Wyniki wyszukiwania - BazTech

Ograniczanie wyników

1 Chemik

1 2014

Powiadomienia systemowe

Sesja wygasła!

Znaleziono wyników: 1

Liczba wyników na stronie

Wyniki wyszukiwania

Sortuj według:

Ogranicz wyniki do:

Bezpośrednia synteza azydków i tioli organicznych pochodnych glikolu etylenowego w zmodyfikowanej reakcji Appela

Stefaniak M., Jasiński M., Urbaniak K., Romański J., Seliger P., Gutowska N

Chemik

2014

Vol. 68, nr 7

592--599

Klasyczną metodę konwersji alkoholi pierwszorzędowych w odpowiednie halogenki alkilowe z użyciem trifenylofosfiny oraz tetrahalogenometanu, tzw. reakcję Appela, zaadoptowano do bezpośredniej syntezy terminalnych tioli i azydków organicznych pochodnych glikolu etylenowego oraz jego siarkowego analogu. W kluczowym etapie opisanej procedury one-pot, otrzymane in situ, w reakcji z N-bromosukcynimidem (NBS), odpowiednie dibromopochodne zostały przekształcone w związki docelowe w reakcji z nukleofilem siarkowym lub azotowym. Wybrane diazydki wykorzystano w syntezie nowych układów makrocyklicznych, które przetestowano pod kątem ich właściwości kompleksotwórczych.

Classical method of conversion of primary alcohols into corresponding alkyl halides by usage of triphenylphosphine and tetrahalogenated methane, so-called Appel reaction, was adopted for the direct synthesis of terminal organic thiols and azides derived from ethylene glycol and its sulfurated analogue. In key step of the presented ‘one-pot’ protocol, corresponding dibromides, generated in situ via reaction with N-bromosuccinimide (NBS), were converted into desired products by treatment with appropriate sulfur or nitrogen nucleophile. A series of diazides and dithiols derived from (poly)ethylene glycols and their sulfur analogues were obtained. Selected diazides were utilized for the construction of novel macrocyclic systems, that were tested incontext of their complexing properties.