A group of l-(2(4)-hydroxyphenyO-2-phenyl-l-ethanones has been synthesized by the reactions of an intramolecular Fnc-.s-rearrangement of the substituted aryl phenylacetates in the presence of equimolar amount of triflic anhydride. Simultaneously, in the case of esters strongly activated at the aryloxy part, isoquinolines were also obtained. The structures of products were confirmed by means of spectroscopic methods. Their pKa dissociation constants were also determined and analyzed on the basis of acid-base interactions.
2
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
W wyniku przeprowadzonych badań opracowano nowy sposób wytwarzania 5-nitrogwajakolu. Związek ten otrzymuje się w reakcji diazowania siarczanu 2-metoksy-5-nitroaniliniowego za pomocą stechiometrycznej ilości wodnego roztworu azotynu sodu NaNO2 a otrzymany roztwór soli 2-metoksy-5-nitrobenzenodiazoniowej poddaje się hydrolizie w podwyższonej temperaturze w obecności katalizatora, jakim jest siarczan miedzi CuSO4 i rozpuszczalnika organicznego. Kilkuetapowy proces przebiega selektywnie i jest konkurencyjny względem stosowanego obecnie rozwiązania. Zaletą opracowanej metody jest niewątpliwe możliwość wielokrotnego wykorzystania rozpuszczalnika i katalizatora używanego w procesie. Niewielkie modyfikacje syntezy pozwalają również otrzymać dwa inne cenne produkty: 2-metoksy-5-nitroanilinę i 2-chloro-4-nitroanizol.
EN
This paper presents a new way of manufacturing of 5-nitroguaiacol. The considered compound is prepared in the reaction of 2-methoxy-5-nitroani-linium sulfate with the use of stechiometric sodium nitrite NaNO2 amount. 2-Methoxy-5-nitrobenzenodiazonium salt is hydrolyzed then at elevated temperature in the presence of CuSO4 and the organic solvent. This few-steps selective process can be competitive to the present industrial solutions. The great advantages of the process are that both catalyst and organic solvent could be used many times after purification. Some modifications allow to produce also two different valuable products: 2-methoxy-5-nitroaniline and 2-chloro-4-nitroanisole.
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.