Wyniki wyszukiwania - BazTech

Ograniczanie wyników

1 Przemysł Chemiczny

1 2016

Powiadomienia systemowe

Sesja wygasła!

Znaleziono wyników: 1

Liczba wyników na stronie

Wyniki wyszukiwania

Sortuj według:

Ogranicz wyniki do:

Synteza racemicznego kwasu rozmarynowego

Sidoryk K., Michalak O., Cybulski M., Cmoch M., Mróz K., Filip K., Burzyńska-Prajzner A.

Przemysł Chemiczny

2016

T. 95, nr 7

1330--1336

Kwas rozmarynowy należy do grupy kwasów fenolowych i po raz pierwszy został wyodrębniony z liści rozmarynu lekarskiego. Korzystając z danych literaturowych, opracowano nową metodę syntezy racemicznego kwasu rozmarynowego ((rac)rozmarynowego). Dobierając odpowiednie grupy ochronne, wyselekcjonowaną metodę sprzęgania i łagodne warunki usuwania grup ochronnych, otrzymano kwas (rac)rozmarynowy o czystości chemicznej powyżej 96%. W przyszłości syntetyczny kwas (rac)rozmarynowy może, ze względu na swoje liczne właściwości biologiczne, stanowić istotny składnik kosmetyków lub suplementów diety.

Racemic rosmarinic acid was prepd. by conversion of 3,4-(OH)2C6H3CHO by (i) protection of the OH groups with allyl substituents and reaction with malonic acid to caffeic acid, (ii) parallel condensation with Ac2O, NaOAc and AcNHCH2COOH and subsequent hydrogenation on Pd/C catalyst to racemic 3,4-dihydroxyphenyllactic acid protected then with allyl groups and (iii) coupling of the caffeic and lactic acids in presence of Me2N(CH2)3N=C=NEt⋅HCl as coupling agent and finally (iv) catalytic deprotection of OH groups in the presence of Ph3P and Pd(OAc)2 to the final product. The purity of rosmarinic acid was 96% and its yield 66%.