This article presents the comparison of the fungicidal activity against decaying, mould and blue stain fungi of the new ionic liquids with (1S)-endo-(–)-borneol,(1R)-endo-(+)- fencholor(1R,2S,5R)-(–)-menthol components.The aim of this study was to determine the adsorption process of the 3-hexyl-1-[(1R,2S,5R)-(-)menthoxymethyl]imidazolium chloride on Scots pine wood and resistance to water leaching. Results of experiments confirmed the antifungal properties of the ionic liquids with terpene components and its good fixation in wood.
2
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Creosote oil is widely used as wood preservation agent to protect railway sleepers, picket fences and tele-technical poles from the biodeterioration caused by fungi, bacteria, algae and insects. Due to its toxic properties, mainly caused by the presence of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in its chemical composition, it can be dangerous to animals and humans. The contamination of soil with creosote oil is especially common in timber preserving plants, where large volumes of creosote are used. In this study, the biodegradation efficiency of creosote oil (either type B or C) were examined with respect to two types of soil (i.e. sterile or non-sterile) and two bacterial strains (Pseudomonas putida DA1, Pseudomonas sp. OS4). Biodegradation of PAHs was higher in non-sterile soil with respect to creosote type B containing lower concentration of PAHs with higher number of aromatic rings (biodegradation extent exceeded 80% in 28-day test). Although both bacterial strains were similarly efficient in degradation of creosote oil type B, Pseudomonas putida DA1 was more effective towards creosote type C (in non-sterile soil system).
PL
Olej kreozotowy jest szeroko stosowany do impregnowania podkładów kolejowych, palików farmerskich i słupów teletechnicznych jako środek zabezpieczający drewno przed działaniem grzybów, bakterii, alg i owadów. Ze względu na swoje toksyczne właściwości, głównie spowodowane obecnością w swoim składzie wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA), może być niebezpieczny dla zwierząt oraz ludzi. Zanieczyszczenie gleby olejem kreozotowym występuje powszechnie zwłaszcza na terenach nasycalni drewna, gdzie zużywane są duże objętości tego środka. W tej pracy określono skuteczność biodegradacji oleju kreozotowego (zarówno typu B, jak i C) w dwóch typach gleb modelowych (sterylnej oraz niesterylnej) zaszczepionych dwoma różnymi szczepami bakteryjnymi {Pseudomonas putida DA1 oraz Pseudomonas sp. OS4). Efektywność biodegradacji WWA była wyższa w glebie niesterylnej w odniesieniu do oleju kreozotowego typu B zawierającego mniejsze ilości WWA o większej liczbie pierścieni (efektywność biodegradacji przekroczyła 80% w 28-dniowym teście). Pomimo tego, że oba szczepy bakterii były podobnie skuteczne w rozkładzie oleju kreozotowego typu B, Pseudomonas putida DA1 był bardziej wydajny w biodegradacji oleju kreozotowego typu C (w niesterylnym wariancie glebowym).
The ability of structurally different ionic liquids with cocotrimetylammonium, didecyldimethyloammonium and bis-dimethyloctylammonium cations to degrade in water and soil environments were investigated. The test in water was conducted according to OECD guidelines 301 A and 302 B. Secondary effluent from a domestic sewage treatment plant in Zabrze, Poland was used as the inoculum. The ready biodegradability of the test compounds was monitored via DOC (dissolved organic carbon) for 28 days. Biodegradation by moulds in soil were carried out on Scots pine Pinus sylvestris L. using the soil-block method. The two-phase titration and HPLC chromatography methods were used to detect and determine the metabolites of the ionic liquids. All the tested compounds showed ready biodegradability in the water environment, as well as decomposition by the test fungi species in the treated wood exposed in the soil. The degree of decomposition of the ionic liquids by moulds during the 12-week soil test was dependent on their structure, reaching a maximum of 55% for the cocotrimethylammonium nitrate and 52% for the bis-dimethyloctylammonium nitrate.
W artykule przedstawiono wyniki badań emisji składników preparatów grzybobójczych do gleb. Doświadczenia przeprowadzono na zróżnicowanych pod względem właściwości chemicznych i fizycznych profilach glebowych pochodzących z Północnej i Środkowej Polski (gleby brunatnoziemne, czarnoziemne, napływowe mady, gleby bielicowe, torfowe – grunty rolne i leśne). Badano doświadczalne preparaty miedziowo-amoniowe, miedziowo-borowo-amoniowe typu ACQ oraz miedziowo- chromowo-borowe (CCB). Określono zawartość w glebach jonów metali: miedzi i chromu oraz kationów bliźniaczych i mono-amoniowych cieczy jonowych, po ekspozycji nasyconego drewna w teście ziemno-klockowym.
EN
The article presents the results of experiments on copper-chromium-borate (CCB) agents, copper-ammonium and copper-borate-ammonium agents of ACQ-type (ammonium copper quats) from the side of their influence on the soil environment. The aim of the experiments was to determine the contamination of soils with ions of copper and chromium as well as cations of ionic liquids, which were found in the formulas of fungicidal agents used in the experiments. The contamination was determined based on multi-week exposure of impregnated pine wood Pinus sylvestris L. in direct contact with the soil. The assessment of ionic liquids adsorption to and desorption from soils was carried out in accordance with the guidelines of OECD no. 106 (2000) concerning tests of chemical substances in the soil environment. Six types of soils (brown soil, black soil, alluvial soil, peat soil, podzolic soils and lessivé soils) of diverse structures of the sorption complex (the content of changeable cations and organic matter, and pH) were used in the experiments. Chemical and physical characteristics of the soils from agricultural and forest lands from Central and Northern Poland were prepared. The tests of the emissions of the tested fungicidal agents’ components to the soils were performed using soil-block tests based on the procedure under the PN-ENV 807 standard. The tests were performed on pine wood Pinus sylvestris L., a wood species most often used in construction in the form of impregnated sawnwood, garden accessories, acoustic screens etc. The exposure of impregnated wood in direct contact with the soil was carried on for 12 and 32 weeks. After this time the emissions of copper, chromium, and the “gemini” ammonium cation of ionic liquid to the soils were determined. The degree of the soil contamination with metals was diverse depending on the soil profile type, the type of agent, water solubility of the agent’s chemical components, soil pH, as well as on the ability to bind with wood tissue. The leaching of the chromium compounds in the copper-chromium-borate (CCB) agent from the impregnated wood to the soils was the least, which confirms their well bonding with wood. Copper used in the form of CuO, as well as in the form of amine-copper complexes, was leached from the impregnated wood even to 15–14% in the conditions of the experiment. Cations of ammonium ionic liquids were adsorbed on loamy soils, where the reversibility of the process was minimum; whereas they were not sorbed on forest soils, i.e. on soil component with little content of changeable cations. The content of the tested ionic liquids in the soil, after 32-week exposure of impregnated wood, was ranging from 8.4 to 12.5 mg/kg of the soil. The degree of contamination with these compounds was approximately two times lower than in the case of copper ions. The presence of soil mould fungi facilitates decomposition of ammonium ionic liquids, which contributes to the reduction of environmental pollution with these organic compounds. Metal ions, which are components of wood preservatives with permission to use, will be accumulated in the environment as a result of the emission from impregnated wood to the soils.
5
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Przedstawiono wyniki badań skuteczności działania cieczy jonowych-czwartorzędowych pochodnych amoniowych i imidazoliowych w stosunku do grzybów rozkładających drewno, wywołujących siniznę i pleśnienie. Doświadczenia przeprowadzono na drewnie sosny Pinus sylvestris L. oraz buka Fagus sylvatica L. Zbadano również oddziaływanie kationów cieczy jonowych z glebą o dużej zawartości materii organicznej. Wyznaczono współczynniki sorpcji oraz odwracalność tego procesu na glebie. Wartości grzybobójcze cieczy jonowych wobec grzyba rozkładu brunatnego Coniophora puteana, wynoszące po teście wymywania wodą od 1,67 do 4,25 kgźm-3, potwierdziły dużą skuteczność działania zabezpieczającego. Aktywność cieczy jonowych wobec grzybów sinizny była porównywalna z działaniem fenylofenolanu sodu. Opracowane substancje charakteryzowały się również działaniem przeciwpleśniowym. W wyniku badań sorpcji cieczy jonowych na glebie, zaobserwowano dobre ich związanie z komponentem glebowym. Masa zaadsorbowanej substancji aktywnej na glebie uzależniona była od jej stężenia w roztworze oraz od hydrofilności.
EN
The paper presents results of research on efficacy of ionic liquids - quaternary ammonium and imidazolium derivatives - against wood-destroying fungi which cause blue stain and mould on wood. Tests were carried out on pine wood (Pinus sylvestris L.) and beech wood (Fagus sylvatica L.). The interaction of ionic liquids' cations with soil rich in organic matter was tested as well. The coefficients of sorption on soil and reversibility of this process were determined. After leaching with water toxic values of ionic liquids as regards brown rot fungus Coniophora puteana ranging from 1.67 to 4.25 kgźm-3 confirmed high efficacy of protection. The activity of ionic liquids towards blue stain fungi was comparable to the activity of sodium phenylphenolate. The derived substances were also characterised by anti-mould activity. During the research on sorption of ionic liquids on soil it was observed that they bound well to the soil component. The mass of active substance adsorbed on soil depended on its concentration in solution and hydrophilicity.
6
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
The aim of the research was to measure the wettability of wood surface protected with three ionic liquids differing in terms of cation and anion structure as well as fungicidal properties. Herbicidal ionic liquids with functional anion, nitrate(V) with cation derived from natural coconut oil and ionic liquid with dodecylbenzenesulfonate anion were tested. The investigation was carried out on pine wood Pinus sylvestris L. The presented results indicate that the ionic liquids containing 12-carbon hydrophobic alkyl chain in their structure, i.e. [DDA][ABS] and [ArqC35][NO3], worsened wood wettability, thus improved the protection of wood against water.
PL
Przedstawiono badania zwilżalności drewna zabezpieczonego powierzchniowo trzema cieczami jonowymi, o zróżnicowanej strukturze zarówno kationu, jak i anionu oraz skuteczności działania grzybobójczego. Zbadano „herbicydowe ciecze jonowe” z funkcyjnym anionem, azotan(V) z kationem pochodzenia naturalnego z oleju kokosowego oraz ciecz jonową z anionem dodecylobenzosulfonowym. Badania wykonano na drewnie sosny Pinus sylvestris L. Wykazano, iż ciecze jonowe zawierające w strukturze 12-weglowy, hydrofobowy łańcuch alkilowy [DDA][ABS] oraz [ArqC35][NO3], wprowadzone do drewna wpływają na pogorszenie jego zwilżalności, a tym samym na zwiększenie jego odporności na działanie wody.
Within the framework of Project no. POIG.01.03.01-30/074/08 “Ionic liquids in innovative technologies connected with processing of lignocellulosic raw materials” the Wood Based Panels and Glues Department of the Wood Technology Institute in Poznan carried out research aiming at application of ionic liquids in particleboard technology. The objective of the research was application of [DDA][NO3] and [BA][NO3] ionic liquids in preservation technology of panels resistant to biotic factors. The method for application of ionic liquids to particleboards, the type and amount of chosen ionic liquids, as well as their influence on standard parameters of the panels were investigated. In the tests the amine resin available on the domestic market and particles obtained from debarked Scots pine chips were used. The results of the research demonstrated that ionic liquids worsened parameters of the panels, but improved their resistance to decay fungi.
PL
W Zakładzie Materiałów Drewnopochodnych i Klejów w ramach Projektu nr POIG.01.03.01-30/074/08 „Ciecze jonowe w innowacyjnych technologiach związanych z przetwarzaniem surowców lignocelulozowych” realizowane są badania zmierzające do zastosowania cieczy jonowych w technologii płyt wiórowych. Celem badań jest wykorzystanie cieczy jonowych w technologiach zabezpieczania płyt na działanie czynników biotycznych. Dotychczasowe badania obejmowały opracowanie sposobu wprowadzania cieczy do wiórów przeznaczonych do wytwarzania płyt, poznanie wpływu rodzaju i ilości wybranych cieczy jonowych – [DDA]NO3], [BA][NO3] – na standardowe właściwości. Stosowano klejową żywicę aminową dostępną na rynku krajowym i wióry pozyskane z korowanych zrębków sosnowych. Badania wykazały, że zastosowane ciecze jonowe obniżają właściwości mechaniczne płyt, poprawiają natomiast ich odporność na grzyby rozkładu brunatnego.
The results of the tests of the effectiveness of the action of new, not yet described in the literature group of biocidal ionic liquids were synthesised and presented. Those ionic liquids are derivatives of the leading structure, i.e. didecyldimethylammonium nitrate, and demonstrate strong action against mould fungi. Natural quaternary ammonium salts, mainly extracts from coconut and soybean, and from vegetable fats, were the basis for syntheses. Mycological tests were carried out on the wood of pine Pinus sylvestris L. (sapwood) in accordance with the method assumed binding for the assessment of biocide efficacy.
PL
Drewno użytkowane w warunkach wysokiej wilgotności ulega deprecjacji i procesom destrukcji biologicznej wywołanej działaniem mikroorganizmów. Szczególnie jest podatne na atak grzybów pleśniowych, wywołujących powierzchniowe przebarwienia, co pogarsza estetykę drewna oraz obniża jego konkurencyjność w stosunku do innych materiałów technicznych. Różnorodność gatunkowa oraz oporność grzybów pleśniowych na preparaty chemiczne jest problemem przy opracowaniu struktur skutecznych substancji czynnych, zwalczających tę grupę grzybów niedoskonałych. Zsyntezowano nową, nieopisaną w literaturze, grupę biobójczych cieczy jonowych, pochodnych struktury wiodącej – azotanu didecylodimetyloamoniowego, wykazujących silne działanie w stosunku do grzybów-pleśni. Bazą dla syntez były czwartorzędowe sole amoniowe pochodzenia naturalnego, głównie ekstrakty z kokosa, soi oraz tłuszczów roślinnych. Badania mikologiczne wykonano na drewnie sosny Pinus sylvestris L.(biel), zgodnie z metodą przyjętą jako obowiązującą w ocenie skuteczności działania biocydów. Opracowane ciecze jonowe wykazały aktywność wobec gatunku Chaetomium globosum, oraz mieszaniny: Aspergillus niger, Penicillium funiculosum, Alternaria alternata, Paecylomyces varioti, Trichoderma viride. Jako najsilniej działające ciecze jonowe wymienić należy związki o kationach: didecylodimetyloamoniowym, benzalkoniowym, dodecylotrimetyloamoniowym i cocotrimetyloamoniowym oraz szeregu anionów organicznych i nieorganicznych (również o właściwościach herbicydowych).
The paper presents results of investigations of the effectiveness action of innovative structures of ionic liquids - quaternary ammonium derivatives - against three species of fungi decaying softwood and a species causing blue stain of softwood. The experiments were carried out using the culture medium method and inhibition of mycelium colony growth on agar-maltose substrate made toxic with ionic liquids was determined.
PL
Opracowano nowe struktury amoniowych cieczy jonowych o właściwościach bioczynnych z anionem azotanowym (V), z kationem pochodzenia naturalnego, uzyskanym z tłuszczów roślinnych i zwierzęcych, jak również z innych produktów rynkowych i funkcyjnym anionem. Określono ich aktywność biobójczą w stosunku do grzybów niszczących drewno: Coniophora puteana, Trametes vesicolor, Chaetomium globosum i Sclerophoma pithiophila. Nowe modyfikacje cieczy jonowych są silnymi grzybostatykami, a ich progowe wartości toksyczne są porównywalne z komercyjnym chlorkiem didecylodimetyloamoniowych.
12
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Przedstawiono wyniki badań skuteczności działania cieczy jonowych - czwartorzędowych pochodnych amoniowych i imidazoliowych - w stosunku do pięciu gatunków grzybów rozkładu szarego. Doświadczenia przeprowadzono na drewnie sosny Pinus sylvestris L. i buka Fagus sylvatica L. Zbadano również sorpcję cieczy jonowych na glebie, odwracalność tego procesu oraz pozostałość doświadczalnych związków w glebie po 32-tygodniowym teście ziemno-klockowym. Stwierdzono, że hydrofilowe i hydrofobowe ciecze jonowe wykazały zróżnicowaną skuteczność działania zabezpieczającego. Największą efektywność zabezpieczenia drewna buka wykazały tetrafluoroboran amoniowy i azotan imidazoliowy. Bardzo dobra sorpcja cieczy jonowych na glebie może zapobiec kumulacji tych związków w środowisku wodnym, ograniczając zagrożenie dla organizmów wodnych.
EN
This article presents results of research on biocidal activity of ionic liquids , i.e. quaternary ammonium and imidazolium derivatives of "gemini" type as well as of mono-ammonium salts, against soft-rot fungi. The objects of the research were ammonium and imidazolium nitrates, tetrafluoroborates, propionates, acetates, and formates, as well as copper-chromium reference preparation. Fungicidal values were determined on the wood of pine Pinus sylvestris L. and beech Fagus sylvatica L. All salts of "gemini" type irrespective of their hydrophobicity were ineffective in protection of beech wood against soft rot, whereas in the case of pine wood biocidal activity of these compounds was a few times lower than biocidal activity of the copper-chromium preparation. The study investigated leachability of ionic liquids from solid pine wood, as well as analysed processes of sorption of these compounds on soil reach in organic matter.
13
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Opracowano nowe formuły preparatów przeciwgrzybowych zawierające alkaliczne kompleksy miedzi(II), czwartorzędowe sole amoniowe, związki boru i pochodne triazolu. Zabezpieczone nimi drewno sosny Pinus sylvestris L. i buka Fagus silvatica L. jest odporne na brunatny i biały rozkład wywołany przez grzyby Coniophora puteana i Trametes versicolor oraz pleśnienie. Nowe preparaty miedziowe stabilizują barwę nasyconego drewna w warunkach działania promieniowania UV. Po 480-h starzeniu UV + H2O, wg procedury ASTM D 2898-81, zmiana barwy drewna zabezpieczonego była ok. 4-krotne mniejsza niż próbki kontrolnej. Proces wymywania środków ochronnych podczas cykli starzenia nie zmieniał ich działania inhibitującego fotodegradację drewna. Zastosowana do identyfikacji wiązań analiza FT-IR potwierdziła reakcje kompleksów aminomiedziowych z grupami funkcyjnymi komponentów drewna.
EN
New wood preservatives involving (4:1 or 8:1 by moles) mono (MEA), di or triethanolmine–CuCO3.Cu(OH)2, applied 0.5 or 1% (Cu wt. basis), quaternary ammonium salts, B compds., and triazole derivs., prevented the brown and white rot caused by Coniophora puteana and Trametes versicolor in Scots pine wood (Pinus silvestris) and beech wood (Fagus silvatica). On 480-hr. exposure to UV + H2O, the wood color fell to 25% of that of controls. Leaching did not affect the photodegradation-inhibiting effect of the preservatives. FT-IR spectra confirmed the interactions between the Cu–MEA and wood components’ functional groups.
14
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Określono aktywność biologiczną grupy nowych czwartorzędowych soli amoniowych z użyciem screningowych metod badawczych. Zastosowano statystyczną metodę oceny toksyczności kationowych surfaktantów o zróżnicowanych strukturach. Wyznaczone matematycznie w metodzie pożywkowej dawki efektywne ED pozwoliły zróżnicować poziomy toksycznego oddziaływania badanych związków na mikroorganizmy. Uzyskane wyniki progów toksyczności w metodach screningowych wykorzystano w optymalizacji struktury oraz ustaleniu zależności: struktura - właściwości biologiczne-właściwości powierzchniowe kationowych surfaktantów. Wyniki badań uzyskane w metodzie pożywkowej skorelowano z wyznaczonymi w przyspieszonej metodzie klockowej.
EN
Research results obtained by culture medium method were correlated with the results obtained by accelerated block method in which solid wood was used as the basis. The majority of studied quaternary ammonium salts are characterized by high fungostatic effect expressed in small effective doses of ED50. The highest fungicidal efficacy against tested microorganisms was displayed by the experimental bis-quaternary imidazolium chloride, and the lowest by the commercial quaternary polymer Barquad PQ-2. Fungus causing the sapstain of softwood Sclerophoma pityophila was most sensitive to the studied quaternary ammonium salts. The obtained toxic threshold results in screening methods were used for the structure optimization of new compounds and for dependencies determination: structure - biological properties - surface properties of new cation surfactants.
15
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Przedstawiono możliwość wykorzystania kompleksów aminomiedziowych, otrzymanych z trzeciorzędowych amin i związków miedzi (II), czwartorzędowych związków amoniowych i pochodnych triazolu w przeciwgrzybowej ochronie drewna. Określono skuteczność działania przeciwgrzybowego doświadczalnych preparatów, zawierających wymienione związki, utrwalanie preparatów w drewnie sosny metodą przyspieszonego starzenia oraz wymywalność i biodegradację składników preparatów w drewnie w warunkach kontaktu z gruntem. Przy użyciu skaningowego mikroskopu elektronowego udokumentowano obecność grzyba Gliocladium roseum w nasyconym drewnie, po 12-tygodniowym teście glebowym.
EN
Experimental antifungal preparations were developed which based on complexed copper compounds (II), quaternary ammonium compounds (QACs) and triazole derivatives. The fungicidal value and leachability of the developed preparations from pine wood Pinus sylvestris L. were determined by agar-block methods. In order to assess leachability of QAC-type preparation components from wood in conditions of contact with soil, a soil-block test was carried out. Microscopic examinations confirmed the resistance of Gliocladium roseum species to QAC type of compounds, however, the presence in the formulation of preparations of copper-amine complexes and triazole derivatives limited the access of mould fungi to the impregnated wood in conditions of its contact with soil.
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.