Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

The lightfastness and structure of semi-permanent hair dyes, derivatives of o-nitro-N-β-hydroxyethylaniline

Szuster Lucjan, Wojciechowski Krzysztof, Rutowicz Joanna

Technologia i Jakość Wyrobów

|

2023

|

R. 68

19--37

EN

The aim of this study was to examine the substituent effects on lightfastness and spectral properties of o-nitro-N-β-hydroxyethylaniline derivatives, used in semi-permanent hair dyes of HC (Hair Color-Dyes ) type. It has been found that the fading rate of the color of hair dyed depends on the nature of the ED and EA substituents in the o-nitro-N-β-hydroxyethylaniline. The o-nitro-N-β-hydroxyethyl aniline derivatives undergo discoloration according to kinetics of the first order reaction. A negative value of the slope coefficient indicates the oxidative mechanism of the reaction. From the relationship lmax=f(σ) σp─Hammett’s constant were calculated. Using the semi-empirical AM1 quantum chemical method, we calculated the structures of hair dyes The dye structures were optimized using MM +, DM, and AM1.

PL

Celem pracy było zbadanie wpływu podstawników na działanie światła i właściwości spektralne pochodnych o-nitro-N-β-hydroksyetyloaniliny, stosowanych w półtrwałych farbach (semi-permanent) do barwienia włosów. Stwierdzono, że szybkość zaniku barwy włosów zależy od charakteru podstawników ED i EA w o-nitro-N-β-hydroksyetyloanilinie. Pochodne o-nitro-N-β-hydroksyetyloaniliny ulegają odbarwieniu zgodnie z kinetyką reakcji 1-go rzędu. Ujemna wartość współczynnika nachylenia wskazuje na mechanizm utleniający reakcji. Z zależności lmax=f(σ) obliczono stałe σp─Hammetta. Stosując półempiryczną metodę kwantowo-chemiczną AM1, obliczyliśmy budowę barwników pochodnych N-β-hydroksyetyloamino-nitrobenzenu. Struktury barwników optymalizowano przy użyciu MM +, DM oraz AM1. półtrwałe farby do włosów.

2

Volume conductivity of polycrystalline tetracene and p-quaterphenyl layers modified under influence of the surface adsorption

Kania Sylwester, Kuliński Janusz, Kościelniak-Mucha Barbara, Słoma Piotr, Wojciechowski Krzysztof

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2021

|

Vol. 42

13--31

EN

Volume conductivity of thin organic layers in contact with the ambient atmosphere depends on the volume properties and on the adsorption processes on the free surface of the layer. In order to clarify the role of the surface, experiments were carried out at a temperature close to 293 K to determine the influence of the adsorption dynamics on the change of characteristic relationships observed for the transport of electric charge in vacuum, in the ambient atmosphere and in the controlled atmosphere of the ethyl alcohol vapors. The investigations were carried out for two linear tetracyclic molecular structures, i.e. p-tetraphenyl and tetracene. These molecular systems differ in organization of the rings. The results show an increase in conductivity measured for both compounds when there are the molecules capable of adsorbing to the surface and to transfer or receive charge carriers connected with the process of diffusion or drift transport in the volume of the layer. The nature of the observed increase in conductivity proves that the hopping mechanism is present in the case of conductivity of both tested materials.

PL

Przewodnictwo objętościowe warstw organicznych badane w warunkach kontaktu z atmosferą otoczenia zależy od właściwości objętościowych oraz od procesów adsorpcji cząsteczek aktywatora na powierzchni swobodnej. W celu wyjaśnienia roli powierzchni przeprowadzono w temperaturze bliskiej 293 K eksperymenty nad określeniem wpływu dynamiki adsorpcji na zmianę charakterystycznych zależności obserwowanych dla transportu ładunku elektrycznego w próżni, w atmosferze otoczenia oraz w kontrolowanej atmosferze par alkoholu etylowego. Badania przeprowadzono dla dwu liniowych struktur molekularnych cztero-pierścieniowych, to jest p-czterofenylu i tetracenu. Związki te różnią się organizacją pierścieni. Wyniki wskazują na wzrost przewodnictwa mierzonego dla obu związków, gdy występuje obecność cząsteczek zdolnych do adsorpcji na powierzchni, które mogą przekazać lub odebrać nośniki ładunku zdolne do dyfuzji lub uporządkowanego transportu w objętości warstwy. Charakter obserwowanego wzrostu przewodnictwa świadczy o obecności mechanizmu hoppingowego w przypadku przewodnictwa obu badanych materiałów.

3

Intermolecular interactions for two chosen anthracene derivatives

Kania Sylwester, Kuliński Janusz, Kościelniak-Mucha Barbara, Słoma Piotr, Wojciechowski Krzysztof

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2021

|

Vol. 42

5--12

EN

The nature of intermolecular interactions for anthrone and anthraquinone differs due to the symmetry of substitution of the central benzene ring, i.e. anthrone substituted with only one keto group and anthraquinone substituted with two keto groups. In order to interpret the interactions among the molecules, the interaction energies between molecules in crystals were calculated using DFT B3LYP calculations. The results reveal the consistency between calculated “lattice energies” and theirs terms and thermodynamical properties as density, boiling point and melting point of examined compounds.

PL

Przeprowadzono obliczenia oddziaływań międzycząsteczkowych wykorzystując program CrystalExplorer17 z wykorzystaniem pakietu oprogramowania Gaussian09. Obliczenia DFT wykazały zgodność pomiędzy uzyskanymi wartościami energii „sieci krystalicznej” badanych związków i jej składowych z osobna a wybranymi do analizy doświadczanymi właściwościami termodynamicznymi jak gęstość materiału, temperatura wrzenia i temperatura topnienia badanych związków. Badania wykazały inny charakter oddziaływań zachodzących podczas procesu topnienia i podczas procesu wrzenia. Proces topnienia związany jest z całkowitą energią sieci. Temperatura wrzenia związana jest z zerwaniem odziaływań pomiędzy pojedynczymi cząsteczkami. Decydujące jest tu zerwanie oddziaływania dipolowego i dyspersyjnego.

4

A DFT study of reorganization energy of some chosen carbazole derivatives

Kania Sylwester, Kościelniak-Mucha Barbara, Kuliński Janusz, Słoma Piotr, Wojciechowski Krzysztof

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2020

|

Vol. 41

33--42

EN

Strong efforts toward finding an organic semiconductor with a molecule characterized by a low charge transfer energy applying quantum-chemical calculations are undertaken. Density Functional Theory (DFT) calculations made for carbazole (Cz) and three isomers of benzocarbazole, benzo (a) carbazole (BaCz), benzo (b) carbazole (BbCz) and benzo (c) carbazole (BcCz) proves the possibility of lacking the growth of reorganization energy despite the molecule dimentions enlargement. Benzo(b)carbazole molecules with high longitudinal dimension of the rigid skeleton d = 9,05 Å posses the low value of reorganization energy for both hole and electron transport of 0,18 eV and 0,11 eV, respectively. We suggest that the reduction of reorganization energy may be related to the diminishing of intramolecular hydrogen interactions.

PL

W artykule przedstawiono wyniki obliczeń kwantowo-mechanicznych mających na celu poszukiwanie cząsteczki organicznego półprzewodnika charakteryzującego się niską energią transferu ładunku. Obliczenia z wykorzystaniem teorii funkcjonału gęstości (DFT) zostały wykonane dla karbazolu (Cz) i trzech izomerów benzokarbazolu, benzo(a)karbazolu (BaCz) , benzo(b)karbazolu (BbCz) i benzo(c)karbazolu (BcCz) dowodzą , że można uniknąć wzrostu energii reorganizacji cząsteczki tak dla przewodnictwa dziurowego jak i dla przewodnictwa elektronowego pomimo zwiększenia rozmiarów przestrzennych szkieletu aromatycznego cząsteczki. Cząsteczki benzo(b)karbazolu o największym rozmiarze podłużnym szkieletu d = 9,05 Å charakteryzują się najniższą energią reorganizacji dla przewodnictwa dziur λh = 0,18 eV oraz najniższą wśród izomerów benzokarbazolu energią reorganizacji dla przewodnictwa elektronowego λe = 0,11 eV. Analiza odległości pomiędzy wybranymi charakterystycznymi atomami wodoru pozwala przypuszczać, że zmniejszenie energi reorganizacji obserwowane dla benzo(b)- karbazolu jest związane ze zmiejszaniem wewnątrzcząsteczkowych oddziaływań pomiędzy sąsiadującymi atomami wodoru.

5

Polarization of organic aromatic molecule in anionic and cationic state

Kania Sylwester, Kościelniak-Mucha Barbara, Kuliński Janusz, Słoma Piotr, Wojciechowski Krzysztof

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2019

|

Vol. 40

27--35

EN

The modification of electron states and the change in the geometry of the structure of molecule during hopping transport of charge carriers depends on the symmetry of the molecule. During electric transport the molecule reversibly transforms from neutral state to cation when hole conductivity occurs or to anion when electron conductivity occurs. The energies of orbitals HOMO and HOMO-1 of anthrone and anthrachinone are always negative, what allows for holes transport. Positive energies of LUMO and LUMO+1 orbitals of anion of anthrone and anthraquinone in structure of anion or neutral molecule make electron transport difficult.

PL

Wyniki obliczeń jednoznacznie wskazują na dużą stabilność kationów antrachinonu i antronu. Realizacja przewodnictwa dziur jest w tej sytuacji możliwa dla obu materiałów. Wysoka dodatnia wartość poziomów LUMO i LUMO+1 dla antrachinonu powyżej 1,8 eV nie pozwala na uzyskanie stabilnego przewodzenia elektronów w fazie stałej antrachinonu. Jednak ujemna wartość poziomu HOMO dla anionu pozwala na przejście cząsteczki w fazie stałej do podstawowego poziomu anionu w stanie jonizacji +1. Pozwala to na wykorzystanie antrachinonu w postaci fazy stałej dla potrzeb technologii wykorzystującej środowisko elektrochemiczne. Wysoka wartość dodatnia poziomów HOMO oraz LUMO i LUMO +1 dla anionu antronu utrudnia uzyskanie efektywnego przewodzenia elektronów dla zastosowań w technologii elektroniki organicznej. Jednak dzięki posiadaniu podstawnika, własności anionu antronu są korzystniejsze dla zastosowań niż własności anionu niepodstawionego antracenu. Pomimo podobieństwa cząsteczek i struktur, w jakich krystalizują, występuje znacząca różnica w wartości przerwy energetycznej Eg pomiędzy antronem i antrachinonem. Uzyskane wyniki wskazują na inne obszary możliwych zastosowań antrachinonu i antronu w elektronice organicznej. Wysoka wartość energii przerwy zabronionej może być korzystna dla zastosowań obu materiałów do wytwarzania warstw aktywnych w komórkach słonecznych, gdzie wymagana jest wysoka rezystywność ze względu na konieczność rozdziału generowanych ładunków.

6

Charge carrier mobility in non-equilibrated transport in molecular materials

Kania Sylwester, Kościelniak-Mucha Barbara, Kuliński Janusz, Słoma Piotr, Wojciechowski Krzysztof

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2019

|

Vol. 40

37--46

EN

Non-equilibrated transport of charge carriers in the molecular material depends on the structure and packing of the molecules. Explanation of the measurements of the photocurrent generated with use of UV flash light in organic layer needs to define the quantity of charge carriers mobility. Definition of this quantity in the scope of some defined transport model requires the detailed analysis of generation, recombination and charge transfer between neighbouring molecules. The problem is discuss on the basis of transport properties of two anthracene derivatives.

PL

Opis nierównowagowego transportu nośników ładunku w warunkach fotoprądu wzbudzanego impulsem światła wymaga zdefiniowania ruchliwości nośników ładunku. Definicja tej wielkości w odniesieniu do określonego modelu transportu wymaga wnikliwej analizy procesów generacji, rekombinacji i transferu ładunku pomiędzy sąsiadującymi cząsteczkami. W tej pracy do opisu transportu nośników ładunku w antronie i antrachinonie wykorzystano teorię Marcusa–Husha, która dotyczy transportu hoppingowego. Uzyskano prawie identyczne wartości ruchliwości dziur w obu materiałach, tj. 1,7·10-2 cm2/Vs oraz identyczne wartości ruchliwości elektronów 4,7·10-2 cm2/Vs. Pomimo prostoty rozważań teoretycznych uzyskane wyniki obliczeń dają jakościowo poprawny obraz transportu, zgodny z wynikami doświadczalnymi. Dla obu związków wartości ruchliwości obliczone za pomocą teorii Marcusa-Husha zarówno dla transportu dziur jak i dla transportu elektronów są w zakresie transportu hoppingowego.