Wyniki wyszukiwania - BazTech

Ograniczanie wyników

2 Przemysł Chemiczny

2 2023

Znaleziono wyników: 2

Liczba wyników na stronie

Wyniki wyszukiwania

Sortuj według:

Ogranicz wyniki do:

Synteza nowych pochodnych lamiwudyny, adamantyny i warfaryny z udziałem kwasów izoksazolokarboksylowych jako związków o potencjalnej aktywności przeciwwirusowej

Michalski Aleksander, Maranda Andrzej, Kwiatek Magdalena, Gucma Mirosław, Michalczyk Alicja

Przemysł Chemiczny

2023

T. 102, nr 4

368--375

Przeprowadzono syntezy nowych potencjalnych leków przeciwwirusowych. Wirusy jako zakaźne cząstki infekujące organizmy żywe nie posiadają własnych samowystarczalnych mechanizmów metabolicznych. Namnażając się w komórkach gospodarza, zasadniczo wykorzystują występujące tam procesy metaboliczne, przejmując konieczną do powielania kontrolę nad nimi. Przez wiele lat leczenie infekcji wirusowych opierało się głównie na terapii objawowej, a po odkryciu skutecznych metod immunoprofilaktyki stosowano skuteczne szczepienia. Obecnie zarówno rosnące zagrożenie chorobami wirusowymi, jak też istotny postęp w wiedzy oraz technologii syntezy i testowania nowych preparatów pozwolił nie tyko na identyfikację nowych związków o działaniu przeciwwirusowym, ale opracowanie ich jako zarejestrowanych produktów leczniczych. Zasadniczo rodzaje leków przeciwwirusowych mogą wpływać na adhezję cząstek wirusów do receptorów komórkowych, wnikanie cząstek wirusa lub materiału genetycznego do komórek, transkrypcję genomu, syntezę wirusowych białek, powielanie materiału genetycznego wirusa oraz końcowo uwalnianie się wirusów poza komórkę. Zaprojektowano leki z trzech grup o różnych mechanizmach działania oraz sprawdzono możliwość ich zsyntezowania. Otrzymano pochodne lamiwudyny (działanie na RNA wirusów i na retrowirusy), pochodne kumaryny (działanie na proteazy wirusów, o działaniu przeciwzapalnym i łagodzące choroby płuc) oraz amidy adamantynowe (leki słabe, ale skuteczne jako wspomagacze i działające hamująco na nowotwory).

Fifteen new lamivudine, warfarin and adamantine derivatives were synthesized and identified by NMR spectroscopy. In particular, 3-cykloheksyl-2-isoxazolin-5-carboxyl acid and its Et ester, adamantine amides and lamivudine amides of 3-phenyl-2-iso- xazolin-5-carboxylic, 3-(4-trifluormethyl-phenyl)-2-isoxazolin- 5-carboxylic, 3-(4-trifluormethyl-phenyl)-2-isoxazol-5-carbo-xylic, 3-(3-trifluormethyl-phenyl)-2-isoxazolin-5-carboxylic acid, 3-(2,4,5-trifluorphenyl)-2-isoxazolin-5-carboxylic, 3-(tert-butyl)-2-isoxazolin-5-carboxylic and 3-(cyclohexyl)-2-isoxazolin-5-carbo-xylic acids as well as warfarinic esters of 3-(phenyl)-2-isoxazolin-5-carboxylic and 3-(cyclohexyl)-2-isoxazolin-5-carboxylic acids were prepd. Adamantine-derived amides were prepd. from all the acids. The compds. should have antiviral and anti-inflammatory activities as well as should show an inhibitory effect on tumors. Quantities necessary for basic antiviral tests for indicative activities against a representative of the pathogenic virus from each group were synthesized.

Chemiczna synteza soli amoniowych acetamiprydu, badania spektroskopowe ich równowagowych struktur izomerycznych i ich aktywności grzybobójczej

Maranda Andrzej, Schilf Wojciech, Gucma Mirosław, Gołębiewski Wiesław Marek, Krawczyk Maria, Pucko Wiesław

Przemysł Chemiczny

2023

T. 102, nr 5

438--467

Osiem nieznanych amoniowych soli acetamiprydu (I) (acetamipridium) (chlorowodorek, siarczan, ortofosforan, mrówczan, chlorooctan, trichlorooctan, metanosulfonian i kakodylan) zsyntetyzowano przez wieloetapową konwersję 3-metylopirydyny i zbadano pod kątem struktur równowagowych w solach za pomocą spektroskopii 2D-NMR i widm NOESY w celu wykazania istnienia 2 różnych struktur izomerycznych I (stosunek 80/20). Dla porównania zsyntetyzowano i zidentyfikowano 8 nieznanych analogicznych soli 3-metylopirydyny. Analizę rentgenowską rosnących kryształów I wykorzystano do identyfikacji izomerii geometrycznej cis/trans grup Me w I oraz do potwierdzenia jej struktury. Widma korelacyjne HMBC(¹⁵N-¹H) NMR z powodzeniem wykorzystano do zlokalizowania atomów N w badanych solach I, w których doszło do protonowania. Wykazano również działanie grzybobójcze struktury trans-I.

Eight unknown acetamiprid (I) ammonium (acetamipridium) salts (hydrochloride, sulfate, orthophosphate, formate, chloroacetate, trichloroacetate, methanesulfonate, and cacodilate) were synthesized by multi-stage conversion of 3-methylpyridine and studied for isomeric equil. in solns. by 2D-NMR spectroscopy and NOESY spectra to evidence the existence of 2 different isomeric structures of I (ratio 80/20). For comparison, 8 unknown analogous 3-methylpyridine salts were synthesized and identified. The X-ray anal. of growing I crystals was used to identify the geometric cis/trans isomerism of Me groups in I and to confirm its structure. The HMBC (15N-1H) NMR correlation spectra were successfully used to localize the N atoms in studied I salts where protonation took place. The fungicidal activity of the trans-I structure was also evidenced.