Belykh, S. I. Gushchina, Ye. A., Liogon’kii B. I., Polym. Sci. U.S.S.R. 1974, 16, 2199.
• [73] X. Li, Y. Xiao, X. Qian, Org. Lett. 2008, 10, 2885.
• [74] V. V. Korshak, A. L. Rusanov, A. M. Berlin, S. K. Fidler, B. R. Livshits, T. K. Dymshits, L. N. Silyutina, V. F. Blinov, Polym. Sci. U.S.S.R. 1979, 21, 719.
• [75] J. D. Stenger-Smith, W. W. Lai, D. J. Irvin, G. R. Yandek, J. A. Irvin, J. Power Sources 2012, 220, 236.
• [76] A. Facchetti, T. J. Marks, Y. Zheng, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 8440.
• [77] S. R. González, J. Casado, J. T. López Navarrete, R. Blanco, J. L. Segura, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6732.
• [78] R. Blanco, R. Gómez, C. Seoane, J. L. Segura, E. Mena-Osteritz, P. Bǎuerle, Org. Lett. 2007, 9, 2171.
• [79] G. V. Berlin, A. A., Ligon’kii, B. I., Shamrayev, G. M., and Belova, Polym. Sci. U.S.S.R. 1967, 2184.
• [80] Z. J. Jedlinski, B. Kowalski, U. Gaik, Macromolecules 1983, 16, 522.
• [81] K. R. D. Korshak V.V., Rusanov A. L., Vysok. Soied. 1972, 14, 186.
• [82] C. Arnold, J. Polym. Sci. Macromol. Rev. 1979, 14, 265.
• [83] S. Smigasiewicz, B. Kowalski, J. Polym. Sci. Part B Polym. Physics, 1986, 24, 1961.
• [84] S. M. Mezhikovskii, S. I. Belykh, B. I. Liogon’kii, A. A. Berlin, Polym. Sci. U.S.S.R. 1974, 16, 2650.
• [85] Coleman J.F. and Van Deusen R.L., Tech. Rep. AFML-TR 1970, 69–289.
• [86] M. M. Alam, S. A. Jenekhe, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11172.
• [87] L. J. Karre, L.E., Keller, L.B., and Miller, Annu. Rep. NASA, 1967, 1-6287, P68.
• [88] J. Feng Lee, S. L. C. Hsu, P. I. Lee, H. Yi Chuang, M. Lun Yang, J. Sue Chen, W. Yang Chou, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94, 1166.
• [89] J. F. Lee, S. L. C. Hsu, P. I. Lee, H. Y. Chuang, M. L. Yang, J. S. Chen, W. Y. Chou, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 2795.
• [90] U. Scherf, J. Mater. Chem., 1999, 9, 1853.
• [91] S. A. Jenekhe, P. O. Johnson, Macromolecules 1990, 23, 4419.
• [92] M. F. Roberts, S. A. Jenekhe, Polymer (Guildf). 1994, 35, 4313.
• [93] J. Mizuguchi, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8926.
• [94] J. Mizuguchi, Acta Crystallogr. Sect. E Struct. Reports Online 2005, 61, 1064.
• [95] D. A. Zherebtsov, M. U. Schmidt, R. Niewa, C. P. Sakthidharan, F. V. Podgornov, Y. V. Matveychuk, S. A. Nayfert, M. A. Polozov, S. N. Ivashevskaya, A. I. Stash, Y. S. Chen, D. E. Zhivulin, V. E. Zhivulin, S. V. Merzlov, E. V. Bartashevich, V. V. Avdin, H. S. Hsu, F. W.
• Guo, Acta Crystallogr. Sect. B Struct. Sci. Cryst. Eng. Mater. 2019, 75, 384.
• [96] J. L. Teteruk, J. Glinnemann, W. Heyse, K. E. Johansson, J. Van De Streek, M. U. Schmidt, Acta Crystallogr. Sect. B Struct. Sci. Cryst. Eng. Mater. 2016, 72, 416.
• [97] J. Fabian, H. Hartmann, Light Absorption of Organic Colorants: Theoretical Treatment and Empirical Rules, Springer-Verlag, Berlin, 1980.
• [98] R. M. Christie, Colour Chemistry, The Royal Society Of Chemistry, Cambridge, 2001.
• [99] M. Mamada, C. Pérez-Bolívar, D. Kumaki, N. A. Esipenko, S. Tokito, P. Anzenbacher, Chem. - A Eur. J. 2014, 20, 11835.
• [100] S. P. Hirvonen, M. Mänttäri, V. Wigren, M. Salomäki, C. Kvarnström, H. Tenhu, Colloid Polym. Sci. 2011, 289, 1065.
• [101] S. A. Jenekhe, S. J. Tibbetts, J. Polym. Sci. Part B Polym. Phys. 1988, 26, 201.
• [102] G. C. Berry, T. G. Fox, J. Macromol. Sci. Part A - Chem. 1969, 3, 1125.
• [103] G. C. Berry, J Polym Sci Part A-2 Polym Phys 1976, 14, 451.
• [104] O. K. Kim, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1983, 105, 161.
• [105] Kim O.-H., J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1982, 20, 663.
• [106] S. Y. Hong, M. Kertesz, Y. S. Lee, O. K. Kim, Macromolecules 1992, 25, 5424.
• [107] T. Zheng, F. Badrun, I. M. Brown, D. J. Leopold, T. C. Sandreczki, Synth. Met. 1999, 107, 39.
• [108] H. Antoniadis, M. A. Abkowitz, J. A. Osaheni, S. A. Jenekhe, M. Stolka, Chem. Mater. 1994, 6, 63.
• [109] D. J. Leopold, I. M. Brown, T. C. Sandreczki, Synth. Met. 1996, 78, 67.
• [110] W. Jin, C. Y. Yang, R. Pau, Q. Wang, E. K. Tekelenburg, H. Y. Wu, Z. Wu, S. Y. Jeong, F. Pitzalis, T. Liu, Q. He, Q. Li, J. Da Huang, R. Kroon, M. Heeney, H. Y. Woo, A. Mura, A. Motta, A. Facchetti, M. Fahlman, M. A. Loi, S. Fabiano, Nature 2024, DOI 10.1038/s41586-
• 024-07400-5.
• [111] S. Wang, H. Sun, U. Ail, M. Vagin, P. O. Å. Persson, J. W. Andreasen, W. Thiel, M. Berggren, X. Crispin, D. Fazzi, S. Fabiano, Adv. Mater. 2016, 28, 10764.
• [112] A. I. Hofmann, R. Kroon, C. Müller, Handb. Org. Mater. Electron. Photonic Devices 2019, 429.
• [113]J. Sworakowski, K. Janus, Org. Electron. 2017, 48, 46.
• [114]J. Sworakowski, Synth. Met. 2018, 235, 125.
• [115] E. H. Menke, D. Leibold, A. P. Ullrich, Y. Vaynzof, M. Mastalerz, Org. Chem. Front. 2017, 4, 834.
• [116]J. Shao, J. Chang, C. Chi, Chem. - An Asian J. 2014, 9, 253.
• [117] M. Zhu, J. Zhang, G. Yu, H. Chen, J. Huang, Y. Liu, Chem. - An Asian J. 2012, 7, 2208.
• [118] K. Wilbourn, R. W. Murray, Macromolecules 1988, 21, 89.
• [119] K. Wilbourn, R. W. Murray, J. Phys. Chem. 1988, 92, 3642.
• [120] T. Yohannes, H. Neugebauer, S. Luzzati, M. Catellani, S. A. Jenekhe, N. S. Sariciftci, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9430.
• [121] M. Quinto, S. A. Jenekhe, A. J. Bard, Chem. Mater. 2001, 13, 2824.
• [122] D. J. Irvin, J. D. Stenger-Smith, G. R. Yandek, J. R. Carberry, D. A. Currie, N. Theodoropoulou, J. A. Irvin, J. Polym. Sci. Part B Polym. Phys. 2012, 50, 1145.
• [123] S. M. Zhylitskaya H., Cybińska J., Chmielewski P., Lis T., J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 11390-11398.
• [124] and M. S. Malgorzata Czichy, Halina Zhylitskaya, Pawel Zassowski, Maksim Navakouski, Pavel Chulkin, Patryk Janasik, Mieczyslaw Lapkowski, J. Phys. Chem. C 2020, 124, 14350-14362.
• [125] P. Janasik, R. Motyka, P. Chulkin, M. Czichy, D. Janasik, J. Vella, C. Tollemache, J. Travas-Sejdic, M. Lapkowski, Electrochim. Acta 2024, 487, DOI 10.1016/j.electacta.2024.144115.
• [126] P. Janasik, P. Chulkin, M. Czichy, M. Lapkowski, Nat. Commun. 2024.
• [127] C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
• [128] P. Peumans, V. Bulović, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2650.
• [129] P. A. Troshin, H. Hoppe, J. Renz, M. Egginger, J. Y. Mayorova, A. E. Goryachev, A. S. Peregudov, R. N. Lyubovskaya, G. Gobsch, N. S. Sariciftci, V. F. Razumov, Adv. Funct. Mater.2009, 19, 779.
• [130] X. Guo, M. Zhang, J. Tan, S. Zhang, L. Huo, W. Hu, Y. Li, J. Hou, Adv. Mater. 2012, 24, 6536.
• [131] S. Bertho, G. Janssen, T. J. Cleij, B. Conings, W. Moons, A. Gadisa, J. D’Haen, E. Goovaerts, L. Lutsen, J. Manca, D. Vanderzande, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 753.
• [132] B. M. Savoie, A. Rao, A. A. Bakulin, S. Gelinas, B. Movaghar, R. H. Friend, T. J. Marks, M. A. Ratner, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2876.
• [133] W. Liu, D. B. Shaikh, P. S. Rao, R. S. Bhosale, A. A. Said, A. M. Mak, Z. Wang, M. Zhao, W. Gao, B. Chen, Y. M. Lam, W. Fan, S. V. Bhosale, S. V. Bhosale, Q. Zhang, Chem. - An Asian J. 2020, 15, 112.
• [134] H. Lin, S. Chen, H. Hu, L. Zhang, T. Ma, J. Y. L. Lai, Z. Li, A. Qin, X. Huang, B. Tang, H. an, Adv. Mater. 2016, 28, 8546.
• [135] H. C. Liao, C. C. Ho, C. Y. Chang, M. H. Jao, S. B. Darling, W. F. Su, Mater. Today 2013, 16, 326.
• [136] Chuanlang Zhan and Jiannian Yao, Chem. Mater. 2016, 28, 1948−1964.
• [137] Q. Yan, Y. Zhou, Y. Q. Zheng, J. Pei, D. Zhao, Chem. Sci. 2013, 4, 4389.
• [138] M. G. Debije, P. P. C. Verbunt, P. J. Nadkarni, S. Velate, K. Bhaumik, S. Nedumbamana, B. C. Rowan, B. S. Richards, T. L. Hoeks, Appl. Opt. 2011, 50, 163.
• [139] P. Dhagat, H. M. Haverinen, R. J. Kline, Y. Jung, D. A. Fischer, D. M. DeLongchamp, G. E. Jabbour, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2365.
• [140] S. A. Jenekhe, M. Roberts, A. K. Agrawal, J. S. Meth, H. Vanherzeele, MRS Proc. 1990, 214, 55.
• [141] S. Jenekhe, Samson A.Yi, Adv. Mater. 2000, 12, 1274.
• [142] S. A. Jenekhe, S. Yi, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2635.
• [143] Z. D. Popovic, R. O. Loutfy, A.-M. Hor, Can. J. Chem. 1985, 63, 134.
• [144] A. Babel, S. A. Jenekhe, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6129.
• [145] A. Babel, S. A. Jenekhe, Adv. Mater. 2002, 14, 371.
• [146] X. L. Chen, Z. Bao, J. H. Schön, A. J. Lovinger, Y. Y. Lin, B. Crone, A. Dodabalapur, B. Batlogg, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 228.
• [147] A. L. Briseno, F. S. Kim, A. Babel, Y. Xia, S. A. Jenekhe, J. Mater. Chem. 2011, 21, 16461.
• [148] A. Babel, Y. Zhu, K. F. Cheng, W. C. Chen, S. A. Jenekhe, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2542.
• [149] A. L. Briseno, S. C. B. Mannsfeld, P. J. Shamberger, F. S. Ohuchi, Z. Bao, S. A. Jenekhe, Y. Xia, Chem. Mater. 2008, 20, 4712.
• [150] F. S. Kim, C. H. Park, Y. Na, S. A. Jenekhe, Org. Electron. 2019, 69, 301.
• [151] F. S. Kim, D.-K. Hwang, B. Kippelen, S. A. Jenekhe, Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 2009.
• [152] F. S. Kim, E. Ahmed, S. Subramaniyan, S. A. Jenekhe, ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 2974.
• [153] A. W. Munz, D. Schmeisser, W. Göpel, Chem. Mater. 1994, 6, 2288.
• [154] P. Bornoz, M. S. Prévot, X. Yu, N. Guijarro, K. Sivula, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15338.
• [155] S. Janietz, D. Sainova, Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 943.
• [156] S. Erten, S. Icli, Inorganica Chim. Acta 2008, 361, 595.
• [157] S. Erten, S., Meghdadi, F., Gunes, S., Koeppe, R., Sariciftci, N.S., and Icli, Eur. Phys. J. Appl. Phys. 2007, 36, 225.
• [158] S. B. Rim, R. F. Fink, J. C. Schöneboom, P. Erk, P. Peumans, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 173504.
• [159] N. A. Kukhta, O. Zeika, J. Widmer, C. Koerner, R. Meerheim, A. Petrich, N. R. Behrnd, K. Leo, J. V. Grazulevicius, Adv. Electron. Mater. 2016, 2, 1.
• [160] M. M. Alam, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4647.
• [161] A. G. Manoj, K. S. Narayan, Opt. Mater. (Amst). 2003, 21, 417.
• [162] E. H. Menke, V. Lami, Y. Vaynzof, M. Mastalerz, Chem. Commun. 2016, 52, 1048.
• [163] M. F. Roberts, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 1993, 5, 1744.
• [164] M. F. Roberts, S. A. Jenekhe, A. Cameron, M. McMillan, J. Perlstein, Chem. Mater. 1994, 6, 658.

Identyfikatory

DOI

10.53584/wiadchem.2024.07.6