Wpływ chiralności na aktywność biologiczną cieczy jonowych

• Autorzy: Feder-Kubis, J.

Warianty tytułu

EN

The impact of chirality on biological activity of ionic liquids

• Konferencja: Sympozjum "Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania" (8 ; 01-03.07.2013 ; Poznań, Polska)
• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono syntezę nowych chlorków 1-[(±)-mentoksymetylo]-X-dimetyloamino- pirydyniowych (X=3 lub 4) oraz ich aktywność mikrobiologiczną. Dla otrzymanych racemicznych soli wyznaczono temperatury topnienia, a strukturę soli potwierdzono za pomocą protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego. Ponadto określono wpływ chiralności cieczy jonowych na ich właściwości przeciwdrobnoustrojowe. Aktywność form optycznie czynnych przewyższa w sile działania nawet stukrotnie aktywność racemicznych odpowiedników.

EN

1-[(±)-Menthoxymethyl]-X-(dimethylamino)pyridinium chlorides (X=3 or 4) were synthetized and studied for microbiol. activity. The resulting salts were analyzed for purity (thin layer chromatog.), content of cationic active substance (titrn.), mp. and chem. structure (NMR). The chirality impact of the ionic liqs. on their antimicrobial activities was obsd. The racemic counterparts were much less effective than the optically active chlorides.

Słowa kluczowe

PL

ciecze jonowe; chiralność; aktywność biologiczna

EN

ionic liquids; chirality; biological activity

• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2013
• Tom: T. 92, nr 9
• Strony: 1598-1601
• Opis fizyczny: Bibliogr. 19 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Feder-Kubis, J.

• Zakład Inżynierii Chemicznej, Wydział Chemiczny, Politechnika Wrocławska, ul. Norwida 4/6, 50-373 Wrocław,

Bibliografia

• 1. J. Pernak, Przem. Chem. 2010, 89, 1499.
• 2. A. Busetti, D.E. Crawford, M.J. Earle, M.A. Gilea, B.F. Gilmore, S.P. Gorman, G. Laverty, A.F. Lowry, M. McLaughlin, K.R. Seddon, Green Chem. 2010, 12, 420.
• 3. E.E. Alberto, L.L. Rossato, S.H. Alves, D. Alves, A.L. Braga, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1001.
• 4. J. Pernak, A. Skrzypczak, G. Lota, E. Frackowiak, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3106.
• 5. J. Pernak, I. Goc, A. Fojutowski, Holzforschung 2005, 59, 473.
• 6. J. Pernak, K. Wasiński, T. Praczyk, J. Nawrot, A. Cieniecka-Rosłonkiewicz, F. Walkiewicz, K. Materna, Sci. China Chem. 2012, 55, 1532.
• 7. N. Iwai, K. Nakayama, T. Kitazume, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1728.
• 8. S.V. Malhotra, V. Kumar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 581.
• 9. J. Pernak, J. Feder-Kubis, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4441.
• 10. J. Pernak, J. Feder-Kubis, A. Cieniecka-Rosłonkiewicz, C. Fischmeister, S. Griffin, R. Rogers, New J. Chem. 2007, 31, 879.
• 11. J. Feder-Kubis, M. Kubicki, J. Pernak, Tetrahedron: Asymmetr. 2010, 21, 2709.
• 12. J. Pernak, J. Feder-Kubis, Tetrahedron: Asymmetr. 2006 17, 1728.
• 13. J. Feder-Kubis, Przem. Chem. 2010, 89, 1422.
• 14. J. Feder-Kubis, K. Tomczuk, Tetrahedron 2013, 69, 4190.
• 15. J. Fox, J. Hepworth, G. Hallas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, 68.
• 16. ISO 2871-2:2010.
• 17. J. Pernak, K. Sobaszkiewicz, I. Mirska, Green Chem. 2003, 5, 52.
• 18. J. Pernak, K. Sobaszkiewicz, J. Foksowicz-Flaczyk, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3479.
• 19. J. Pernak, A. Syguda, I. Mirska, A. Pernak, J. Nawrot, A. Prądzyńska, S.T. Griffin, R.D. Rogers, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6817.

Uwagi

PL

Praca finansowana z dotacji Ministerstwa Nauki i Szkolnictwa Wyższego na działalność statutową Wydziału Chemicznego Politechniki Wrocławskiej.