Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

Synteza racemicznego kwasu rozmarynowego

Sidoryk K., Michalak O., Cybulski M., Cmoch M., Mróz K., Filip K., Burzyńska-Prajzner A.

Przemysł Chemiczny

|

2016

|

T. 95, nr 7

1330--1336

PL

Kwas rozmarynowy należy do grupy kwasów fenolowych i po raz pierwszy został wyodrębniony z liści rozmarynu lekarskiego. Korzystając z danych literaturowych, opracowano nową metodę syntezy racemicznego kwasu rozmarynowego ((rac)rozmarynowego). Dobierając odpowiednie grupy ochronne, wyselekcjonowaną metodę sprzęgania i łagodne warunki usuwania grup ochronnych, otrzymano kwas (rac)rozmarynowy o czystości chemicznej powyżej 96%. W przyszłości syntetyczny kwas (rac)rozmarynowy może, ze względu na swoje liczne właściwości biologiczne, stanowić istotny składnik kosmetyków lub suplementów diety.

EN

Racemic rosmarinic acid was prepd. by conversion of 3,4-(OH)2C6H3CHO by (i) protection of the OH groups with allyl substituents and reaction with malonic acid to caffeic acid, (ii) parallel condensation with Ac2O, NaOAc and AcNHCH2COOH and subsequent hydrogenation on Pd/C catalyst to racemic 3,4-dihydroxyphenyllactic acid protected then with allyl groups and (iii) coupling of the caffeic and lactic acids in presence of Me2N(CH2)3N=C=NEt⋅HCl as coupling agent and finally (iv) catalytic deprotection of OH groups in the presence of Ph3P and Pd(OAc)2 to the final product. The purity of rosmarinic acid was 96% and its yield 66%.

2

Saponiny kasztanowca : tradycyjny lek roślinny w roli odnawialnego surowca chemicznego

Gruza M. M., Jatczak K., Zagrodzki B., Filip K., Grynkiewicz G.

Przemysł Chemiczny

|

2015

|

T. 94, nr 3

341-344

PL

Escyna jest wieloskładnikową mieszaniną saponin wydzielanych z kasztanów (Aesculus hippocastanum L.) i substancją aktywną preparatów farmaceutycznych wskazanych jako tradycyjne remedium w żylnych patologiach naczyń krwionośnych. Zaproponowano inne zastosowanie tego materiału fitofarmaceutycznego, zmierzające do nowego, odnawialnego surowca chemicznego, jakim jest triterpenowa genina o wysokiej czystości chemicznej. Opisano proces wytwarzania i oczyszczania protoescygeniny (2), pentacyklicznego triterpenu, który zawiera aż sześć grup hydroksylowych zdolnych do dalszej funkcjonalizacji (tworzenia nowych wiązań kowalencyjnych). Materiał ten można traktować jako nowy, wielofunkcyjny surowiec chemiczny.

EN

A process for sepn. of protoescigenin (I) monohydrate from horse chestnuts (Aesculus hippocastanum L.) β-escin by alk. or acidic hydrolyze extn. with ternary MeOCMe₃/H₂O/MeOH mixt., then pptn. with H₂O and following purifn. by recrystn. from binary iso-PrOH/cyclohexane mixt. was developed and implemented under pilot plant conditions. The I yields were 197–209 g/2.00 kg under lab. And 210–218 g/3.00 kg under pilot-plant conditions. The final product contained 1.0–2.5% of barringtogenol (II) impurity.

3

Ezetymib, lek obniżający poziom cholesterolu : opracowanie technologii wytwarzania produktu o wysokiej czystości stereochemicznej

Bańkowski K., Sidoryk K., Filip K., Chmielowiec U.

Przemysł Chemiczny

|

2012

|

T. 91, nr 3

289-294

PL

Usprawniono i zoptymalizowano opartą na patencie europejskim EP 1137634 B1 metodę syntezy ezetymibu. Wyizolowano i/lub zsyntetyzowano chemiczne i stereochemiczne zanieczyszczenia półproduktów oraz związku końcowego i scharakteryzowano je metodami fizykochemicznymi. Opracowano metodę oczyszczania związku (S,R,S,S)-15, dostępnego handlowo, zaawansowanego w syntezie półproduktu, który zazwyczaj zawiera niewłaściwy diastereoizomer prowadzący do otrzymania zanieczyszczonego ezetymibu. Opracowano wydajny i powtarzalny proces technologiczny wytwarzania farmaceutycznie czystego ezetymibu, spełniający wymagania dobrej praktyki wytwarzania (GMP) i Prawa Farmaceutycznego.

EN

Known synthesis of (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3S)-3- (4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-(4-hydroxyphenyl)- 2-azetidinon (azetimibe) was improved and optimized to decrease the formation of other diastereoisomers and increase the stereochem. purity of the final product up to above 99%.