Nowa wersja platformy, zawierająca wyłącznie zasoby pełnotekstowe, jest już dostępna.
Przejdź na https://bibliotekanauki.pl

PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
2013 | 1 | 1 |
Tytuł artykułu

Comparison of Supported and Unsupported Proline Derivatives in Asymmetric Aminocatalytic Transformations

Treść / Zawartość
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Organocatalysis, where organic molecules like α-amino acids, α-hydroxy acids, nucleic acids, carbohydrates are employed to catalyze organic transformations such as the aldol, Mannich and Michael reactions is a rapidly expanding field of organic synthesis. Operational simplicity, ready availability of the catalysts, selectivity, efficiency and low cost make them an attractive alternative to metal-mediated organic transformations. Although organocatalysts have many attractive features, this catalytic system also suffers from often high catalyst loading or poor solubility of the catalyst in organic solvents. Recently, ionic liquids, PEG, montmorillonite clays have been demonstrated to be good supports helping to overcome the limitations mentioned. These supported systems offer accepatble trade-offs in terms of yields and selectivity with the added advantages of recyclability of the catalyst. This review compares various supported and unsupported aminocatalysts mainly focusing on C-C bond forming reactions.
Wydawca

Rocznik
Tom
1
Numer
1
Opis fizyczny
Daty
poprawiono
2012-02-13
otrzymano
2012-09-18
zaakceptowano
2013-02-25
online
2013-03-26
Twórcy
Bibliografia
  • a.) B.-J.Deelman, Platinum Metals Rev. 1999, 43, 105. B;b.) N. Kann, Molecules 2010, 15, 6306; c.) J. Dupont,R. F.de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667; d.)B. List, Asymmetric Synth. 2007, 161; d.) R. Dalpozzo , G.Bartoli, G. Bencivenni, Chem. Soc. Rev. 2012,41, 7247; e.)C. Grondal, M. Jeanty, D. Enders, Nature Chemistry 2010, 2,167; f.) E. N. Jacobsena, D. W. C. MacMillanb, PNAS 2010,20618.
  • S. V. Ley, Asymmetric Synth. 2007, 201.
  • X. Yu, W. Wang, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2037.
  • P. Kocovsky, A. V. Malkov, Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 1806.
  • P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40,3726.
  • N. Gathergood, Aust. J. Chem. 2002, 55, 615.
  • G. Davies Stephen, L. Sheppard Ruth, D. Smith Andrew, E.Thomson James, Chem.
  • B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas, III, J. Am. Chem. Soc.2000, 122, 2395.
  • M. T. Reetz, B. List, S. Jaroch, H. Weinmann, Organocatalysis,2008.
  • X. Yu, W. Wang, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2037.
  • K. Mangion Ian, B. Northrup Alan, W. C. MacMillan David,Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6722.
  • S. Mukherjee, J. W. Yang, S. Hoffmann, B. List, Chem. Rev.2007, 107, 5471.
  • D. B. Kimball, L. A. Silks, III, Curr. Org. Chem. 2006, 10,1975.
  • Y. Hayashi, T. Sumiya, J. Takahashi, H. Gotoh, T. Urushima,M. Shoji, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 958
  • C. Palomo, M. Oiarbide, J. M. Garcia, Chem. Soc. Rev.2004, 33, 65.
  • R. Mestres, Green Chem. 2004, 6, 583.
  • D. B. Kimball, L.A. Silks III, Curr.Org. Chem. 2006, 10, 1975.
  • M. Shibasaki, T. Ohshima, Asymmetric Synth. 2007, 141.
  • G. Guillena, C. Najera, D. J. Ramon, Tetrahedron: Asymmetry2007, 18, 2249.
  • M. Sawamura, Y. Ito, Catal. Asymmetric Synth. (2nd Ed.)2000, 493.
  • Berkessel, B. Koch, J. Lex, Adv. Synth. Catal. 2004, 346,1141.
  • D.-S. Deng, J. Cai, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 114.
  • Y. Hayashi, T. Sumiya, J. Takahashi, H. Gotoh, T. Urushima,M. Shoji, Angew Chem Int Ed 2006, 45, 958.
  • J.- C. Alexander, M. S. David, A. L. Deborah, B. G. Johan, V.L. Steven, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 84.
  • Berkessel, B. Koch, J. Lex, Adv. Synth. Catal. 2004, 346,1141.
  • E. Tsandi, C. G. Kokotos, S. Kousidou, V. Ragoussis, G.Kokotos, Tetrahedron 2009, 65, 1444.
  • W. Zhuang, T. B. Poulsen, K. A. Jorgensen, Org. Biomol.Chem. 2005, 3, 3284.
  • R. D. Carpenter, J. C. Fettinger, K. S. Lam, M. J. Kurth,Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6407.
  • H. Yang, R. G. Carter, Org. Lett. 2008, 10, 4649.
  • S.-P. Zhang, X.-k. Fu, S.-D. Fu, Tetrahedron Lett. 2009, 50,1173.
  • W. Zou, I. Ibrahem, P. Dziedzic, H. Sunden, A. Cordova,Chem. Commun. 2005, 4946.
  • G. Carrea, G. Ottolina, A. Lazcano, V. Pironti, S. Colonna,Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1265.
  • J. D. Revell, H. Wennemers, Tetrahedron 2007, 63, 8420.
  • F. Chen, S. Huang, H. Zhang, F. Liu, Y. Peng, Tetrahedron2008, 64, 9585.
  • a.) S. S. V. Ramasastry, H. Zhang, F. Tanaka, C. F. Barbas II,J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 288; b.) S. S. V. Ramasastry;K. Albertshofer; N. Utsumi; F. Tanaka; C. F. Barbas, III.Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 5572. c.) N. Utsumi, M.Imai, F. Tanaka, S. S. V. Ramasastry, C. F. Barbas, Org. Lett.2007, 9, 3445.
  • S. Z. Luo, H. Xu, J. Y. Li, L. Zhang, J- P. Cheng J Am ChemSoc 2007, 129, 3074.,
  • H. Xu, L. Zhang, J. Li, J.-P Cheng, Org. Lett. 2008, 10, 653.
  • E. Jacobsen, H. Hongbing, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,7170-7171
  • X.-Y. Xu, Y.-Z. Wang, L.-Z. Gong, Org. Lett., 2007, 9, 4247-4249.
  • Y. Hayashi, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2005, 63, 464.
  • Allemann, R. Gordillo, F. R. Clemente, P. H.-Y. Cheong, K. N.Houk, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 558.
  • B. Westermann, Nachr. Chem. 2003, 51, 802.
  • W. Notz, F. Tanaka, C. F. Barbas, III, Acc. Chem. Res. 2004,37, 580.
  • C. Allemann, R. Gordillo, F. R. Clemente, P. H.-Y. Cheong, K.N. Houk, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 558.
  • B. List, P. Pojarliev, T. B. William, J. M Harry, J. Am. Chem.Soc. 2002, 124, 827.
  • W. Nortz, F. Tanaka, S.-I. Watanabe, S. C. Naidu, M. T.James, R. Thayumanavam, F, B. Carlos, J. Org. Chem.2003, 68, 9624.
  • A. Corodova, C. F. Barbas, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1923.
  • I. Ibrahem, A. Corodova, Tetrahedron Lett.2005, 46, 2839.
  • A. J. A. Cobb , D, M. Shaw , D. A. Longbottom , J. B. Gold,S. V. Ley, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 84.
  • P. Deziedzic, J. Veseley, A. Cordova, Tetrahedron Lett. 2009,50, 727.
  • E. Lewandowska, Tetrahedron 2007, 63, 2107.
  • F. Lieby-Muller, C. Simon, T. Constantieux, J. Rodriguez,QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 432.
  • S. C. Jha, N. N. Joshi, ARKIVOC 2002, 167.
  • S. Yamada, K. Hiroi, K. Achiwa, Tetrahedron Lett. 1969,4233.
  • S. Yamada, G. Otani, Tetrahedron Lett. 1969, 4237.
  • B. J. Bench, C. Liu, C. R. Evett, C. M. H. Watanabe, J. Org.Chem. 2006, 71, 9458.
  • J.-M. Zhang, Z.-P. Hu, S.-Q. Zhao, M. Yan, Tetrahedron2009, 65, 802.
  • Y. Xu, W. Zou, H. Sunden, I. Ibrahem, A. Cordova, Adv.Synth. Catal. 2006, 348, 418.
  • Erkkilae, I. Majander, P. M. Pihko, Chem. Rev. 2007, 107,5416.
  • S. Hanessian, V. Pham, Org. Lett. 2000, 2, 2975.
  • N. Halland, R. G. Hazell, K. A. Jorgensen, J. Org. Chem.2002, 67, 8331.
  • S. Hanessian, Z. Shao, J. S. Warrier, Org. Lett. 2006, 8,4787.
  • S. B. Tsogoeva, S. B. Jagtap, Synlett 2004, 2624.
  • S. B. Tsogoeva, S. B. Jagtap, Z. A. Ardemasova, V. N.Kalikhevich, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4014.
  • S. B. Tsogoeva, S. B. Jagtap, Z. A. Ardemasova, Tetrahedron:Asymmetry 2006, 17, 989.
  • R. M. Rapún, X. Fan, S. Sayalero, M. Bahramnejad, F.Cuevas, M. A. Pericàs, Chemistry - A European Journal,2011, 17, 8780.
  • P. R. Krishna, R. Sachwani, P. S. Reddy, Synlett 2008, 2897.
  • S.-H. Chen, B.-C. Hong, C.-F. Su, S. Sarshar, TetrahedronLett. 2005, 46, 8899.
  • N. Utsumi, H. Zhang, F. Tanaka, C. F. Barbas, III, Angew.Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1878.
  • B. Altava, M. I. Burguete, S. V. Luis, Power Funct. ResinsOrg. Synth. 2008, 247.
  • M. Gruttadauria, F. Giacalone, R. Noto, Chem. Soc. Rev.2008, 37, 1666.[PubMed]
  • M. R. Buchmeiser, Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.)2009, 109, 303.[PubMed]
  • N. Madhavan, C. W. Jones, M. Weck, Acc. Chem. Res.2008, 41, 1153.
  • Ganesan, Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 3.
  • D. E. Bergbreiter, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2001, 4,736.
  • M. Benaglia, G. Celentano, F. Cozzi, Adv. Synth. Catal. 2001,343, 171.
  • M. Benaglia, M. Cinquini, F. Cozzi, A. Puglisi, G. Celentano, J.Mol. Catal. A: Chem. 2003, 204-205, 157.
  • M. Benaglia, M. Cinquini, F. Cozzi, A. Puglisi, G. Celentano,Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 533.
  • L. Gu, Y. Wu, Y. Zhang, G. Zhao, J. Mol. Catal. A: Chem.2007, 263, 186.
  • D. Font, C. Jimeno, M. A. Pericas, Org. Lett. 2006, 8, 4653.
  • D. Font, A. Bastero, S. Sayalero, C. Jimeno, M. A. Pericas,Org. Lett. 2007, 9, 1943.
  • D. Font, S. Sayalero, A. Bastero, C. Jimeno, M. A. Pericas,Org. Lett. 2008, 10, 337.
  • F. Giacalone, M. Gruttadauria, A. M. Marculescu, R. Noto,Tetrahedron Lett. 2006, 48, 255.
  • K. Akagawa, S. Sakamoto, K. Kudo, Tetrahedron Lett. 2005,46, 8185.
  • P. Krattiger, R. Kovasy, J. D. Revell, S. Ivan, H. Wennemers,Org. Lett. 2005, 7, 1101.
  • R. Van Heerbeek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. Van Leeuwen,J. N. H. Reek, Chem. Rev. 2002, 102, 3717.[PubMed]
  • E. Bellis, G. Kokotos, J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 241,166.
  • Y. Wu, Y. Zhang, M. Yu, G. Zhao, S. Wang, Org. Lett. 2006,8, 4417.
  • E. Alza, C.R. Escrich, S. Sayalero, A. Bastero, M. A. Percas,Chem. Eur. J. 2009, 15, 10167.
  • C. Ayats, A. H. Henseler, M. A. Pericàs, ChemSusChem,2012, 5, 320.[PubMed]
  • E. Alza, S. Sayalero, P. Kasaplar, D. Almasi,. A. Percas,Chem. Eur. J. 2011, 17, 11585..
  • T. E. Kritensen, K. Vestli, K. A. Fredriksen, F. K. Hansen, T.Hansen, Org. Lett. 2009, 11, 2968.
  • D. Dhar, I. Beadham, S. Chandrasekaran, Proc. - IndianAcad. Sci., Chem. Sci. 2003, 115, 365.
  • E. G. Doyagueez, F. Calderon, F. Sanchez, A. Fernandez-Mayoral, J. Org. Chem. 2007, 72, 9353.
  • Z. Shen, J. Ma, Y. Liu, C. Jiao, M. Li, Y. Zhang, Chirality 2005,17, 556.[PubMed]
  • Liu, D. Haussinger, W.-D. Woggon, Synlett 2007, 2298.
  • Z. An, W. Zhang, H. Shi, J. He, J. Catal. 2006, 241, 319.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.-psjd-doi-10_2478_asorg-2012-0003
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.