Wyniki wyszukiwania - BazTech

Ograniczanie wyników

1 Chemia Analityczna

1 2005

Znaleziono wyników: 1

Liczba wyników na stronie

Wyniki wyszukiwania

Sortuj według:

Ogranicz wyniki do:

ESI-ion trap multistage and MALDI-TOF mass spectrometry study of protonated per-O-acetyl indole glucosides

Bekesova S., Cmelik R., Humenik M., Kutschy P., Kovacik V.

Chemia Analityczna

2005

Vol. 50, No. 1

223-233

Structure of the title compounds -synthetic precursors of phytoalexin analogs- includes per-O-acetylated D-glucose and N-pheny! substituted indole carboxamide or carbothioamide moieties. Fragmentation mechanisms of these compounds have been studied by electrospray (ESI) ion trap (IT) multistage (MSn=1-5) mass spectrometry and matrix assisted laser desorption/ionization time-of-flight (M ALDT-TOF) techniques. In the primary ionization process, per-O-acetylated indole glucoside cationized (H. Na and K) adducts have been observed. Three fragmentation pathways of the protonated molecules are described. Two of the routes are dominated by the cleavage of the saccharidic part, while in the third one the cleavage of aglycons is a predominant process. Fragmentation of the carbonyl group differs from that of the thiocarbonyl analog. The influence of electron-donating or electron-accepting groups of the aromatic ring on the fragmentation pathways is also discussed. The presented theoretical data on the ESI and MALDI behavior of the saccharidic as well as of the indole and phenyl aglycon parts can facilitate structure elucidation of the analogous compounds.

Elementami struktury tytułowych glukozydów - syntetycznych prekursorów analogów • fitoaleksyny - są N-fenylo podstawione karhoksoamidy lub karbotioamidy indolu i per-O-acelylowana D-glukoza. Fragmentację tych związków badano stosując wielostopniowa (MSn, n= 1-5) spektrometrię mas z jonizacją przez elektro rozpylanie oraz spektrometrię mas czasu przelotu z jonizacją przez desorpcję laserową z udziałem matrycy. W pierwszym procesie jonizacji obserwowano kationowane (H, Na, K) addukty glukozydu per-O-acetyl indolu. Opisano trzy drogi frakcjonowania protonowanych cząsteczek. Dwie z nich są zdominowane przez rozszczepienie części sacharydowej. w trzeciej dominuje rozszczepienie części aglikonowej. Fragmentacja grup karbony Iowy cli różni się od fragmenlac j i analogów tiokarbonylowych. Przedyskutowano wpływ grup elektrono-donorowych i elek-trono-akceptorowych w pierścieniu aromatycznym na drogi fragmentacji. Przedstawione teoretyczne dane, dotyczące zachowania się w ESI i MALDI części sacharydowej i części aglikonu indolowego i fenylowego, ułatwiają wyjaśnienie struktury analogicznych związków.